4-Chlor-N¹--o-phenylendiamin | 3968-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-N¹--o-phenylendiamin
• 英文别名: N-(2-amino-4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 3968-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 296.777
• InChiKey: MROCFAIKSRHDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-N¹--o-phenylendiamin 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 5-chloro-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚胺的分子内磺酰胺化/氧化：获得多功能苯并咪唑

  摘要：

  在室温下用氯化钯（II）/（二乙酰氧基碘）苯和碳酸钾处理后，O-磺酰胺基苯亚胺进行分子内磺酰胺化/氧化，以生成1,2-二取代的苯并咪唑。在温和条件下，苯并咪唑2位的取代基范围可以扩展到烷基，芳基，烯基，酰基和酯官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100370
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 生成 4-Chlor-N¹--o-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  NEJKOVA, N. A.;ANTONOV, D. S.;GLBOV, A. S.;KARPAROV, A. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic [4 + 2]- Cycloaddition toward Optically Active Tetrahydroisoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Ling Li、Xiu-Shuai Chen、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02155

  日期：2022.7.29

  An intramolecular Cu-catalyzed asymmetric propargylic [4 + 2] cycloaddition of bis-N-nucleophile-functionalized propargylic esters has been realized in the support of a chiral tridentate N-ligand, (S,S)-Pybox-diOAc, leading to chiral tetrahydroisoindolo[2,1-a]quinoxalines in high yields and with good to excellent enantioselectivities. The reaction features high efficiency, simplicity, and broad substrate

  在手性三齿 N-配体 ( S , S )-Pybox-diOAc 的支持下，实现了双-N-亲核试剂官能化的炔丙基酯的分子内 Cu 催化的不对称炔丙基 [4 + 2] 环加成反应，从而产生手性四氢异吲哚[2,1- a ]喹喔啉的收率高，对映选择性良好。该反应具有高效、简单和广泛的底物范围，从而为立体选择性获得原本难以合成的光学活性多环杂环骨架提供了强大而简洁的策略。
• NEJKOVA, N. A.;ANTONOV, D. S.;GLBOV, A. S.;KARPAROV, A. A.
  作者：NEJKOVA, N. A.、ANTONOV, D. S.、GLBOV, A. S.、KARPAROV, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Sulfonamidation/Oxidation of Imines: Access to Multifunctional Benzimidazoles
  作者：Shaomin Fu、Huanfeng Jiang、Yuanfu Deng、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201100370

  日期：2011.10

  O-Sulfonamidophenylimines undergo intramolecular sulfonamidation/oxidation to produce 1,2-disubstituted benzimidazoles upon treatment with palladium(II) chloride/(diacetoxyiodo)benzene and potassium carbonate at room temperature. The substituent scope at the 2-position of the benzimidazole can be extended to alkyl, aryl, alkenyl, acyl, and ester functional groups under mild conditions.

  在室温下用氯化钯（II）/（二乙酰氧基碘）苯和碳酸钾处理后，O-磺酰胺基苯亚胺进行分子内磺酰胺化/氧化，以生成1,2-二取代的苯并咪唑。在温和条件下，苯并咪唑2位的取代基范围可以扩展到烷基，芳基，烯基，酰基和酯官能团。