methyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)(phenyl)methyl)acrylate | 125151-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)(phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 125151-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: VKPJDMIYCKFEBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)(phenyl)methyl)acrylate 在 potassium osmate(VI) 、 甲基三氧化铼(VII) N-甲基吗啉 、 双氧水 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到Methyl 2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下用过氧化氢对Ol / R催化的烯烃进行二羟基化

  摘要：

  柠檬酸的简单添加赋予参与使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的三重催化系统的催化活性和species物种很大的稳定性。所得体系能够以高收率将传统抗性烯烃二羟基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303043
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 、 bis(diethylamino)cyclopropenium tetraphenylborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonamido)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯烯催化的Aza-Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。

  DOI：

  10.1039/c6cc06201f

文献信息

• 2-Trimethylsilylethanesulfonyl (SES) versus Tosyl (Ts) Protecting Group in the Preparation of Nitrogen-Containing Five-Membered Rings. A Novel Route for the Synthesis of Substituted Pyrrolines and Pyrrolidines
  作者：Valérie Declerck、Hassan Allouchi、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo062239p

  日期：2007.2.1

  aza-Baylis−Hillman/alkylation/RCM route. While deprotection of Ts-protected pyrrolines gave only pyrroles, deprotection of the same SES-protected compounds gave either pyrroles or free amine pyrrolines depending on the deprotection conditions. The SES-protected pyrrolines were hydrogenated to yield pyrrolidines with an excellent diastereoselectivity. Free amine pyrrolidines were obtained by HF-mediated

  在通过氮杂-Baylis-Hillman /烷基化/ RCM路线获得的含氮五元环的制备中，将2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（或SES）保护基与甲苯磺酰基（Ts）进行了比较。Ts保护的吡咯啉的脱保护仅产生吡咯，而相同的SES保护的化合物的脱保护则根据脱保护条件而产生吡咯或游离胺吡咯。将SES保护的吡咯啉加氢生成具有出色的非对映选择性的吡咯烷。通过HF介导的SES基团的脱保护得到游离的胺吡咯烷。
• Application of the ring-closing metathesis to the formation of 2-aryl-1H-pyrrole-3-carboxylates as building blocks for biologically active compounds
  作者：Katarzyna Grychowska、Bartłomiej Kubica、Marcin Drop、Evelina Colacino、Xavier Bantreil、Maciej Pawłowski、Jean Martinez、Gilles Subra、Paweł Zajdel、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.059

  日期：2016.11

  kinetics on the RCM. After an aromatization step, this methodology allowed for an efficient generation of variously substituted and unprecedented 2-aryl-1H-pyrrole-3-carboxylates in good yields and cost-effectiveness. The resulting molecules might serve as key building blocks for the generation of CNS-oriented compound libraries.

  闭环复分解（RCM）是制备环状有机化合物的有力工具。然而，该方法的主要限制之一是难以制备大量靶分子。在本文中，我们描述了基于相应β-氨基酯的闭环复分解过程作为关键步骤的关于2芳基1 H-吡咯-3-羧酸的克级合成的综合研究。这项研究包括在RCM上评估溶剂和催化剂以及反应动力学。进行芳构化步骤后，此方法可有效生成各种取代的和前所未有的2-芳基-1 H-吡咯-3-羧酸酯具有良好的产率和成本效益。所得的分子可以作为生成面向CNS的化合物库的关键构件。
• 2-Phenyl-1<i>H</i>-pyrrole-3-carboxamide as a New Scaffold for Developing 5-HT₆ Receptor Inverse Agonists with Cognition-Enhancing Activity
  作者：Marcin Drop、Vittorio Canale、Séverine Chaumont-Dubel、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Xavier Bantreil、Maria Walczak、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Gniewomir Latacz、Anna Gwizdak、Martyna Krawczyk、Joanna Gołębiowska、Katarzyna Grychowska、Andrzej J. Bojarski、Agnieszka Nikiforuk、Gilles Subra、Jean Martinez、Maciej Pawłowski、Piotr Popik、Philippe Marin、Frédéric Lamaty、Paweł Zajdel

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00061

  日期：2021.4.7

  retains recognition of 5-HT6R. This modification has changed the compound’s activity at 5-HT6R-operated signaling pathways from neutral antagonism to inverse agonism. The study identified compound 27 that behaves as an inverse agonist of the 5-HT6R at the Gs and Cdk5 signaling pathways. Compound 27 showed high selectivity and metabolic stability and was brain penetrant. Finally, 27 reversed scopolamine-induced

  鉴于其拮抗剂在多种记忆障碍范例中的积极作用，六羟色胺6型受体（5-HT 6 R）作为治疗认知缺陷的有希望的靶点已引起特别关注。在此，我们报道了1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉骨架的降解，以提供2-苯基-1 H-吡咯-3-甲酰胺，它没有典型的吲哚样骨架，并且保留了对5-HT 6 R.这种修饰已在5-HT改变了化合物的活性6 R-操作信令从中性拮抗作用途径反向激动。研究确定了化合物27，可作为5-HT 6的反向激动剂在Gs和Cdk5信号通路中的R。化合物27显示出高选择性和代谢稳定性，并且是脑渗透剂。最后，在新的物体识别测试中，有27种逆转了东pol碱所致的记忆力下降，并在大鼠的注意转移中表现出认知功能。根据这些发现，可以考虑将27种化合物作为一种新的认知增强剂进行进一步评估，而2-苯基-1 H-吡咯-3-羧酰胺可以用作设计5-HT 6 R反向激动剂的模板。
• Latent Nucleophiles in Lewis Base Catalyzed Enantioselective <i>N</i> ‐Allylations of N‐Heterocycles
  作者：You Zi、Markus Lange、Constanze Schultz、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/anie.201903392

  日期：2019.7.29

  Latent nucleophiles are compounds that are themselves not nucleophilic but can produce a strong nucleophile when activated. Such nucleophiles can expand the scope of Lewis base catalyzed reactions. As a proof of concept, we report that N‐silyl pyrroles, indoles, and carbazoles serve as latent N‐centered nucleophiles in substitution reactions of allylic fluorides catalyzed by Lewis bases. The reactions

  潜在亲核试剂是本身不是亲核试剂，但在激活后会产生强亲核试剂的化合物。这样的亲核试剂可以扩大路易斯碱催化反应的范围。作为概念的证明，我们报道了在路易斯碱催化的烯丙基氟化物的取代反应中，N硅烷基吡咯，吲哚和咔唑可作为潜在的N中心亲核试剂。当使用手性金鸡纳生物碱催化剂时，两个反应伙伴的反应范围广，具有出色的区域选择性，并能产生对映体富集的N-烯丙基吡咯，吲哚和咔唑。
• Titanium Isopropoxide as Efficient Catalyst for the Aza-Baylis−Hillman Reaction. Selective Formation of α-Methylene-β-amino Acid Derivatives
  作者：Daniela Balan、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/jo0163952

  日期：2002.4.1

  formation of alpha-methylene-beta-amino acid derivatives is achieved using the aza version of the Baylis-Hillman protocol. The products are readily formed in a three-component one-pot reaction between arylaldehydes, sulfonamides, and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. The reaction is efficiently catalyzed by titanium isopropoxide and 2-hydroxyquinuclidine in the presence of molecular sieves. The

  使用Baylis-Hillman协议的氮杂版本可直接形成α-亚甲基-β-氨基酸衍生物。在芳醛，磺酰胺和α，β-不饱和羰基化合物之间的三组分一锅反应中容易形成产物。在分子筛的存在下，该反应被异丙醇钛和2-羟基喹核啶有效地催化。该协议允许基质的结构变化，耐受贫电子和富电子芳基醛以及各种迈克尔受体。