(Z)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one | 1605350-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1605350-08-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: YVPRZKWGPAJIKN-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methylene-6-(naphthalen-1-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1,3,4,6-tetrahydro-2H-benzofuro[2,3-c][1,5]-oxazocine
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds

  摘要：

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706038
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives <i>via</i> cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues
  作者：Zhi-Peng Wang、Yun He、Pan-Lin Shao

  DOI：10.1039/c8ob01558a

  日期：——

  Presented herein is an unprecedented transition-metal-free cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues catalyzed by NaOH. Various 2,3,4-trisubstituted pyrroles were obtained in excellent yields (up to 99%). The high efficiency of this synthetic procedure, coupled with the operational simplicity and atom economy, makes it an attractive method for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  本文提出了前所未有的无过渡金属的异氰基乙酸甲酯与NaOH催化的金酮类似物的无环金属环化反应。以优异的产率（高达99％）获得了各种2,3,4-三取代的吡咯。这种合成方法的高效率，加上操作简便和原子经济性，使其成为合成多取代吡咯的一种有吸引力的方法。
• Base-Promoted Formal (2+1) Cycloaddition of Benzofuran-Derived Oxadienes with Bromomalonates
  作者：Chen Zhong、Xue Wang、Si-Jia Liu、Man-Su Tu、Yu-Chen Zhang

  DOI：10.1055/a-2041-5287

  日期：——

  A base-promoted formal (2+1) cycloaddition of benzofuran-derived oxadienes with bromomalonates was established that afforded benzofuranone-based spirocyclopropanes in generally good yields (up to 98%) and high diastereoselectivities (up to 91:9 dr). This reaction is the first highly diastereoselective formal (2+1) cycloaddition of benzofuran-derived oxadienes, and will contribute to the chemistry of these compounds. In addition, this approach provides an atom-economic and useful protocol for constructing benzofuranone-based spiro skeletons.

  摘要 建立了苯并呋喃衍生草二烯与溴代丙二酸盐的碱促进正式（2+1）环加成反应，得到了苯并呋喃酮基螺环丙烷，该反应具有普遍良好的收率（高达 98%）和高非对映选择性（高达 91:9dr）。该反应是苯并呋喃衍生草二烯的首个高非对映选择性正规 (2+1) 环加成反应，将有助于这些化合物的化学研究。此外，这种方法还为构建苯并呋喃酮基螺骨架提供了一种原子经济且有用的方案。
• Design of Aurone‐Based Dual‐State Emissive (DSE) Fluorophores
  作者：Daria V. Berdnikova、Sören Steup、Michael Bolte、Markus Suta

  DOI：10.1002/chem.202300356

  日期：——

  Aurone derivatives were introduced as easily accessible dual-state emissive (DSE) fluorophores along with the description of molecular design principles. Facile one-step synthesis in combination with biological activities make DSE aurones unique tool for biomedical applications.

  介绍了Aurone 衍生物作为易于获得的双态发射 (DSE) 荧光团以及分子设计原理的描述。简便的一步合成与生物活性相结合，使 DSE aurones 成为生物医学应用的独特工具。
• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,2-Allylation of Azadienes with Allylboronates
  作者：Zhi-Hong Dong、Shu Li、Teng Long、Jie Zhan、Cheng-kai Ruan、Xu Yan、Wen-Dao Chu、Kun Yuan、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00869

  日期：2024.4.19

  difficult to achieve due to the driving force for aromatization and the greater steric hindrance of 1,2-addition compared with 1,4-addition. By taking advantage of the ability of nitrogen ligated metal complexes, we successfully demonstrated the first example of copper-catalyzed 1,2-allylation of azadienes with allylboronates for the highly enantioselective synthesis of homoallylic amines. Meanwhile, the enantioenriched

  由于芳构化的驱动力以及1,2-加成与1,4-加成相比具有更大的空间位阻，傲酮衍生的氮杂二烯的催化不对称1,2-烯丙基化非常难以实现。通过利用氮连接金属配合物的能力，我们成功地展示了铜催化氮杂二烯与烯丙基硼酸酯的1,2-烯丙基化的第一个例子，用于高烯丙基胺的高度对映选择性合成。同时，通过随后1,2-加成产物的3,3-σ重排也可以获得对映体富集的1,4-加成产物。进行了大量的 DFT 计算，以阐明高区域选择性（1,2- 与 1,4-）和对映选择性的起源。
• Base-catalyzed cascade [3 + 2] spiroannulation/aromatization of in situ generated tosyldiazomethane (TsDAM) with (Z)-aurones: An efficient access to polysubstituted pyrazole derivatives
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Clairissa Yom、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153840

  日期：2022.6