1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidine | 99660-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidine
• CAS: 99660-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N
• 分子量: 216.11
• InChiKey: PVWBSMHATJNYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.1-73.3 °C
• 沸点：
  333.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidine 在 sodium sulfide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1002/chem.202401737

  摘要：

  AbstractMolecular photoswitches provide interesting tools to reversibly control various biological functions with light. Thanks to its small size and easy introduction into the biomolecules, azobenzene derivatives have been widely employed in the field of photopharmacology. All visible‐light switchable azobenzenes with controllable thermostability are highly demanded. Based on the reported tetra‐o‐chloroazobenzenes, we synthesized push‐pull systems, by introducing dialkyl amine and nitro groups as strong electron‐donating and electron‐withdrawing groups on the para‐positions, and then transformed to push‐push systems by a simple reduction step. The developed push‐pull and push‐push tetra‐o‐chloroazobenzene derivatives displayed excellent photoswitching properties, as previously reported. The half‐life of the Z‐isomers can be tuned from milliseconds for the push‐pull system to several hours for the push‐push system. The n‐π* and π‐π* transitions have better resolution in the push‐push molecules, and excitation at different wavelengths can tune the E/Z ratio at the photostationary state. For one push‐pull molecule, structure and absorption spectra obtained from theoretical calculations are compared with experimental data, along with data on the push‐push counterpart.

  DOI：

  10.1002/chem.202401737
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 3,5-二氯苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.5h， 以50%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼介导的四氢呋喃和胺合成N-芳基取代的吡咯烷

  摘要：

  在温和的反应条件下进行三氟化硼介导的四氢呋喃向相应的N-芳基取代的吡咯烷的转化，提供了一种实用的合成方法，收率合理。计算研究证实了该反应机理涉及快速路易斯酸辅助的开环步骤，随后是7元中间体的形成和作为速率确定步骤的闭环过程。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2220-3

文献信息

• Nickel-catalysed sequential amination of aryl- and heteroaryl di- and trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00730-x

  日期：2001.9

  Unsymmetrical 1,3-diaminobenzenes and diaminopyridines were efficiently prepared by reaction of 3-chloroanilines and chloroaminopyridines with amines via a nickel-catalysed amination. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential amination of aryl trichlorides. After a first selective monoamination of 1,3,5-trichlorobenzene, the obtained 3,5-dichloroanilines were subsequently transformed

  通过使3-氯苯胺和氯氨基吡啶与镍通过胺催化的胺化反应有效地制备了不对称的1，3-二氨基苯和二氨基吡啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于芳基三氯化物的顺序胺化也是有效的。在对1,3,5-三氯苯进行第一次选择性单胺化之后，随后将获得的3,5-二氯苯胺转化为新型且不对称的1,3,5-三氨基苯。
• 一种N-取代四氢吡咯衍生物的合成新方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN107935965A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明提供了以芳香胺和五元氧杂环化合物为原料，通过氨基硼中间体的介导制备N‑取代四氢吡咯衍生物的合成方法。本发明涉及N‑取代四氢吡咯衍生物，具体为N‑芳基四氢吡咯，N‑芳基2‑甲基四氢吡咯，它们具有如下的化学结构通式：其中：Ar为苯基，4‑甲基苯基，4‑氟代苯基，4‑氯代苯基，2‑氯代苯基，3‑硝基苯基，2，4‑二氟代苯基，2，6‑二氯代苯基或3，5‑二氯代苯基。本发明公开了这些化合物的化学结构以及合成方法。
• Evidence of Reversibility in Azo-Coupling Reactions between 1,3,5-Tris(<i>N</i>,<i>N</i>-dialkylamino)benzenes and Arenediazonium Salts
  作者：Carla Boga、Erminia Del Vecchio、Luciano Forlani、Silvia Tozzi

  DOI：10.1021/jo071111k

  日期：2007.11.1

  The reactions between strongly electron-rich aromatic substrates (1,3,5-tris(N,N-dialkylamino)benzenes, neutral carbon super nucleophiles) and diazonium salts produce moderately stable σ complexes (Wheland complexes). The reactivity of Wheland complexes with electrophiles (other diazonium salts, or 4,7-dinitrobenzofuroxan) produces exchange reactions in the electrophilic part: the better electrophile

  强电子富集的芳香族底物（1,3,5-tris（N，N-二烷基氨基）苯，中性碳超级亲核试剂和重氮盐可产生中等稳定的σ配合物（Wheland配合物）。Wheland配合物与亲电试剂（其他重氮盐或4,7-二硝基苯并呋喃恶烷）的反应性在亲电部件中产生交换反应：亲电试剂越好，取代的亲电试剂越弱。同样，在Wheland与1,3,5-三（吗啉基）苯的配合物中，1,3,5-三（哌啶基）苯取代了功能较弱的亲核试剂1,3,5-三（吗啉基）苯。此处报道的证据表明，对于标题系统，产生亲电子试剂的Wheland配合物的攻击反应是可逆的过程。重氮偶联反应的最终产物受到一些重氮盐的进一步侵蚀。
• Facile titanium( <scp>IV</scp> ) chloride and <scp>TBD‐mediated</scp> synthesis of <scp> <i>N</i> ‐aryl‐substituted </scp> azacycles from arylhydrazines
  作者：Van Hieu Tran、Wan Pyo Hong、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12530

  日期：2022.6

  A novel practical synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylhydrazines is described. In this method, target azacycles were prepared via reaction of arylhydrazines with cyclic ethers in the presence of both titanium(IV) chloride and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as key combined reagents. Using this synthetic protocol with titanium(IV) chloride and TBD, reaction of arylhydrazines

  描述了一种由芳基肼合成N-芳基取代的氮杂环的新实用合成方法。在该方法中，通过芳基肼与环醚在氯化钛 (IV) 和 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为关键组合试剂的存在下反应制备目标氮杂环化合物. 使用这种与氯化钛 (IV) 和 TBD 的合成方案，芳基肼与环醚的反应成功地以高产率提供了各种N-芳基取代的氮杂环。这种使用芳基肼的简便合成方法将为从芳基肼合成氮杂环化合物提供有希望的指导。
• Improving the yield of graphene oxide-catalysed N-heterocyclization of amines through fed batch mode
  作者：Olviya S. Gonsalves、Jyoti P. Ambre、Parag R. Nemade

  DOI：10.1039/d2nj03830g

  日期：——

  graphene oxide, a metal-free, heterogeneous carbocatalyst for a facile, efficient, and simple protocol for N-heterocyclization of aromatic amines with dihaloalkane to give azacycloalkanes and isolindolines was studied. The catalyst displays excellent selectivity and a high yield in a short reaction time under mild reaction conditions of temperature and at atmospheric pressure in the presence of H2O:EtOH,

  研究了使用氧化石墨烯（一种不含金属的非均相碳催化剂）以简便、高效且简单的方案将芳香胺与二卤代烷烃进行 N-杂环化生成氮杂环烷烃和异吲哚啉。该催化剂在温和的温度和大气压反应条件下，在绿色溶剂 H 2 O:EtOH 存在下，在短反应时间内表现出优异的选择性和高产率。具有氧功能的 GO 具有双重用途；它为反应物提供了一个锚定位点，并通过帮助碱解离作为助催化剂引发剂。芳族胺与二卤代烷烃的反应针对催化剂负载、碱、碱负载、反应温度和溶剂进行了优化，在 80 °C、1:2 H 2中产生 84% 的产率O：4 小时内的乙醇溶剂。在以分批补料模式进行反应时观察到产率提高。进一步修改反应方案以采用分批补料策略来维持低浓度的碱并最大限度地减少催化剂的失活。采用分批补料策略，40% 的名义产量提高了 2.3 倍。GO 催化剂很容易通过过滤分离，并显示出显着的可回收性，最多可循环 5 次。通过1 H 和13 C N