dipropyl 2-(tosylamino)succinate | 1417416-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dipropyl 2-(tosylamino)succinate
• 英文别名: Dipropyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate；dipropyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
• CAS: 1417416-01-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 371.455
• InChiKey: HTFUFSNTCRHCHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dipropyl fumarate 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到dipropyl 2-(tosylamino)succinate
  参考文献：
  名称：

  超声波促进碳酸钾将对甲苯磺酰胺对甲苯磺酰胺加成的无溶剂氮杂-迈克尔加成反应：对甲苯磺酰胺衍生物的合成。

  摘要：

  开发了一种高效，温和，廉价且环保的方案，该方法通过在超声辐射下使用碳酸钾将对甲苯磺酰胺与富马酸酯的aza-Michael加成反应来合成对甲苯磺酰胺衍生物。该方法简单，方便并且以良好至优异的产率制备所需化合物。富马酸酯的烷氧基（-OR）的体积对收率和反应时间没有明显影响。该反应在线性和非线性富马酸烷基酯上效果很好。令人惊讶地，该反应在富马酸甲酯上没有成功。在这种情况下，富马酸甲酯已在反应条件下水解为富马酸。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2012.09.003

文献信息

• Ultrasound-promoted solvent-free aza-Michael addition of p-toluenesulfonamide to fumaric esters by potassium carbonate: Synthesis of p-toluenesulfonamide derivatives
  作者：Gholamhassan Imanzadeh、Fatemeh Kazemi、Mohammadreza Zamanloo、Yagoub Mansoori

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.09.003

  日期：2013.3

  An efficient, mild, inexpensive and eco-friendly protocol for the synthesis of p-toluenesulfonamide derivatives by aza-Michael addition reaction of p-toluenesulfonamide to fumaric esters using potassium carbonate under ultrasound irradiation was developed. This method is simple, convenient and the desired compounds are produced in good to excellent yield. The bulkiness of alkoxy group (-OR) of fumaric

  开发了一种高效，温和，廉价且环保的方案，该方法通过在超声辐射下使用碳酸钾将对甲苯磺酰胺与富马酸酯的aza-Michael加成反应来合成对甲苯磺酰胺衍生物。该方法简单，方便并且以良好至优异的产率制备所需化合物。富马酸酯的烷氧基（-OR）的体积对收率和反应时间没有明显影响。该反应在线性和非线性富马酸烷基酯上效果很好。令人惊讶地，该反应在富马酸甲酯上没有成功。在这种情况下，富马酸甲酯已在反应条件下水解为富马酸。