N,N′-bis(2-hydroxy-benzyl)-N,N′-bis(2-methylpyridyl)ethylenediamine | 138614-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(2-hydroxy-benzyl)-N,N′-bis(2-methylpyridyl)ethylenediamine
• 英文别名: N,N’-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N’-bis(2-methylpyridyl)ethylenediamine；H₂bbpen；2-[[2-[(2-Hydroxyphenyl)methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenol
• CAS: 138614-53-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₂
• 分子量: 454.572
• InChiKey: XPRPPAYXIVAKCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(2-hydroxy-benzyl)-N,N′-bis(2-methylpyridyl)ethylenediamine 在 NaOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [Pr3(N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethylenediaminato)2(acetato)2(nitrato)2(methanol)]NO3*mH2O
  参考文献：
  名称：

  三核镧系元素（III）阵列：单核和双核单元的组装和转化。

  摘要：

  潜在的六齿H2bbpen（N，N'-双（2-羟基苄基）-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-乙二胺，H2L1），H2（Cl）bbpen（N，N'-bis（5 -氯-2-羟基苄基）-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙二胺，H2L2）和H2（Br）bbpen（N，N'-双（5-溴-2-羟基苄基）-N，N在甲醇中存在碱的情况下，带有Ln（III）离子的'-双（2-吡啶基甲基）乙二胺H2L3）形成三种类型的络合物：中性单核（[LnL（NO3）]），单阳离子双核（[Ln2L2（ NO3）] +）和单阳离子三核（[Ln3L2（X）n（CH3OH）] +），其中X =桥连（CH3COO-）和双齿配体（NO3-，CH3COO-，ClO4-），n为4。配合物的形成取决于碱（氢氧化物或乙酸盐）和各个Ln（III）离子的大小。所有配合物均通过红外光谱，质谱，和元素分析；在某些情况下，还进行了X射线衍射研究。中性单核[

  DOI：

  10.1021/ic991170j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N′-bis(2-hydroxy-benzyl)-N,N′-bis(2-methylpyridyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  具有不同抗衡阴离子和晶格溶剂的苯氧基桥接 Dy2 配合物的合成、晶体结构和磁化动力学

  摘要：

  四种苯氧基桥接的 Dy 2配合物 [Dy 2 (L) 2 (H 2 O) 2 ](X) 2 ·溶剂 [H 2 L = N , N ′-bis(2-hydroxybenzyl)- N , N ′-bis (2-甲基吡啶基)，X = Br，溶剂 = 2H 2 O ( 1 )，X = SCN，溶剂 = H 2 O ( 2 )，X = CF 3 SO 3，溶剂 = 2EtOH ( 3 )，X = BPh 4、溶剂=2EtOH·MeCN ( 4)]与不同的抗衡阴离子和晶格溶剂得到。X射线晶体学表明，四种配合物中的{Dy 2 }阳离子结构相似，其中一个晶体独立的Dy III离子具有接近方形反棱镜的配位几何结构。交流磁化率测量表明，它们都显示出在零直流场下具有细微差异的慢磁弛豫行为。结合抗磁离子稀释实验分析了晶体结构、磁化动力学以及不同抗衡阴离子和晶格溶剂的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.3c00105

文献信息

• Electronic Effects of Electron-Donating and -Withdrawing Groups in Model Complexes for Iron-Tyrosine-Containing Metalloenzymes
  作者：Mauricio Lanznaster、Ademir Neves、Adailton J. Bortoluzzi、Aline M. C. Assumpção、Ivo Vencato、Sergio P. Machado、Sueli M. Drechsel

  DOI：10.1021/ic050869o

  日期：2006.2.1

  Three new iron(III) complexes with the ligand N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethylenediamine, H2bbpen, containing electron-donating and -withdrawing groups (Me, Br, NO2) in the 5-position of the phenol rings were synthesized and fully characterized by IR spectroscopy, ESI mass spectrometry, and CHN elemental analyses. X-ray structures of the iron(III) complexes containing NO2

  三种新的具有配体N，N'-双（2-羟基苄基）-N，N'-双（吡啶-2-基甲基）乙二胺H2bbpen的铁（III）配合物，带有给电子和吸电子基团（Me，合成并通过红外光谱，ESI质谱和CHN元素分析对苯酚环5位的Br，NO2）进行了全面表征。确定了含有NO2和Me基团的铁（III）配合物的X射线结构。通过UV-可见光谱，循环伏安法和X射线晶体学检测取代基对络合物电子性能的影响。获得了取代基的Hammett参数（sigma（p））与Fe（III）/ Fe（II）氧化还原电势或配合物的配体-金属电荷转移（LMCT）过程之间的线性相关性。
• Synthesis, structure and properties of a new vanadyl–phenolate derivative as a model for the vanadium(<scp>IV</scp>) transferrins
  作者：Ademir Neves、Augusto S. Ceccatto、Claudia Erasmus-Buhr、Stefan Gehring、Wolfgang Haase、Helmut Paulus、Otaciro R. Nascimento、Alzir A. Batista

  DOI：10.1039/c39930001782

  日期：——

  The synthesis, and the X-ray crystal structure, spectroeletrochemical and spectroscopic properties of [OVIV(bbpen)][H2bbpen =N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)ethylenediamime] are reported; this complex is the first VO2+ species that exhibits similar UV–VIS and EPR properties to those detected in VO2+ transferrins.

  [OVIV(bbpen)][H2bbpen =N,N−2-双(2-羟基苄基)-N,N−2-双(2-吡啶甲基)的合成、X射线晶体结构、光谱电化学和光谱性质乙二胺]已被报道；该复合物是第一个具有与 VO2+ 转铁蛋白中检测到的类似 UV-VIS 和 EPR 特性的 VO2+ 物质。
• Modulation of Magnetic Anisotropy and Exchange Interaction in Phenoxide-Bridged Dinuclear Co(II) Complexes
  作者：Ajit Kumar Kharwar、Arpan Mondal、Arup Sarkar、Gopalan Rajaraman、Sanjit Konar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00956

  日期：2021.8.16

  trigonal-prismatic Co(II) center possesses a consistently large negative axial zero-field splitting (negative D) parameter (∼−60 cm–1), while the four-coordinate or the pseudo-tetrahedral Co(II) center exhibits a range of D values from +13 to −23 cm–1. Ab initio calculations employing the lines model were used to estimate the magnetic exchange as both the Co(II) centers possess significant magnetic anisotropy

  我们报告了一类新的四种二聚 Co(II) 复合物 [Co 2 (bbpen)(X) 2 ] (H 2 bbpen = N , N ' -bis (2-hydroxybenzyl)- N , N '-bis(2-甲基吡啶基)乙二胺) [X – = SCN ( 1 ), Cl ( 2 ), Br ( 3 ), and I ( 4)] 具有两个 Co(II) 中心（三角棱柱和伪四面体）的不同配位几何形状及其磁学研究。有趣的是，两个 Co(II) 中心显示出两种不同类型的磁各向异性。最先进的 ab initio CASSCF 分析表明，六坐标或三角棱镜 Co(II) 中心具有始终如一的大负轴向零场分裂（负D）参数（~-60 cm –1），而四坐标或伪四面体 Co(II) 中心的D值范围从 +13 到 -23 cm –1. 由于 Co(II) 中心都具有显着的磁各向异性，因此使用线模型从头计算来估计
• A Stable Pentagonal Bipyramidal Dy(III) Single-Ion Magnet with a Record Magnetization Reversal Barrier over 1000 K
  作者：Jiang Liu、Yan-Cong Chen、Jun-Liang Liu、Veacheslav Vieru、Liviu Ungur、Jian-Hua Jia、Liviu F. Chibotaru、Yanhua Lan、Wolfgang Wernsdorfer、Song Gao、Xiao-Ming Chen、Ming-Liang Tong

  DOI：10.1021/jacs.6b02638

  日期：2016.4.27

  reversal barrier have been recognized to exhibit slow magnetic relaxation that can lead to a magnetic hysteresis loop. Synthesis of highly stable SMMs with both large energy barriers and significantly slow relaxation times is challenging. Here, we report two highly stable and neutral Dy(III) classical coordination compounds with pentagonal bipyramidal local geometry that exhibit SMM behavior. Weak intermolecular

  具有大自旋反转势垒的单分子磁体 (SMM) 已被认为表现出缓慢的磁弛豫，这会导致磁滞回线。合成具有大能垒和显着缓慢弛豫时间的高度稳定的 SMM 具有挑战性。在这里，我们报告了两种高度稳定和中性的 Dy(III) 经典配位化合物，具有五边形双锥体局部几何形状，表现出 SMM 行为。对于单核镧系元素 SMM，首先通过 micro-SQUID 测量观察到未稀释单晶中的弱分子间相互作用。由于轴向磁各向异性增加和横向磁各向异性变弱，磁弛豫的研究揭示了磁化通过第三个激发的克莱默双峰的热激活量子隧道效应。因此，
• Cyanometallate-Bridged Didysprosium Single-Molecule Magnets Constructed with Single-Ion Magnet Building Block
  作者：Yang Liu、Yan-Cong Chen、Jiang Liu、Wen-Bin Chen、Guo-Zhang Huang、Si-Guo Wu、Jin Wang、Jun-Liang Liu、Ming-Liang Tong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02948

  日期：2020.1.6

  show the building block approach for the synthesis of a family of dilanthanide single-molecule magnets (SMMs) bridged with a cyanometallate starting from a monolanthanide SMM. Contingent on the central para-/diamagnetic [M(CN)6]3- (M = Fe, Co) integrated between two highly anisotropic pentagonal-bipyramid Dy(III) subunits, the remanence of magnetization is OFF/ON below 15 K and they respectively display

  磁相互作用与高磁各向异性的结合为调制/微调分子磁行为提供了一种有前途的方法。在这里，我们显示了从单镧系元素SMM出发，合成与氰基金属酸盐桥接的二镧系元素单分子磁体（SMM）的构建方法。取决于在两个高度各向异性的五边形双锥体Dy（III）亚基之间集成的中心顺/反磁[M（CN）6] 3-（M = Fe，Co），磁化强度在15 K以下为OFF / ON。它们分别在df SMM中显示659 K的创纪录逆转势垒，在氰基桥SMM中显示975K。