octahydro-2,3′-bifuran | 73373-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: octahydro-2,3′-bifuran
• 英文别名: 2,4'-bistetrahydrofuran；octahydro-2,3'-bifuran；2,3'-Bifuran, octahydro-；2-(oxolan-3-yl)oxolane
• CAS: 73373-15-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YJPHFZQDJAPXNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.5 °C
• 密度：
  1.0486 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 在 环己烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 octahydro-2,2'-bifuran 、 octahydro-2,3′-bifuran
  参考文献：
  名称：

  沉积在TiO 2上的Pt纳米颗粒的双功能性质用于THF和烷烃之间的光催化sp 3 C–sp 3 C交叉偶联反应

  摘要：

  四氢呋喃（THF）与各种烷烃之间的光催化sp 3 C–sp 3 C交叉偶联是通过负载Pt的氧化钛（Pt / TiO 2）光催化剂完成的。系统地研究了THF和环己烷之间的交叉偶联反应，发现该反应遵循两种途径：主要过程是在Pt / TiO 2光催化剂上将两种底物进行光氧化，生成自由基，然后进行连续偶联。同时，次要的是Pt / TiO 2的光催化与Pt金属纳米粒子的热催化的混合体。Pt催化的活性被认为与sp 3的活化有关。THF或烷烃分子中的C–H键吸附在其表面上，并促进活化分子与光生自由基物种之间的反应。因此，据信TiO 2上的Pt纳米颗粒起着电子接收器以及金属催化剂的双重功能。

  DOI：

  10.1039/c7cy00535k

文献信息

• Direct cross-coupling between alkenes and tetrahydrofuran with a platinum-loaded titanium oxide photocatalyst
  作者：Akanksha Tyagi、Akira Yamamoto、Muneaki Yamamoto、Tomoko Yoshida、Hisao Yoshida

  DOI：10.1039/c8cy00129d

  日期：——

  three mechanisms, those for B and C are dehydrogenative. In this photocatalytic reaction system, since the cyclohexene molecule has enough reactivity, due to the localized π electron density, the Pt nanoparticles loaded on the TiO2 function not as a metal catalyst but as an electron receiver to enhance the charge separation, although the dehydrogenative cross-coupling of benzene with THF requires Pd metal

  负载Pt的TiO 2光催化剂成功催化了各种烯烃与四氢呋喃（THF）之间的直接交叉偶联，而无需任何其他氧化剂。环己烯和THF之间的反应给出了三个交叉耦合的产品，即，2- cyclohexyltetrahydrofuran（甲），2-（环己-2-烯-1-基）四氢呋喃（乙）和2-（环己-1-烯-1- -基）四氢呋喃（C）以及气态氢。的机理研究表明，这些产品是通过不同的机制个体形成：连续添加两种自由基种，2-四氢呋喃基基团和氢基团，环己烯的为双键甲，B的3-环己烯基和2-四氢呋喃基的偶合，以及C的环己烯双键的2-四氢呋喃基的加成和氢基的消除。在这三种机理中，B和C的机理是脱氢的。在这种光催化反应系统中，由于环己烯分子具有足够的反应性，由于局部π电子密度，负载在TiO 2上的Pt纳米颗粒不仅起到金属催化剂的作用，而且还起到电子受体的作用，以增强电荷分离，尽管脱氢性苯与THF的交叉偶联需要Pd金属催化。
• Lyubomilov, V. I.; Slesareva, L. A.; Pshenitsyna, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1871 - 1874
  作者：Lyubomilov, V. I.、Slesareva, L. A.、Pshenitsyna, V. P.、Slonim, I. Ya.、Bulai, A. Kh.

  DOI：——

  日期：——
• LYUBOMILOV V. I.; SLESAREVA L. A.; PSHENITSYNA V. P.; SLONIM I. YA.; BULA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 12, 2450-2456
  作者：LYUBOMILOV V. I.、 SLESAREVA L. A.、 PSHENITSYNA V. P.、 SLONIM I. YA.、 BULA+

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional property of Pt nanoparticles deposited on TiO₂ for the photocatalytic sp³C–sp³C cross-coupling reactions between THF and alkanes
  作者：Akanksha Tyagi、Akira Yamamoto、Tatsuhisa Kato、Hisao Yoshida

  DOI：10.1039/c7cy00535k

  日期：——

  Pt catalysis was suggested to consist in the activation of an sp3C–H bond in THF or alkane molecules adsorbed on its surface and promote the reaction between the activated molecules and photogenerated radical species. Thus, the Pt nanoparticles on TiO2 were believed to play a bifunctional role of an electron receiver as well as a metal catalyst.

  四氢呋喃（THF）与各种烷烃之间的光催化sp 3 C–sp 3 C交叉偶联是通过负载Pt的氧化钛（Pt / TiO 2）光催化剂完成的。系统地研究了THF和环己烷之间的交叉偶联反应，发现该反应遵循两种途径：主要过程是在Pt / TiO 2光催化剂上将两种底物进行光氧化，生成自由基，然后进行连续偶联。同时，次要的是Pt / TiO 2的光催化与Pt金属纳米粒子的热催化的混合体。Pt催化的活性被认为与sp 3的活化有关。THF或烷烃分子中的C–H键吸附在其表面上，并促进活化分子与光生自由基物种之间的反应。因此，据信TiO 2上的Pt纳米颗粒起着电子接收器以及金属催化剂的双重功能。