N-(cyclopropylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 92147-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 92147-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: GNUOMSBHCFMXQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类无过渡金属的αCsp3-H氰化

  摘要：

  该报告描述了通过亚胺中间体的现场生成对磺酰胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。可以促进消除反应生成亚胺的Nf磺酰胺与TBACN偶联，可有效，温和地提供α-氨基氰化物。与Strecker反应相比，这种转化提供了一种补充策略，可以从磺酰胺的直接αC-H官能化有效地构建α-氨基氰化物。该反应的特征还在于广泛的底物范围和无需快速色谱柱的后处理。更重要的是，通过控制离去基团产生亚胺的新的双电子途径使我们获得了出色的α位选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202100902
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐促进 α-氨基酸的脱羧功能化

  摘要：

  天然丰富的氨基酸脱羧，随后进行分子间或分子内级联反应，能够快速合成各种不同的高价值胺衍生物。以前的方法严重依赖过渡金属，涉及繁琐的程序或需要恶劣的条件。在此，我们提出了一种用于 α-氨基酸脱羧和亲核功能化的新型反应级联。该方法具有不含过渡金属、操作方便、环境友好、条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02589

文献信息

• The Mechanism of Alkene Elimination from Protonated Toluenesulphonamides Generated by Electrospray Ionisation
  作者：Amie Saidykhan、Jenessa Ebert、William H.C. Martin、Richard T. Gallagher、Richard D. Bowen

  DOI：10.1255/ejms.1427

  日期：2016.8

  The positive ion electrospray mass spectra of a range of sulphonamides of general structure CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 and C6H5CH(CH3)] and CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] are reported and discussed. The protonated sulphonamides derived from saturated primary and secondary aliphatic amines generally fragment to only a limited extent

  一系列一般结构为 CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 和 C6H5CH( CH3)] 和 CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] 进行了报道和讨论。除非通过碰撞激发能量，否则衍生自饱和脂肪族伯胺和仲胺的质子化磺酰胺通常仅在有限程度上碎裂。观察到两种一般的断裂：首先，消除烯烃，C n H2n，通过从氮上的 C n H2n+1 烷基之一夺氢获得；其次，裂解形成 CH3C6H4SO2+。通过研究 [M + H – C n H2n]+ 信号强度随氮上烷基取代基结构的变化，以及监测与从质子化的不对称磺酰胺中丢失不同的烯烃，其中两个不同的烷基与氮相连。这种断裂有利于烷基在直接连接到氮的碳原子上的支化，因此表明它涉及一种机制，其中通
• New Initiation Modes for Directed Carbonylative C–C Bond Activation: Rhodium-Catalyzed (3 + 1 + 2) Cycloadditions of Aminomethylcyclopropanes
  作者：Gang-Wei Wang、Niall G. McCreanor、Megan H. Shaw、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.6b08608

  日期：2016.10.19

  Under carbonylative conditions, neutral Rh(I)-systems modified with weak donor ligands (AsPh3 or 1,4-oxathiane) undergo N-Cbz, N-benzoyl, or N-Ts directed insertion into the proximal C–C bond of aminomethylcyclopropanes to generate rhodacyclopentanone intermediates. These are trapped by N-tethered alkenes to provide complex perhydroisoindoles.

  在羰基化条件下，用弱供体配体（AsPh3 或 1,4-氧噻烷）修饰的中性 Rh(I)-系统经历 N-Cbz、N-苯甲酰基或 N-Ts 定向插入氨基甲基环丙烷的近端 C-C 键中生成罗达环戊酮中间体。这些被 N 系链烯烃捕获以提供复杂的全氢异吲哚。
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i> -Vicinal Diamines <i>via</i> Rhodium-Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Allenamides
  作者：Wei-Feng Zheng、Gui-Jun Sun、Liang Chen、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201800021

  日期：2018.5.2

  An efficient protocol for the enantioselective Rh‐catalyzed intermolecular head‐to‐head [2+2] cycloaddition of allenamides was developed. A variety of enantio‐enriched cyclobutane‐1,2‐diamine derivatives were achieved in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方案，用于对映选择性的Rh催化的烯丙酰胺分子间头对头[2 + 2]环加成反应。以高收率获得了各种对映体富集的环丁烷1,2-二胺衍生物，并具有良好或优异的对映选择性。
• Synthesis of Functionalized Allenamides from Ynamides by Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Julien Brioche、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol400402n

  日期：2013.4.5

  The Claisen rearrangement of N-Boc glycinates derived from ynamido-alcohols affords an efficient and stereoselective access to highly functionalized allenamides. These compounds undergo silver-catalyzed cyclization to 3-pyrrolines which are useful precursors for the synthesis of substituted pyrrolidines.

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。
• Hamid, M. Haniti S. A.; Allen, C. Liana; Lamb, Gareth W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1766 - 1774
  作者：Hamid, M. Haniti S. A.、Allen, C. Liana、Lamb, Gareth W.、Maxwell, Aoife C.、Maytum, Hannah C.、et al.

  DOI：——

  日期：——