(E)-4-methyl-N-(morpholinomethylene)benzenesulfonamide | 15294-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(morpholinomethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(morpholinomethylene)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(E)-4-morpholinylmethylidene]benzenesulfonamide；(NE)-4-methyl-N-(morpholin-4-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 15294-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: YCXCGEHJUSNUPJ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(morpholinomethylene)benzenesulfonamide 、 1-甲基吡咯-2-基锂 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLERICI, FRANCESCA;GELMI, MARIA LUISA;ROSSI, LUISA MARIA, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1025-1027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(morpholinomethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含C sp 3 –C sp 3键断裂的磺酰叠氮化物在可见光下介导的叔胺磺酰化反应

  摘要：

  在室温下，在曙红Y存在下，已经实现了可见光诱导的芳基磺酰叠氮化物与叔胺的交叉偶联。这种转化具有烷基C–C键断裂的特性，并在温和条件下为N-磺酰lam提供了绿色的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00786

文献信息

• Three-component synthesis of N-sulfonylformamidines in the presence of magnetic cellulose supported N-heterocyclic carbene-copper complex, as an efficient heterogeneous nanocatalyst
  作者：Salman Shojaei、Zarrin Ghasemi、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.075

  日期：2017.10

  A cellulose based magnetic nanocomposite possessing NHC-Cu Complex has been synthesized and characterized. It was then applied as a highly active catalyst in one-pot three-component reaction of sulfonyl azides, secondary amines and triethylamine to afford N-sulfonylformamidines. Copper catalyzed oxidative transformation of C-N bond of triethylamine is a key step to give desired products. In contrast

  已经合成并表征了具有NHC-Cu配合物的纤维素基磁性纳米复合材料。然后将其用作高活性催化剂，用于磺酰叠氮化物，仲胺和三乙胺的一锅三组分反应，得到N-磺酰基甲am。铜催化三乙胺的CN键的氧化转化是获得所需产物的关键步骤。与常规仲胺的良好反应性相反，芳族胺和含NH的杂芳族化合物在这些反应中没有活性。而且，所使用的可以被外磁体回收的纳米催化剂多次显示出合理的催化活性。
• Electrochemically generated <i>N</i>-iodoaminium species as key intermediates for selective methyl sulphonylimination of tertiary amines
  作者：Binbin Huang、Chao Yang、Jia Zhou、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc09869k

  日期：——

  This study presents a straightforward protocol for approaching N-sulphonylamidines via an electricity-driven, iodine-mediated cross dehydrogenative condensation (CDC) between sulphonamides and tertiary amines.

  这项研究展示了一个直接的协议，用于通过电驱动、碘介导的磺酰胺和三级胺之间的交叉脱氢缩合反应（CDC）来合成N-磺酰亚胺。
• Rapid and efficient synthesis of formamidines in a catalyst-free and solvent-free system
  作者：Zitong Zhou、Yu Zhao、Donghua Zhou、Li Li、Hui Luo、Liao Cui、Weiguang Yang

  DOI：10.1039/d1ra06809a

  日期：——

  An operationally rapid and efficient synthesis of N-sulfonyl formamidines that proceeds under mild conditions was achieved by reaction of a mixture of an amine, a sulfonyl azide, and a terminal ynone under catalyst-free and solvent-free conditions. Terminal ynones provide the C source to formamidines via complete cleavage of CC.

  通过胺、磺酰叠氮化物和末端炔酮的混合物在无催化剂和无溶剂条件下反应，实现了在温和条件下进行的N-磺酰基甲脒的可操作快速且有效的合成。末端 ynones通过完全裂解 C C为甲脒提供 C 源。
• Catalyst-free one-pot, four-component approach for the synthesis of di- and tri-substituted<i>N</i>-sulfonyl formamidines
  作者：Ai-Ran Liu、Lei Zhang、Jiao Li、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1039/d1ra00772f

  日期：——

  A straightforward one-pot, multicomponent approach was developed to synthesize di- and tri-substituted N-sulfonyl formamidines from sulfonyl chlorides, NaN3, ethyl propiolate, and primary/secondary amines under mild conditions without catalysts or additives. Structural analysis of the di-substituted sulfonyl formamidines indicated formation of the E-syn/anti isomeric form. Tri-substituted analogues

  开发了一种简单的一锅多组分方法，在温和条件下，无需催化剂或添加剂，由磺酰氯、NaN3、丙炔酸乙酯和伯/仲胺合成二取代和三取代的 N-磺酰基甲脒。双取代磺酰甲脒的结构分析表明形成了E-顺式/反式异构体形式。三取代的类似物仅形成E-异构体。
• Interception of amide ylides with sulfonamides: synthesis of (<i>E</i>)-<i>N</i>-sulfonyl amidines catalyzed by Zn(OTf)₂
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Shangwen Fang、Yonggang Yang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c7cc07364j

  日期：——

  Through the interception of amide ylides with sulfonamides, we herein report the first general example of an intermolecular condensation reaction between sulfonamides and amides. Beyond formamides, this approach was successfully applied to a variety of lactams and linear amides, giving rise to a broad array of (E)-N-sulfonyl amidines.

  通过用磺酰胺截留酰胺基化物，我们在此报道了磺酰胺和酰胺之间的分子间缩合反应的第一个一般实例。除甲酰胺外，该方法已成功应用于各种内酰胺和线性酰胺，从而产生了多种（E）-N-磺酰基am。