6,5'-(R)-cyclouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 6,5'-(R)-cyclouridine
• 英文别名: (5'R)-6,5'-cyclo-uridine；(6R)-5c,7c,8c-trihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-6r,9c-epioxido-pyrimido[1,6-a]azepine-1,3-dione；(1R,8R,9R,10S,11R)-8,10,11-trihydroxy-12-oxa-2,4-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-6-ene-3,5-dione
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆
• 分子量: 242.188
• InChiKey: YEBWCPGSJUOMQR-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 6,5'-(R)-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine

  摘要：

  在此，我们提出了6,5′-(S)-和6,5′-(R)-环尿苷的高效合成新路线。这些合成利用易于获取的尿苷作为起始材料。与之前的合成方法相比，这条合成R烯丙基异构体的路线显著更为高效，使我们能够获得大量纯净的材料用于未来的生物测试。

  DOI：

  10.1039/c2cc31597a

文献信息

• Nucleosides. 101. Conformationally restricted analogs of pyrimidine nucleosides. 1. Synthesis of 6,5'(S)- and 6,5'(R)-cyclouridine
  作者：Brian A. Otter、Elvira A. Falco、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00881a014

  日期：1976.9
• An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine
  作者：Christopher S. Theile、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1039/c2cc31597a

  日期：——

  Here we present new routes for the efficient syntheses of 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine. The syntheses utilize readily accessible uridine as a starting material. This route to the R diastereomer is significantly more efficient than previous synthetic efforts, allowing us to obtain large amounts of pure material for future biological testing.

  在此，我们提出了6,5′-(S)-和6,5′-(R)-环尿苷的高效合成新路线。这些合成利用易于获取的尿苷作为起始材料。与之前的合成方法相比，这条合成R烯丙基异构体的路线显著更为高效，使我们能够获得大量纯净的材料用于未来的生物测试。