2-fluoro-N-tosylbenzamide | 850720-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-tosylbenzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide；2-fluoro-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 850720-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₃S
• 分子量: 293.319
• InChiKey: FMVUBEARDNVFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 溶解度：
  >44 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-tosylbenzamide 在 重水 、 cesium acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H活化和丙二烯的分子间环化

  摘要：

  报道了一种新的高效Pd II催化的N-苯甲酰磺酰胺与烯丙基的分子间环化反应，用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-酮。这种CH官能化可与周围的空气和湿气兼容，并且可用于具有不同合成吸引力的官能团的末端或内部烯丙基。进行了控制实验和动力学同位素效应研究，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201304300
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-fluoro-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的烯丙基化和 N-甲苯磺酰苯甲酰胺与炔丙醇的连续环化

  摘要：

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01768c

文献信息

• Co-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylcarboxamides from Carboxylic Acids and Sulfonyl Azides
  作者：Yue Fang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01300

  日期：2018.8.17

  A Co-catalyzed effective synthesis of N-sulfonylcarboxamides from the reaction of carboxylic acids and organic azides in the presence of isocyanide has been developed. The protocol has the advantages of short time, low temperature, and being oxidant-free, which provides a new and simple approach for the synthesis of N-sulfonylcarboxamides in good to excellent yields with a broad substrate scope.

  已经开发了在异氰酸酯存在下由羧酸和有机叠氮化物的反应共催化有效合成N-磺酰基羧酰胺的方法。该方案具有时间短，温度低，无氧化剂的优点，为合成N-磺酰基甲酰胺提供了一种新的简单方法，具有良好的产率和良好的底物范围。
• Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds <i>via</i> Rh^III-catalyzed C–H annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with diazo compounds
  作者：Yanfei Liu、Jiaping Wu、Baiyang Qian、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c9ob01789e

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of isoquinolinediones by Rh^III-catalyzed C–H activation/annulation/decarboxylation of N-tosylbenzamides with diazo compounds is reported.

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。
• Catalytic, Enantioselective <i>Syn</i>-Oxyamination of Alkenes
  作者：Emily M. Mumford、Brett N. Hemric、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.1c06750

  日期：2021.8.25

  2-oxyamination of alkenes using selenium(II/IV) catalysis with a chiral diselenide catalyst is reported. This method uses N-tosylamides to generate oxazoline products that are useful both as protected 1,2-amino alcohol motifs and as chiral ligands. The reaction proceeds in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity for a variety of alkenes and pendant functional groups such as sulfonamides

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。
• Organocatalytic Direct <i>N</i>-Acylation of Amides with Aldehydes under Oxidative Conditions
  作者：Chenguang Zheng、Xiang Liu、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00457

  日期：2017.7.7

  The direct oxidative N-acylation reaction of primary amides with aryl/α,β-unsaturated aldehydes was achieved in the presence of azolium salt C3 and an inorganic base using 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyldiphenoquinone as the oxidant, thus providing an efficient approach for the synthesis of three types of imide compounds including N-sulfonylcarboxamides, N-sulfinylcarboxamides, and dicarboxyimides in good

  直接氧化Ñ伯酰胺与芳基/α，β不饱和醛在氮鎓盐的存在下实现的酰化反应C3和无机碱使用3,3'，5,5'-四-叔-butyldiphenoquinone作为氧化剂，因此为以高收率合成三种类型的酰亚胺化合物（包括N-磺酰基羧酰胺，N-亚磺酰基羧酰胺和二羧酰亚胺）提供了一种有效的方法。
• A simple, efficient Pd-catalyzed synthesis of N-sulfonylimines from organoboronic acids and tosylbenzimidoyl chlorides
  作者：Li-Yan Fan、Fei-Feng Gao、Wei-Hua Jiang、Min-Zhi Deng、Chang-Tao Qian

  DOI：10.1039/b802867b

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of N-sulfonyl ketimines through a Pd-catalyzed cross-coupling reaction between organoboronic acids and tosylbenzimidoyl chlorides under mild conditions has been developed.

  通过温和的条件下有机硼酸和甲苯磺酰苯甲酰氯之间的钯催化交叉偶联反应，可以简单有效地合成N-磺酰基酮亚胺。