1-(5-nitroisoxazol-3-yl)propan-1-one | 1367269-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(5-nitroisoxazol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Nitro-1,2-oxazol-3-yl)propan-1-one；1-(5-nitro-1,2-oxazol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1367269-12-2
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• 分子量: 170.125
• InChiKey: UOVABJWCDCIOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitroisoxazol-3-yl)propan-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以49%的产率得到1-(5-aminoisoxazol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  再谈四硝基甲烷对杂环烯的杂环化：区域化学和硝基异恶唑的形成机理

  摘要：

  据报道，在三乙胺的存在下，经修订的区域化学用于亲电烯烃与四硝基甲烷（TNM）的杂环化，可快速获得硝基异恶唑。现在已经通过X射线晶体学法明确地确定了以前被误认为是3-硝基区域异构体的5-硝基异恶唑的形成。使用ACD / CNMR Predictor进行的经验计算，既基于球形环境的分层排序（HOSE），又基于人工神经网络算法（ANN），还基于密度泛函理论对3-相对于5-的13 C NMR化学位移进行计算硝基异恶唑显示出与实验观察到的5-区域异构体的光谱一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.039
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 四硝基甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.08h， 以86%的产率得到1-(5-nitroisoxazol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下，四硝基甲烷发生意外的亲电烯烃杂环杂环化反应。5-硝基异恶唑的合成

  摘要：

  描述了在三乙胺存在下四硝基甲烷与亲电烯烃的新型反应，提供了取代的5-硝基异恶唑。三乙胺与四硝基甲烷反应生成N-硝基三乙铵和三硝基甲烷。该过程提供了亲电烯烃的杂环化。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯，硝基和硫化合物参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的5-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理建议。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03086

文献信息

• Chemoselective Reduction of Functionalized 5-Nitroisoxazoles: Synthesis of 5-Amino- and 5-[Hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles
  作者：Elena Averina、Dmitry Vasilenko、Yuri Samoilichenko、Yuri Grishin、Victor Rybakov、Tamara Kuznetsova、Nikolay Zefirov

  DOI：10.1055/s-0033-1340827

  日期：——

  Reduction by using SnCl2 of easily accessible 5-nitroisoxazoles substituted with an electron-withdrawing group (EWG) has been studied. Whereas the reaction in ethanol yielded 5-aminoisoxazoles, performing the reaction in tetrahydrofuran gave previously unknown 5-[hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles. Both reduction procedures were optimized to afford the corresponding products in good to excellent yields. Some mechanistic details concerning the inclusion of the tetrahydrofuranyl moiety into the reaction product are discussed