N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,24S,25S,26S)-3-[(1R)-3-amino-1-hydroxy-3-oxopropyl]-11,20,25-trihydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-10,12-dimethyltetradecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,24S,25S,26S)-3-[(1R)-3-amino-1-hydroxy-3-oxopropyl]-11,20,25-trihydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-10,12-dimethyltetradecanamide
• 化学式: C₅₁H₈₂N₈O₁₅
• 分子量: 1047.26
• InChiKey: PMBUXEBEPGKBPM-GJNUVZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  371
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pneumocandin A₀ 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,24S,25S,26S)-3-[(1R)-3-amino-1-hydroxy-3-oxopropyl]-11,20,25-trihydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-10,12-dimethyltetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  抗真菌棘皮菌素脂肽的还原研究。棘皮菌素B到棘皮菌素C的一步转化。

  摘要：

  三氟乙酸中的氰基硼氢化钠选择性地将棘皮菌素脂肽中的C5-orn和C4-htyr甲醇还原为亚甲基。还描述了任一羟基的选择性还原。棘皮菌素B第一次转化为棘皮菌素C。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61304-7

文献信息

• Reduction studies of antifungal echinocandin lipopeptides. One step conversion of echinocandin B to echinocandin C.
  作者：James M. Balkovec、Regina M. Black

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61304-7

  日期：1992.8

  Sodium cyanoborohydride in trifluoroacetic acid selectively reduced the C5-orn and C4-htyr carbinols to methylene groups in echinocandin lipopeptides. The selective reduction of either hydroxyl is also described. The first conversion of echinocandin B to echinocandin C was accomplished.

  三氟乙酸中的氰基硼氢化钠选择性地将棘皮菌素脂肽中的C5-orn和C4-htyr甲醇还原为亚甲基。还描述了任一羟基的选择性还原。棘皮菌素B第一次转化为棘皮菌素C。