N-<(2-tetrahydrofuranyl)-benzyl>-aniline | 87180-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<(2-tetrahydrofuranyl)-benzyl>-aniline
• 英文别名: N-(phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methyl)aniline；N-[phenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]aniline；α,N-diphenyloxolane-2-methylamine；N-(phenyl-tetrahydrofuran-2-yl-methyl)-aniline；N-(Phenyl-tetrahydrofurylmethyl)-anilin；N-(oxolan-2-yl-phenylmethyl)aniline；N-[oxolan-2-yl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 87180-57-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: VKGJDDHUJMYMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2-tetrahydrofuranyl)-benzyl>-aniline 、 苯基氯化镁 、 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)aniline 在 碘苯 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-(phenylamino)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化亚胺/腈、格氏试剂和四氢呋喃的三组分反应：获得 1,5-氨基/酮醇的便捷途径

  摘要：

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。

  DOI：

  10.1021/ja503520t
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-<(2-tetrahydrofuranyl)-benzyl>-aniline
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢辅助将四氢呋喃自由基加成至亚胺

  摘要：

  已经开发了TBHP促进的四氢呋喃向亚胺的选择性自由基加成反应，生成β-氨基醚。提出的β-氨基醚合成的自由基方法是基于可用的TBHP引发的，不需要金属催化或光照射。尽管可能存在侧向氧化途径，但仍能以良好至极好的产率形成各种β-氨基醚：醚α-氧化，起始亚胺转化为酰胺，目标β-氨基醚脱氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152150
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 叔丁基过氧化氢 、 N-<(2-tetrahydrofuranyl)-benzyl>-aniline 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢辅助将四氢呋喃自由基加成至亚胺

  摘要：

  已经开发了TBHP促进的四氢呋喃向亚胺的选择性自由基加成反应，生成β-氨基醚。提出的β-氨基醚合成的自由基方法是基于可用的TBHP引发的，不需要金属催化或光照射。尽管可能存在侧向氧化途径，但仍能以良好至极好的产率形成各种β-氨基醚：醚α-氧化，起始亚胺转化为酰胺，目标β-氨基醚脱氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152150

文献信息

• Initiator-Dependent Chemoselective Addition of THF Radical to Aldehyde and Aldimine and Its Application to a Three-Component Reaction
  作者：Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol034473x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The product distribution of the three-component reaction of aldehydes, arylamines, and THF was dependent on a radical initiator, preferentially giving the corresponding THF adducts of imines with dimethylzinc and adducts of aldehyde with triethylborane.

  [反应：见正文]醛，芳基胺和THF的三组分反应的产物分布取决于自由基引发剂，优先得到亚胺与二甲基锌的相应THF加合物以及醛与三乙基硼烷的加合物。
• Direct Metal-Free C-H Functionalization of Cyclic Ethers with Schiff Bases Through an Azobisisobutyronitrile-Initiated Radical Chain Process
  作者：Haipeng Zeng、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201701288

  日期：2017.12.29

  represents an efficient way to form C–C bonds and construct 1,2-amino ethers. Despite being a net redox-neutral process, most examples require excess amounts of radical reagents or oxidants to continuously generate the radical species. Herein, we report an atom-economic protocol for the radical addition of cyclic ethers to imines without the need for any oxidant, metal salt, delicate catalyst, or UV irradiation

  环醚与亚胺的自由基引发的 C-H 键官能化代表了形成 C-C 键和构建 1,2-氨基醚的有效方法。尽管是一个净氧化还原中性过程，但大多数例子需要过量的自由基试剂或氧化剂来连续产生自由基物种。在此，我们报告了一种无需任何氧化剂、金属盐、精细催化剂或紫外线照射即可将环醚自由基加成到亚胺的原子经济协议。在少量 AIBN (2 mol-%) 的存在下，四氢呋喃与各种亚胺顺利进行反应，以中等至良好的产率得到 1,2-氨基醚。初步的机理研究表明，这种转变可能通过一个自由基链过程进行，以氢原子提取作为速率决定步骤。
• Reactions of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-Benzylideneaniline Radical Anions
  作者：Akito Ishida、Hiroshi Itoh、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/cl.1991.1537

  日期：1991.9

  Reactions of a benzylideneaniline radical anion have been studied by spectral and product analyses, in which successive irradiation of uv-light and ionizing radiation at low temperature have been applied to the production of the unstable syn-radical anions.

  亚苄基苯胺自由基阴离子的反应已通过光谱和产物分析进行了研究，其中紫外光和低温电离辐射的连续照射已被应用于产生不稳定的顺自由基阴离子。
• An economic and efficient tetrahydrofuranylation of alcohols, imines and alkynes
  作者：Luigino Troisi、Catia Granito、Ludovico Ronzini、Francesca Rosato、Valeria Videtta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.014

  日期：2010.11

  The tetrahydrofuranyl radical, generated by heating tetrahydrofuran in the presence of air and allyl or benzyl chloride, becomes a useful tool in order to transform the hydroxyl functions into ethers, or the C=N double bond into amine, or the C-C triple bond into vinyl derivatives. A radical mechanism is proposed followed by a nucleophilic substitution for the alcohol substrate and a radical addition for the iminic and the acetylenic reactants. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mn-Catalyzed Three-Component Reactions of Imines/Nitriles, Grignard Reagents, and Tetrahydrofuran: An Expedient Access to 1,5-Amino/Keto Alcohols
  作者：Ruoyu He、Xiqing Jin、Hui Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja503520t

  日期：2014.5.7

  An expedient Mn-catalyzed three-component synthesis of 1,5-amino/keto alcohols from Grignard reagents, imines/nitriles, and tetrahydrofuran (THF) is described, which deviates from the classic Grignard addition to imines/nitriles in THF solvent. THF is split and "sewn" in an unprecedented manner in the reaction, leading to the formation of two geminal C-C bonds via C-H and C-O cleavage. Mechanistic

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。