2-((2-nitrophenyl)thio)phenol | 20912-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-nitrophenyl)thio)phenol
• 英文别名: o-(o-nitrophenylthio)phenol；2-Hydroxyphenyl-2-nitrophenyl-sulfid；2-(2-Nitrophenyl)sulfanyl-phenol；2-(2-nitrophenyl)sulfanylphenol
• CAS: 20912-11-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: VLRYSQDBISEKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-nitrophenyl)thio)phenol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-乙基吩恶噻10,10-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种选择性，可逆的竞争性单胺氧化酶A抑制剂，不含氮，酪胺引起的血压升高的增强作用可忽略不计。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00113a039
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2'-硝基二苯硫醚 在 硫酸 作用下， 生成 2-((2-nitrophenyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Williams, Philip R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 2, p. 215 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Phenoxathiin Derivatives under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Lei Feng、Chen Ma、Fangdong Hu、Xin Zhao、Yanqiu Li

  DOI：10.1055/s-0032-1316863

  日期：——

  synthesis of phenoxathiin derivatives. A range of 1,2-dihaloarenes or 1-halo-2-nitroarenes reacted with 2-sulfanylphenol to give the desired products in good-to-excellent yields. It is intriguing that 1-halo-2-nitroarenes containing electron-donating groups worked well as substrates in this reaction. A simple and efficient method was developed for the synthesis of phenoxathiin derivatives. A range of

  摘要 开发了一种简单有效的方法合成苯恶那灵衍生物。一系列1,2-二卤代芳烃或1-卤代-2-硝基芳烃与2-硫烷基苯酚反应，以良好或优异的收率得到所需产物。令人感兴趣的是，包含给电子基团的1-卤-2-硝基芳烃在该反应中作为底物表现良好。 开发了一种简单有效的方法合成苯恶那灵衍生物。一系列1,2-二卤代芳烃或1-卤代-2-硝基芳烃与2-硫烷基苯酚反应，以良好或优异的收率得到所需产物。令人感兴趣的是，包含给电子基团的1-卤-2-硝基芳烃在该反应中作为底物表现良好。
• Rearrangement, addition, and substitution reactions of arylsulphenate esters
  作者：D. R. Hogg、J. H. Smith、P. W. Vipond

  DOI：10.1039/j39680002713

  日期：——

  Aryl esters of 2-nitrobenzenesulphenic acid rearrange on being heated in an inert solvent in the dark, or upon being set aside in the dark at room temperature, to give the appropriately substituted hydroxyphenyl 2-nitrophenyl sulphides together with di-2-nitrophenyl disulphide. The methyl ester gives substituted phenyl 2-nitrophenyl sulphides on prolonged heating with alkyl- or alkoxybenzenes. 2-N

  在黑暗中于惰性溶剂中加热时，或在室温下于黑暗中放置时，2-硝基苯磺酸的芳基酯会重排，以得到适当取代的羟苯基2-硝基苯基硫化物与二-2-硝基苯基二硫化物。甲酯在与烷基或烷氧基苯长时间加热下会生成取代的苯基2-硝基苯基硫化物。2-硝基苯磺酰氯产生类似的反应。在来自这些重排和取代反应的产物中，将2-硝基苯硫基基团定向/邻位/对位于电子释放性更高的取代基。在黑暗中于甲醇溶液中长时间加热后，芳基磺酸甲酯加到烯烃中，得到β-甲氧基烷基芳基硫化物。
• Novel reaction: brominative aromatization of 2-alkyl(aryl)thio cyclohexanones
  作者：Vyacheslav V. Samoshin、Konstantin V. Kudryavtsev

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85328-2

  日期：1994.10

  2-Alkyl(aryl)thio cyclohexanones are transformed into o-alkyl(aryl)thio phenols by treatment with bromine or N-bromosuccinimide.

  通过用溴或N-溴代琥珀酰亚胺处理，将2-烷基（芳基）硫代环己酮转化为邻烷基（芳基）硫代苯酚。
• Kudryavtsev, K. V.; Lonina, N. N.; Samoshin, V. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.2, p. 1425 - 1431
  作者：Kudryavtsev, K. V.、Lonina, N. N.、Samoshin, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bowden, Keith; Williams, Philip R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 2, p. 215 - 224
  作者：Bowden, Keith、Williams, Philip R.

  DOI：——

  日期：——