4-phenyl-N-tosylbenzamide | 1309657-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-N-tosylbenzamide
• 英文别名: N-Ts-4-phenylbenzamide；4-phenyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylbenzamide
• CAS: 1309657-13-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: DUCOIEARHCLQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 4-phenyl-N-tosylbenzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-acetyl-3-methyl-6-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds via Rh^III-catalyzed C–H annulation of N-tosylbenzamides with diazo compounds

  摘要：

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob01789e
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-phenyl-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的烯丙基化和 N-甲苯磺酰苯甲酰胺与炔丙醇的连续环化

  摘要：

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01768c

文献信息

• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• Heteroannulation enabled by a bimetallic Rh(<scp>iii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) relay catalysis: application in the total synthesis of aristolactam BII
  作者：Wei-Wei Ji、E. Lin、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c7cc02105d

  日期：——

  redox-neutral bimetallic Rh(III)/Ag(I) relay catalysis allowed the efficient construction of 3-alkylidene isoindolinones and 3-alkylidene isobenzofuranones. The Rh(III) catalyst was responsible for the C–H monofluoroalkenylation reaction, whereas the Ag(I) salt was an activator for the follow-up cyclization. The methodology developed was applied as a key step in the rapid total synthesis of the natural product

  氧化还原中性的双金属Rh（III）/ Ag（I）中继催化可以有效地构建3-亚烷基异吲哚满酮和3-亚烷基异苯并呋喃酮。Rh（III）催化剂负责C–H单氟烯基化反应，而Ag（I）盐则是后续环化反应的活化剂。所开发的方法学被用作快速合成天然产物马兜铃内酰胺BII的关键步骤。
• Palladium-Catalyzed [4+2] Annulation of Aryl and Alkenyl Carboxamides with 1,3-Dienes via C–H Functionalization: Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolones and 5,6-Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Jinshan Li、Weida Chen、Haijian Wu、Jianguo Yang、Zhiming Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690219

  日期：2020.4

  Palladium-catalyzed [4+2] annulation of aryl and alkenyl carboxamides with 1,3-dienes via C–H functionalization is developed using air as the terminal oxidant. The method demonstrates good functional group tolerance and high stereoselectivity, affording a series of 3,4-dihydroisoquinolones and 5,6-dihydropyridinones in yields of up to 99%. Palladium-catalyzed [4+2] annulation of aryl and alkenyl carboxamides

  抽象的 使用空气作为末端氧化剂，开发了钯通过C–H功能化与1，3-二烯催化的[4 + 2]芳基和烯基羧酰胺环化反应。该方法显示出良好的官能团耐受性和高立体选择性，提供了一系列3,4-二氢异喹诺酮和5,6-二氢吡啶酮，收率高达99％。 使用空气作为末端氧化剂，开发了钯通过C–H功能化与1，3-二烯催化的[4 + 2]芳基和烯基羧酰胺环化反应。该方法显示出良好的官能团耐受性和高立体选择性，提供了一系列3,4-二氢异喹诺酮和5,6-二氢吡啶酮，收率高达99％。
• <i>N</i>-Tosylcarboxamide as a Transformable Directing Group for Pd-Catalyzed C–H <i>Ortho</i>-Arylation
  作者：Florent Péron、Christine Fossey、Thomas Cailly、Frédéric Fabis

  DOI：10.1021/ol3004244

  日期：2012.4.6

  The N-tosylcarboxamide group offers the possibility of directing the Pd-catalyzed C–H arylation of arenes providing a new entry to biarylcarboxamides. Moreover, its ability to react according to different reaction conditions including intramolecular reactions makes it a pivotal directing group for a divergent synthesis of biaryl-based compounds.

  该Ñ -tosylcarboxamide集团提供引导芳烃提供一个新的项，以biarylcarboxamides的Pd催化的C-H芳基化的可能性。而且，其根据包括分子内反应在内的不同反应条件进行反应的能力使其成为不同的联芳基化合物合成的关键指导基团。
• Room-Temperature<i>ortho</i>-Alkoxylation and -Halogenation of<i>N</i>-Tosylbenzamides by Using Palladium(II)-Catalyzed CH Activation
  作者：Florent Péron、Christine Fossey、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Thomas Cailly、Frédéric Fabis

  DOI：10.1002/chem.201303923

  日期：2014.6.10

  The N‐tosylcarboxamide group can direct the room‐temperature palladium‐catalyzed CH alkoxylation and halogenation of substituted arenes in a simple and mild procedure. The room‐temperature stoichiometric cyclopalladation of N‐tosylbenzamide was first studied, and the ability of the palladacycle to react with oxidants to form CX and CO bonds under mild conditions was demonstrated. The reaction conditions

  该Ñ -tosylcarboxamide组可以指示室温钯催化Ç  ħ烷氧基化和以简单和温和的过程取代的芳烃的卤化。的室温化学计量cyclopalladation Ñ -tosylbenzamide首次研究，和钯化合物的能力与氧化剂以形成下反应 X和C 温和的条件下键证明O操作。反应条件则适于被推进室温邻-alkoxylations和邻位的-halogenations Ñ使用钯作为催化剂的甲苯磺酰基苯甲酰胺。研究了烷氧基化和卤化的范围和局限性，并评估了通过亲核加成反应对N-甲苯磺酰基甲酰胺基团进行的后续功能转化。这种方法学提供了一条简单而温和的途径来开发功能多样的芳烃。