2,2-bis-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid allyl ester | 18448-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-bis-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid allyl ester
• 英文别名: 2,2-Bis-trifluormethyl-pent-4-ensaeure-allylester；Allyl 2,2-bis(tri-fluoromethyl)-4-pentenoate；prop-2-enyl 2,2-bis(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 18448-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₆O₂
• 分子量: 276.179
• InChiKey: LTIBYAMTMGUDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟异丁烯 、 烯丙醇 生成 2,2-bis-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排中的负取代基

  摘要：

  用烯丙基乙烯基醚证明了克莱森重排的几种情况，其中乙烯基链段被负基团严重取代。用氟，氟烷基，氯和烷氧基作为负取代基，这些反应在25–100°的温度下异常容易地进行。还描述了炔丙基乙烯基醚到烯丙基酮的相关异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88821-9

文献信息

• A new approach to the synthesis of trifluoromethylated products of the [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：V. G. Andreev

  DOI：10.1007/bf00698247

  日期：1994.7

  CH-acids of general formula CF3CH(X)CF3 (X = CF3, CO2R) react with 2,3-unsaturated alcohols in the presence of bases to give trifluoromethylated products of the [3,3]-sigmatropic rearrangement. These reactions provide a convenient method for the synthesis of 2-alkenyl-2-trifluoromethylmalonates.

  通式 CF3CH(X)CF3 (X = CF3, CO2R) 的 CH-酸在碱存在下与 2,3-不饱和醇反应，得到 [3,3]-σ 重排的三氟甲基化产物。这些反应为合成 2-烯基-2-三氟甲基丙二酸酯提供了一种方便的方法。
• The Addition of Alcohols to Octafluoroisobutene¹
  作者：Robert J. Koshar、Thomas C. Simmons、Friedrich W. Hoffmann

  DOI：10.1021/ja01564a057

  日期：1957.4
• Andreew W. G., Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 7, S 1273-1277
  作者：Andreew W. G.

  DOI：——

  日期：——
• Negative substituents in the claisen rearrangement
  作者：C.G. Krespan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88821-9

  日期：1967.1

  instances of the Claisen rearrangement are demonstrated with allyl vinyl ethers in which the vinyl segment is heavily substituted with negative groups. With fluoro, fluoroalkyl, chloro and alkoxy as negative substituents, these reactions proceed with unusual ease at 25–100°. A related isomerization of a propargyl vinyl ether to an allenyl ketone is also described.

  用烯丙基乙烯基醚证明了克莱森重排的几种情况，其中乙烯基链段被负基团严重取代。用氟，氟烷基，氯和烷氧基作为负取代基，这些反应在25–100°的温度下异常容易地进行。还描述了炔丙基乙烯基醚到烯丙基酮的相关异构化。