N-tosyl-N',N'-dimethylformamidine | 25770-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-N',N'-dimethylformamidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-tosylformimidamide；N,N-dimethyl-N′-tosylformimidamide；N,N-Dimethyl-N'-(p-toluolsulfonyl)-formamidin；N'-p-Toluolsulfonyl-N,N-dimethylformamidin；Benzenesulfonamide, N-[(dimethylamino)methylene]-4-methyl-；N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonylmethanimidamide
• CAS: 25770-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: AWICAOQZHLERQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  343.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-N',N'-dimethylformamidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  N,N,N’,N’-四甲基乙二胺合成的脒类化合物

  摘要：

  本发明涉及以一类脒类化合物的合成，其化学结构式为：其中，取代基R为苯基，取代苯基中的任意一种，取代基位置以及共轭位置不固定，其合成方法是以磺酰叠氮化物、N,N,N',N'‑四甲基乙二胺在乙腈溶液下于光照条件下发生耦合，反应完成后，减压脱去溶剂乙腈，残留物经过柱层析得到目标化合物。该反应可在太阳光下获得较高产率的目标化合物。本发明的应用在于该类化合物可于室温，在一水合肼的作用下以较产率脱脒获得磺酰胺类化合物。此发明叙述了一种反应简单、副产物少、选择性较好的制备新方法用来选择性地合成脒类化合物。本发明所使用的原料易得、简单经济、条件温和且快捷高效，易于工业化生产。

  公开号：

  CN114940657A
• 作为产物：
  描述：

  (toluene-4-sulfonyl)-imidosulfurous acid dichloride 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-tosyl-N',N'-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, # 5, p. 1011 - 1016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl Amidines and Acyl Sulfonyl Ureas from Sulfonyl Azides, Carbon Monoxide, and Amides
  作者：Shiao Y. Chow、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02894

  日期：2017.3.3

  A Pd-catalyzed and ligand-free carbonylation/cycloaddition/decarboxylation cascade synthesis of sulfonyl amidines from sulfonyl azides and substituted amides at low CO pressure is reported. The reaction proceeds via an initial Pd-catalyzed carbonylative generation of sulfonyl isocyanates from sulfonyl azides, followed by a [2 + 2] cycloaddition with amides and subsequent decarboxylation, which liberates

  据报道，在低CO压力下，由磺酰叠氮化物和取代的酰胺进行Pd催化的无配体羰基化/环加成/脱羧级联反应合成了磺酰am。反应是通过首先由Pd催化从磺酰叠氮化物的羰基化羰基生成磺酰异氰酸酯，然后与酰胺进行[2 + 2]环加成，然后脱羧，从而释放出所需的磺酰am，生成N 2和CO 2。作为唯一的反应副产物。使用此简单方案，可以以中等到极好的收率获得各种磺酰基am。另外，该反应还可以通过使用N-单取代的酰胺亲核试剂通过更常规的酰胺羰基化途径来进行，以良好的产率提供酰基磺酰基脲。
• The C=C Bond Decomposition Initiated by Enamine‐Azide Cycloaddition for Catalyst‐ and Additive‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonyl Amidines
  作者：Xixi Zheng、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901054

  日期：2019.12.17

  The chemo‐selective synthesis of N‐sulfonyl amidines is realized via the decomposition of the enamine C=C bond of enaminoesters through an in situ generated triazoline intermediate. Control experiments prove that the electron withdrawing ester group in the enamine component is crucial in inducing the chemo‐selective formation of amidines. The method is featured with high efficiency and sustainability

  N-磺酰基am的化学选择性合成是通过原位生成的三唑啉中间体将烯胺酯的烯胺C = C键分解而实现的。对照实验证明，烯胺成分中的吸电子酯基对于诱导am的化学选择性形成至关重要。该方法以纯水为介质，无需任何催化剂或添加剂，具有高效，可持续的特点。
• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• Visible-light enabled room-temperature dealkylative imidation of secondary and tertiary amines promoted by aerobic ruthenium catalysis
  作者：Dong Yang、Jingqi Shi、Jiaming Chen、Xiaoqi Jia、Cuiying Shi、Lifang Ma、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/d0ra10517a

  日期：——

  sulfonyl azide as a nitrogen donor, a visible-light-enabled aerobic dealkylative imidation of tertiary and secondary amines involving C(sp3)–C(sp3) bond cleavage with moderate to excellent yields at room temperature is described. It has been demonstrated that this imidation could take place spontaneously upon visible-light irradiation, and could be facilitated considerably by a ruthenium photocatalyst

  使用磺酰叠氮化物作为氮供体，描述了一种在可见光下对叔胺和仲胺进行有氧脱烷基化酰亚胺化，涉及 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂，在室温下具有中等至优异的产率。已经证明，这种酰亚胺化可以在可见光照射下自发发生，并且可以通过钌光催化剂和氧气大大促进。还提出了先前需氧光氧化还原途径的替代机制。
• 一种2-氨甲基吡啶与DMF-DMA作为胺源的 磺酰脒的制备方法
  申请人：杭州尚合生物医药科技有限公司

  公开号：CN111574413B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种2‑氨甲基吡啶与DMF‑DMA作为胺源的磺酰脒的制备方法，包括以下步骤：首先，以磺酰氯与2‑氨甲基吡啶反应，得中间产物；然后，中间产物与DMF‑DMA在催化剂存在下，于60～100℃反应，然后降至室温，反应液用乙酸乙酯萃取，分层，干燥后浓缩得到目标产物磺酰脒。本发明方法实现了二级磺酰胺与DMF‑DMA的反应，拓展了磺酰脒的合成路径。合成反应操作简单、条件温和、后处理方便，所得中间产物及产品的纯度和收率高。