methyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetate；methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: RUYIDMOVZKCDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 methyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 丙酸,3-[(4-甲基苯基)磺酰]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  76.从磺酰胺中除去甲苯-对-磺酰基。第一部分希夫碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000485
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-p-tolylsulfonyl-2-imino-2-phenylacetate 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  二碘-三乙基硅烷体系：将 N-磺酰基醛亚胺还原为 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  由于分子碘和氢硅烷对空气和湿气均稳定，因此使用这些试剂的反应易于操作且需要温和的反应条件。分子碘和氢硅烷用于将 N-磺酰基醛亚胺还原为相应的 N-烷基磺酰胺。这种转化是合成 N-烷基磺酰胺的实用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706544

文献信息

• Blue light-promoted N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates: Synthesis of unnatural α-aryl amino acid derivatives
  作者：Celso Y. Okada、Caio Y. dos Santos、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131316

  日期：2020.12

  A photochemical protocol using blue light allows the N–H insertion of amides, isatins, sulfonamides and imides into aryldiazoacetates to afford the corresponding α-amino esters. This method is experimentally simple, inexpensive and tolerates numerous functional groups, thus allowing the straightforward preparation of a variety of α-aryl amino acid derivatives in good yields.

  使用蓝光的光化学方法可以使酰胺，靛红，磺酰胺和酰亚胺的N–H插入芳基重氮乙酸酯中，得到相应的α-氨基酯。该方法在实验上是简单的，廉价的并且耐受许多官能团，因此允许以良好的产率直接制备多种α-芳基氨基酸衍生物。
• Iron-Catalyzed Aziridination Reactions
  作者：Masafumi Nakanishi、Anne-Frederique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700519

  日期：2008.8.4

  catalyzes the aziridination reactions of enol silyl ethers with tosylimino(iodo)benzene (PhINTs) in acetonitrile to give α-N-tosylamido ketones by subsequent aziridine ring opening. Olefins are converted into aziridines by 5 mol% of this catalyst system. Both reactions afford the corresponding products in moderate to good yields. In the presence of chiral ligands asymmetric aziridinations have been achieved

  少量三氟甲磺酸铁 (II)（2.5 至 5 mol%）催化烯醇甲硅烷基醚与甲苯亚氨基（碘）苯（PhINT）在乙腈中的氮丙啶化反应，通过随后的氮丙啶开环得到 α-N-甲苯磺酰氨基酮。该催化剂体系的 5 mol% 将烯烃转化为氮丙啶。两种反应均以中等至良好的产率提供相应的产物。在手性配体的存在下，已经实现了不对称氮丙啶化。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of α-Arylglycines
  作者：Tamara Beisel、Andreas M. Diehl、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02045

  日期：2016.8.19

  A general Pd-catalyzed, enantioselective three-component synthesis of α-arylglycines starting from sulfonamides, glyoxylic acid derivatives, and boronic acids was developed. This operationally straightforward procedure enables the preparation of a wide variety of α-arylglycines in high yields and excellent levels of enantioselectivity from a simple set of readily available starting materials. Incorporation

  从磺酰胺，乙醛酸衍生物和硼酸开始，开发了一种一般的Pd催化的α-芳基甘氨酸的对映选择性三组分合成方法。该操作简单的方法能够从一组简单易得的起始原料中以高收率和优异的对映选择性制备多种α-芳基甘氨酸。掺入Pbf-酰胺可无外消旋地接近N-未保护的α-芳基甘氨酸。
• Synthesis of Enantiopure Tertiary Skipped Diynes via One-Pot Desymmetrizing TMS-Cleavage
  作者：Malek Nechab、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1021/ol3017462

  日期：2012.8.3

  Enantiopure tetrasubstituted skipped diynes were readily synthesized from N-protected amino esters upon addition of lithium TMS-acetylide which was found to be desymmetrizing through one-pot selective TMS-cleavage. The deprotection of the TMS group was realized through a one-pot silicon atom attack by the liberated methoxide, which was diastereoselective due to a conformational favorable chelate.

  在加入TMS-乙炔锂后，很容易从N-保护的氨基酯上合成对映纯的四取代的跳过的二炔，发现它是通过一锅选择性TMS裂解来脱对称的。TMS基团的脱保护是通过释放的甲醇对一锅硅原子的攻击来实现的，由于构象有利的螯合物，其对映选择性是非对映的。
• Three Component Coupling of α-Iminoesters via Umpolung Addition of Organometals: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Joshua S. Dickstein、Michael W. Fennie、Amber L. Norman、Betty J. Paulose、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja8073006

  日期：2008.11.26

  The synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids by means of a three component coupling is reported. The coupling occurs through umpolung addition of organometallic reagents to the nitrogen of alpha-iminoesters. The resulting enolate intermediates subsequently react with electrophiles (aldehydes, imines, alpha,beta-unsaturated nitro, alkyl halides, acyl cyanides) to form a quaternary center

  报道了通过三组分偶联合成 α,α-二取代 α-氨基酸。偶联通过有机金属试剂向α-亚氨基酯的氮原子加成而发生。所得烯醇中间体随后与亲电子试剂（醛、亚胺、α,β-不饱和硝基、卤代烷、酰基氰）反应以形成季中心。亲电试剂和亲核试剂组分的束缚提供环状α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。