(E)-3-(2-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 89003-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-iodo-phenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 89003-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: OSOSWILMMMSYDN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 以7%的产率得到(2-(2-iodophenyl)-2H-thiochromen-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯通过铜催化的2-卤代卤代烃的α-C-H官能化反应合成2-酰基苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  描述了一种有效的规程，用于使用Cu（OAc）2催化剂和黄原酸酯作为硫源，通过α-C–H官能化，从易于获得的2-碘对二苯并呋喃中合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。反应性较低的2-溴查耳酮也以良好的产率产生相应的2-酰基苯并噻吩。该反应通过硫的原位结合进行，然后进行铜催化的环化反应，生成没有外部酰基源的2-酰基苯并噻吩。合成的重要性通过1-（5-羟基苯并噻吩-2-基）乙酮的合成得到了展示，这是一种已知的mRNA前剪接调节剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00462
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 15.0 ℃ 、200.0 Pa 条件下， 以91 %的产率得到(E)-3-(2-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分子内氨基钯化触发的多米诺骨牌序列：5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚的原子经济路线

  摘要：

  建立了微波辅助钯 ( II ) 催化的 2-炔基苯胺与 α, β-不饱和羰基部分连接的级联反应，以高产率（高达84%) 在很短的反应时间内。这种操作简单的级联过程显示出 100% 的原子经济性，并允许在一次合成尝试中构建两个新的五元环和两个新的（1 C-C 和 1 C-N）键。该反应的机理途径可视化，涉及分子内氨基钯化（5- endo-dig) 然后是碳钯化 (烯烃插入) 和质子分解步骤。还对微波辐射和传统加热方法进行了系统比较，以证明微波辅助方法的优越性。这种多米诺骨牌反应不需要氨基保护基团，钯催化剂也不需要配体。据我们所知，这是关于微波辅助核钯化引发的级联转化的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/d3ob00041a

文献信息

• [EN] N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(2-AMINOPHÉNYL)BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2013005049A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  This invention relates to the discovery of novel compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess HDAC inhibitory activity. In particular, the compounds of the invention demonstrate selectivity towards Class I HDAC enzymes, and are accordingly expected to be useful for their anti-proliferative activity and in methods of treatment of the human or animal body, for example in preventing or inhibiting tumour growth and metastasis in cancers. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-proliferative effect in a warm-blooded animal such as man.

  这项发明涉及发现具有HDAC抑制活性的新化合物或其药用可接受的盐，特别是该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性和在人体或动物体内治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移方面。该发明还涉及用于制造此处定义的化合物或其药用可接受的盐的方法，包含它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗增殖效果的药物中的用途。
• Gold-Catalyzed Tandem [3,3]-Propargyl Ester Rearrangement Leading to (<i>E</i>)-1<i>H</i>-Inden-1-ones
  作者：Li-Jing Wang、Hai-Tao Zhu、An-Qi Wang、Yi-Feng Qiu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo402396h

  日期：2014.1.3

  An efficient method for the synthesis of (E)-1H-inden-1-ones using gold-catalyzed tandem [3,3]-propargyl ester rearrangement followed by Michael addition under mild reaction conditions has been developed. The resulting products are important frameworks found in numerous natural products and pharmaceutically active compounds, as well as being valuable intermediates in organic synthesis.

  已开发了一种有效的方法，该方法使用金催化的串联[3,3]-炔丙基酯重排，然后在温和的反应条件下进行迈克尔加成，来合成（E）-1 H -inden-1-one。所得产物是在许多天然产物和药物活性化合物中发现的重要构架，并且是有机合成中的有价值的中间体。
• N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Grigg Ronald Ernest

  公开号：US20140135327A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to the discovery of novel compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess HDAC inhibitory activity. In particular, the compounds of the invention demonstrate selectivity towards Class I HDAC enzymes, and are accordingly expected to be useful for their anti-proliferative activity and in methods of treatment of the human or animal body, for example in preventing or inhibiting tumour growth and metastasis in cancers. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-proliferative effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及新化合物的发现，或其药用盐，具有HDAC抑制活性。具体而言，该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性以及在人体或动物体内的治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移。该发明还涉及制备本文所定义的化合物或其药用盐的工艺，含有这些化合物的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗增殖效应的药物的生产中的用途。
• Palladium-Catalyzed Internal Nucleophile-Assisted Hydration–Olefin Insertion Cascade: Diastereoselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-inden-1-ones
  作者：Perumal Vinoth、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Arumugam Sudalai、Vittorio Pace、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01623

  日期：2016.7.15

  novel palladium-catalyzed hydration–olefin insertion cascade assisted by internal nucleophiles was developed for the synthesis of biologically significant 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones under mild conditions. A detailed mechanistic study revealed that the assistance of the internal nucleophiles is crucial to trigger the cascade reaction via nucleopalladation of the alkyne moiety. The overall reaction is

  开发了一种新型的钯催化水合-烯烃插入级联反应，该反应由内部亲核试剂辅助，可在温和条件下合成生物学上重要的2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。一项详细的机理研究表明，内部亲核试剂的协助对于通过炔烃部分的核palpalpalation触发级联反应至关重要。总体反应相当于炔烃的区域选择性水合，然后进行分子内迈克尔加成。这种高效且100％原子经济的多米诺骨牌序列以极高的收率（高达99％）提供了顺式-2,3-二取代的2,3-二氢-1 H-茚满1-酮，具有完全的非对映选择性。
• Synthesis of carbo- and heterocycles via palladium catalysed cascade allene insertion–nucleophile incorporation–Michael addition processes
  作者：Ronald Grigg、Martyn Inman、Colin Kilner、Ines Köppen、John Marchbank、Peter Selby、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.044

  日期：2007.7

  Novel palladium catalysed two- and three-component thermal (conventional heating and microwave) cascade processes are described involving allenylation of an aryl iodide to generate a (π-allyl)palladium species, which are intercepted (inter- or intramolecularly) by a carbon or nitrogen nucleophile followed by intramolecular Michael addition to afford carbo- and heterocycles in good yields.

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。