N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 3968-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 3968-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₄S
• 分子量: 326.76
• InChiKey: ONFVSYRDKYBUAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-109 °C
• 沸点：
  470.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以1253 g (93%)的产率得到4'-chloro-2'-nitro-p-toluenesulfonanilide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。

  公开号：

  US06586617B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-对甲苯磺酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下，通过TMS叠氮化物和TBHP的同时氧化-氧化，在芳基CH键上进行铜催化的直接硝化

  摘要：

  通过直接的C Ar -H功能化，开发出了前所未有的铜催化原位叠氮化氧化技术，用于苯胺和磺酰胺的硝化。使用TMSN 3和TBHP可以实现这种新颖而高效的硝化方案，而不会排除空气或湿气。已经研究了2-硝基苯胺的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01489

文献信息

• Chemoselective nitration of aromatic sulfonamides with tert-butyl nitrite
  作者：Brenden Kilpatrick、Markus Heller、Steve Arns

  DOI：10.1039/c2cc37481a

  日期：——

  A methodology for the efficient conversion of aromatic sulfonamides into their mono-nitro derivatives using tert-butyl nitrite is reported. The reaction exhibits a high degree of chemoselectivity for sulfonamide functionalized aryl systems, even in the presence of other sensitive or potentially reactive functionalities.

  报道了一种利用叔丁基亚硝酸盐将芳香磺酰胺高效转化为单硝基衍生物的方法。该反应对于含有磺酰胺官能团的芳基体系表现出高度的化学选择性，即使在存在其他敏感或潜在反应性官能团的情况下亦是如此。
• Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions
  作者：Ying-Xiu Li、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Hui-Liang Hua、Xiao-Biao Yan、Lian-Biao Zhao、Jin-Bang Zhang、Fa-Jin Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc03784g

  日期：——

  This efficient reaction proceeds under very mild conditions with low cost nitration reagents and can be applied in gram-scale preparation.

  这种高效反应在非常温和的条件下进行，使用成本低廉的硝化试剂，可用于克级制备。
• Copper-mediated regioselective efficient direct ortho-nitration of anilide derivatives
  作者：Manmohan Reddy Depa、Suneetha Potla、Umesh C. Narkhede、Vinod D. Jadhav、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152223

  日期：2020.8

  The mild and readily available Cu(NO3)2 mediated ortho nitration of anilides with broad substrate using K2S2O8 as an oxidant in the absence of any other metal catalyst and nitrating agent under mild conditions was reported for the first time.

  首次报道了在温和的条件下，在没有任何其他金属催化剂和硝化剂的情况下，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，温和且容易获得的Cu（NO 3）2介导的苯胺与宽底物的邻位硝化。
• Sulfonamide derivative-containing agricultural and horticultural composition
  申请人：——

  公开号：US20040067853A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  There is provided an agricultural and horticultural composition for applying a compound represented by the formula (I): 1 wherein A 1 is aryl group or heterocyclic group, X 1 is a chemical bond, methylene or vinylene, B 1 is 5-membered heterocyclic group, etc., and Z 1 is hydrocarbon group, acyl group, formyl, amino, —N═CR 1 R 2 wherein R 1 and R 2 each is hydrogen atom or hydrocarbon group, —OR 3 wherein R 3 is hydrogen atom, hydrocarbon group, etc., —S(O) n R 4 wherein n is an integer of 0 to 2, and R 4 is hydrogen atom or hydrocarbon group, or a salt thereof; in combination with a different agricultural chemical active ingredient. The composition comprising the sulfonamide derivative which produces only a small effect on humans and animals, natural enemies and environment so as to be safe, and has superior control effect even on microorganisms having drug resistance. A method for reinforcing the microbiocidal or insecticide activity of the sulfonamide derivative or the different agricultural chemical active ingredient is also provided.

  提供了一种农业和园艺组合物，用于施用由式(I)表示的化合物：其中A1为芳基或杂环基，X1为化学键，亚甲基或乙烯基，B1为5-成员杂环基，等等，Z1为烃基，酰基，甲酰基，氨基，—N═CR1R2，其中R1和R2分别为氢原子或烃基，—OR3，其中R3为氢原子，烃基，等等，—S(O)nR4，其中n为0至2的整数，R4为氢原子或烃基，或其盐；结合不同的农业化学活性成分。该组合物包括磺胺衍生物，对人类、动物、天敌和环境仅产生很小影响，安全可靠，即使对具有耐药性的微生物也具有卓越的控制效果。还提供了一种增强磺胺衍生物或不同农业化学活性成分的微生物杀灭或杀虫活性的方法。
• Practical chemoselective aromatic substitution: the synthesis of <i>N</i>-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide through the efficient nitration and halogenation of <i>N</i>-phenylbenzenesulfonamide
  作者：Xiao Yu、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Yi Liu、Hongshuang Li、Junfen Han、Guiyun Duan、Zhushuang Bai、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/d2ob01028c

  日期：——

  the metal-promoted tandem nitration and halogenation of N-phenylbenzenesulfonamide to synthesize N-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide derivatives has been developed. The method shows highly practical chemoselective and functional group compatibility. In addition, it employs insensitive and inexpensive Cu(NO3)2·3H2O, Fe(NO3)3·9H2O, and NH4NO3 as the nitration reagents, and it provides a direct

  开发了一种金属促进的N-苯基苯磺酰胺串联硝化和卤化合成N- (4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺衍生物的新路线。该方法显示出高度实用的化学选择性和官能团兼容性。此外，它采用不敏感且廉价的Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O、Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和NH 4 NO 3作为硝化试剂，为制备硝化试剂提供了直接途径。 4-卤代-2-硝基苯胺，是合成苯并咪唑和喹喔啉衍生物的重要中间体。