N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 570418-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 570418-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO₂S
• mdl: MFCD01185698
• 分子量: 330.235
• InChiKey: OWPPCGPVUXRRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 sSPhos 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到ethyl 2'‐chloro‐5'‐(((4‐methylphenyl)sulfonamido)methyl)‐[1,1'‐biphenyl]‐4‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过静电定向钯催化实现远程氯化物的位点选择性交叉偶联

  摘要：

  在远离现有功能的化学反应中控制位点选择性仍然是合成化学中的主要挑战。我们描述了一种策略，该策略使三种最常用的交叉偶联过程能够在带有酸性官能团的二氯芳烃上以高位点选择性发生。我们通过重新利用已建立的磺酰化膦配体来利用其固有的双功能性来实现这一目标。机理研究表明，磺酸盐基团与去质子化底物相关的阳离子发生吸引静电相互作用，引导与芳烃间位处的氯化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08686
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄醇 、 对甲苯磺酰胺 在 [(η⁵-C₅Me₅)Ir(6,6'-dihydroxy-2,2'-bipyridine)(H₂O)]OTf₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成N-烷基磺酰胺衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种N-烷基磺酰胺衍生物的方法。在反应容器中，加入磺酰胺衍生物、水溶性催化剂、碱、醇和溶剂；反应混合物在100-120oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从磺酰胺衍生物出发，通过和醇发生反应，得到的N-烷基磺酰胺衍生物。本发明使用水溶性的铱络合物作为催化剂，反应在水中进行，高产率的得到目标化合物。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN104418678B

文献信息

• The<i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Alcohols in Water Catalyzed by the Water-Soluble Iridium Complex {Cp*Ir[6,6′-(OH)₂bpy](H₂O)}[OTf]₂
  作者：Panpan Qu、Chunlou Sun、Juan Ma、Feng Li

  DOI：10.1002/adsc.201300711

  日期：2014.2.10

  AbstractThe water‐soluble iridium complex Cp*Ir[6,6′‐(OH)2bpy](H2O)}[OTf]2 (Cp*=η5‐pentamethylcyclopentadienyl, bpy=2,2′‐bipyridine) was found to be a general and highly efficient catalyst for the N‐alkylation of the poor nucleophilic sulfonamides with alcohols as alkylating agents in water. The presence of OH units in the bpy ligand is crucially important for the catalytic activity of the iridium complex. Mechanistic investigations revealed that the catalytically active species is a ligand‐metal bifunctional iridium complex bearing an N,N′‐chelated 2,2′‐bipyridinated ligand and an aqua ligand. Notably, the present catalytic system and the proposed mechanism provide a new horizon and scope for the development of “hydrogen autotransfer (or hydrogen‐borrowing) processes”.magnified image