2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)tetrahydrofuran | 1519058-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]oxolane；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]oxolane
• CAS: 1519058-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CGPXWMAZEVFRSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)tetrahydrofuran 在 亚碘酰苯 、 C₆₈H₄₆MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到(R)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  十碳酸盐作为直接氢原子转移光催化剂用于亲硫性炔基化反应

  摘要：

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00381

文献信息

• KOAc-promoted alkynylation of α-C–H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions
  作者：Jiajun Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ob00002a

  日期：——

  KOAc-promoted α-position C–H activation and alkynylation of ethers with alkynyl bromides to 2-alkynyl ethers was developed under transition-metal-free conditions.

  KOAc促进的α位C-H活化和烷基化反应，使用炔基溴化物与醚反应，制备2-炔基醚，在无过渡金属条件下进行。
• Visible Light‐Enabled sp ³ ‐C−H Functionalization with Chloro‐ and Bromoalkynes: Chemoselective Route to Vinylchlorides or Alkynes
  作者：Tapas Adak、Marvin Hoffmann、Sina Witzel、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202001259

  日期：2020.12

  valuable vinyl chlorides. The photo‐organocatalytic hydrogen atom transfer strategy gives rise to a broad range of diversely functionalized olefins. When bromoalkynes are applied in the presence of a base, a chemoselectivity switch to an alkynylation is observed. This reaction can even be performed for the alkynylation of unactivated sp3‐C−H bonds, in this case with a preference of the more substituted

  实现了氯炔的前所未有的直接原子经济化学和区域选择性加氢烷基化和溴炔的 sp 3 -C-H 炔基化。反应伙伴是未官能化的醚、醇、酰胺，甚至未活化的烃。我们发现家用荧光灯能够激发二芳基酮，然后二芳基酮选择性地从 sp 3 ‐C−H 键中提取 H 原子。用氯炔获得正式炔插入 sp 3 ‐C−H 键的产物，从而提供有价值的氯乙烯。光有机催化氢原子转移策略产生了多种不同官能化的烯烃。当在碱存在下应用溴代炔时，观察到化学选择性转变为炔基化。该反应甚至可以用于未活化的 sp 3 -C-H 键的炔基化，在这种情况下优选取代更多的碳。伴随的量子化学计算表明乙烯基自由基中间体与碳自由基中心具有明显的线性配位，从而能够在H原子抽象后形成两种非对映异构体，表明( Z )-非对映异构体是优选的，这支持了实验观察到的( E / Z )‐分布。
• Visible‐Light‐Induced Alkynylation of α‐C–H Bonds of Ethers with Alkynyl Bromides without External Photocatalyst
  作者：Xiaofei Xie、Jie Liu、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900872

  日期：2020.3.15

  An unprecedented direct alkynylation reaction of α‐C(sp3)–H bonds of ethers under visible light irradiation at room temperature without external photocatalyst was developed.

  在没有外部光催化剂的情况下，室温下可见光照射下，醚的α-C（sp 3）-H键发生了前所未有的直接炔基化反应。
• Practical and Highly Selective CH Functionalization of Structurally Diverse Ethers
  作者：Miao Wan、Zhilin Meng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201407083

  日期：2014.12.8

  A trityl ion mediated CH functionalization of ethers with a wide range of nucleophiles at ambient temperature has been developed. The reaction displays high chemoselectivity and good functional group tolerance. The protocol also exhibits excellent regio‐ and diastereoselectivities for the unsymmetric ethers, thus stereoselectively generating highly functionalized disubstituted 2,5‐trans tetrahydrofurans

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。
• Diastereoselective Decarboxylative Alkynylation of Anomeric Carboxylic Acids Using Cu/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Mingxiang Zhu、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acscatal.1c01600

  日期：2021.5.21

  underexplored. Here we report a simple route toward the synthesis of alkynyl C-nucleosides from simple and stable furanosyl carboxylic acids and terminal alkynes under low-cost and nontoxic copper catalysis. The approach that we report here demonstrates the power of Cu/photoredox dual catalysis to access highly complex glycosides under mild conditions.

  炔基C-核苷对于各种应用具有很高的价值。然而，它们的合成仍未得到充分的研究。在这里，我们报告了在低成本和无毒的铜催化下，由简单且稳定的呋喃糖基羧酸和末端炔烃合成炔基C-核苷的简单方法。我们在此报告的方法证明了Cu /光氧化还原双重催化在温和条件下获得高度复杂的糖苷的能力。