methylmercury L-cysteinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methylmercury L-cysteinate
• 英文别名: S-Methylmercuri-cystein；L-Cysteinato-S-(methyl)quecksilber(II)；MeHgCys；S-methylmercury-L-cysteine；[(2R)-2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl]sulfanyl-methylmercury
• 化学式: C₄H₉HgNO₂S
• 分子量: 335.777
• InChiKey: OMYFBIZVJYGJJA-JIZZDEOASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylmercury L-cysteinate 、 2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基- 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Im OH Se通过两种不同途径诱导的有机汞的Hg–C键裂解

  摘要：

  我们显示具有N–CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的selone Im OH Se具有通过两种不同的途径降解甲基汞的显着能力。在碱性条件下，Im OH Se通过形成不稳定的中间体（MeHg）2 Se来将MeHgCl转化为生物惰性的HgSe纳米颗粒和Me 2 Hg （途径I）。但是，在中性条件下，在没有任何碱的情况下，Im OH Se促进了室温下（23°C）MeHgCl的Hg–C键的裂解，导致形成稳定的裂解产物，即四配位单核汞化合物（Im OH Se）2HgCl 2和Me 2 Hg（途径II）。Im OH Se诱导的MeHgCl的Hg–C键断裂的初始速率几乎比Im Me Se观察到的初始速率高2倍。此外，我们表明，Im Y Se（Y = OH，Me）在室温下具有出色的使Me 2 Hg脱烷基化的能力。在酸性条件下，在过量的Im Y Se的存在下，挥发性和有毒的Me 2 Hg进一步分解为四配位单核汞化合物[（Im

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01301
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 氯化甲基汞 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到methylmercury L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Hg-C键质子分解的细菌酶有机汞裂解酶MerB的功能模型。

  摘要：

  在此，我们提出一个新的合成化合物1，具有高度亲核的selenolate（硒- ）部分和一个巯基（-SH）的官能团，其显示各种R-汞-X分子的高效汞-C键的质子分解，包括神经毒性和甲基汞在没有任何外部质子源的情况下，硫柳汞通过直接–SH质子转移到离去的R基团的高活化C原子上而在室温（21°C）下具有较低的活化能垒，因此具有一定的功能MerB的模型。

  DOI：

  10.1039/d0cc02232b

文献信息

• Protection of Endogenous Thiols against Methylmercury with Benzimidazole-Based Thione by Unusual Ligand-Exchange Reactions
  作者：Mainak Banerjee、Ramesh Karri、Ashish Chalana、Ranajit Das、Rakesh Kumar Rai、Kuber Singh Rawat、Biswarup Pathak、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/chem.201605238

  日期：2017.4.27

  (GSH) to form MeHgCys and MeHgSG complexes. Herein, it is reported that the N,N‐disubstituted benzimidazole‐based thione 1 containing a N−CH2CH2OH substituent converts MeHgCys and MeHgSG complexes to less toxic water‐soluble HgS nanoparticles (NPs) and releases the corresponding free thiols CysH and GSH from MeHgCys and MeHgSG, respectively, in solution by unusual ligand‐exchange reactions in phosphate

  甲基汞（MeHg +）等有机物是对人类最具毒性的物质。除了抑制蛋白质外，MeHg +还通过与内源性巯基半胱氨酸（CysH）和谷胱甘肽（GSH）牢固结合形成MeHgCys和MeHgSG复合物，发挥细胞毒性作用。在此，据报道含有N-CH 2 CH 2的N，N-二取代的苯并咪唑基硫酮1OH取代基将MeHgCys和MeHgSG复合物转化为毒性较小的水溶性HgS纳米颗粒（NPs），并通过在37°C下在磷酸盐缓冲液中进行不寻常的配体交换反应，分别从MeHgCys和MeHgSG中释放出相应的游离硫醇CysH和GSH。但是，尽管含有N-CH 2 CH 2 OH取代基，但相应的N-取代的苯并咪唑基硫酮7和N，N-二取代的咪唑基硫酮3未能转化MeHgX（X = Cys和SG）到相同的反应条件下的HgS的NP，这表明不仅N-CH 2 CH 2 OH基团，但在苯并咪唑环和N，N-二取代1导致在1：1 MeHg共轭
• Uptake Kinetics of Methylmercury in a Freshwater Alga Exposed to Methylmercury Complexes with Environmentally Relevant Thiols
  作者：Aleksandra Skrobonja、Zivan Gojkovic、Anne L. Soerensen、Per-Olof Westlund、Christiane Funk、Erik Björn

  DOI：10.1021/acs.est.9b05164

  日期：2019.12.3

  environment. Rate constants for MeHg interactions with cells were determined for the MeHg-thiol treatments and a control assay containing the thermodynamically less stable MeHgOH complex. We found both elevated amounts of MeHg associated with whole cells and higher MeHg association rate constants in the control compared to the thiol treatments. Furthermore, the association rate constants were lower when

  浮游植物对细胞吸收溶解性甲基汞（MeHg）的吸收是MeHg进入水生食物网的最重要切入点。但是，该过程尚未完全理解。在这项研究中，我们调查了化学形态对淡水绿色微藻小硒硒藻对MeHg积累速率常数的影响。我们使用了六种MeHg-硫醇复合物，它们在环境中通常具有中等但重要的结构差异。对于MeHg-硫醇处理和包含热力学较不稳定的MeHgOH配合物的对照测定，确定了MeHg与细胞相互作用的速率常数。我们发现与硫醇处理相比，与全细胞结合的MeHg量升高，并且在对照中具有较高的MeHg结合率常数。此外，与藻类结构较简单的复合物相比，藻类暴露于具有较大硫醇和更大“支化”化学结构的MeHg复合物时，缔合速率常数较低。结果进一步证明，MeHg络合物在介质中的热力学稳定性和化学结构是MeHg与细胞表面相互作用速率的重要控制因素，而不是跨膜的MeHg交换速率的重要控制因素。我们的结果与摄取机制有关，该机制涉及在内化
• Hg–C bond protonolysis by a functional model of bacterial enzyme organomercurial lyase MerB
  作者：Ramesh Karri、Ranajit Das、Rakesh Kumar Rai、Anaswara Gopalakrishnan、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/d0cc02232b

  日期：——

  Herein, we report a novel synthetic compound 1, having a highly nucleophilic selenolate (Se−) moiety and a thiol (–SH) functional group, which showed efficient Hg–C bond protonolysis of various R–Hg–X molecules including neurotoxic methylmercury and thimerosal, via direct –SH proton transfer to the highly activated C-atom of a departed R group with low activation energy barrier at room temperature

  在此，我们提出一个新的合成化合物1，具有高度亲核的selenolate（硒- ）部分和一个巯基（-SH）的官能团，其显示各种R-汞-X分子的高效汞-C键的质子分解，包括神经毒性和甲基汞在没有任何外部质子源的情况下，硫柳汞通过直接–SH质子转移到离去的R基团的高活化C原子上而在室温（21°C）下具有较低的活化能垒，因此具有一定的功能MerB的模型。
• Cleavage of Hg–C Bonds of Organomercurials Induced by Im^OHSe via Two Distinct Pathways
  作者：Mainak Banerjee、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01301

  日期：2017.11.6

  the remarkable ability to degrade methylmercury by two distinct pathways. Under basic conditions, ImOHSe converts MeHgCl into biologically inert HgSe nanoparticles and Me2Hg via the formation of an unstable intermediate (MeHg)2Se (pathway I). However, under neutral conditions, in the absence of any base, ImOHSe facilitates the cleavage of the Hg–C bond of MeHgCl at room temperature (23 °C), leading

  我们显示具有N–CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的selone Im OH Se具有通过两种不同的途径降解甲基汞的显着能力。在碱性条件下，Im OH Se通过形成不稳定的中间体（MeHg）2 Se来将MeHgCl转化为生物惰性的HgSe纳米颗粒和Me 2 Hg （途径I）。但是，在中性条件下，在没有任何碱的情况下，Im OH Se促进了室温下（23°C）MeHgCl的Hg–C键的裂解，导致形成稳定的裂解产物，即四配位单核汞化合物（Im OH Se）2HgCl 2和Me 2 Hg（途径II）。Im OH Se诱导的MeHgCl的Hg–C键断裂的初始速率几乎比Im Me Se观察到的初始速率高2倍。此外，我们表明，Im Y Se（Y = OH，Me）在室温下具有出色的使Me 2 Hg脱烷基化的能力。在酸性条件下，在过量的Im Y Se的存在下，挥发性和有毒的Me 2 Hg进一步分解为四配位单核汞化合物[（Im