1,4-Bis-(trifluoracetoxy)butan | 31528-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis-(trifluoracetoxy)butan
• 英文别名: Bis(trifluoroacetic acid)1,4-butylene ester；4-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxybutyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 31528-89-9
• 化学式: C₈H₈F₆O₄
• 分子量: 282.14
• InChiKey: RTQOQCNXYYFGSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-(trifluoracetoxy)butan 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-二溴丁烷
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient One-Pot Preparation of Alkyl Halides From Alcohols

  摘要：

  初级醇和2-烯醇通过一步法两步反应转化为相应的卤化物， yields 高，先转化为中间体三氟乙酸酯，然后与卤化锂进行亲核取代。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27988
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 三氟乙酸酐 生成 1,4-Bis-(trifluoracetoxy)butan
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic anhydride ring opening addition to cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00822a046

文献信息

• Selective CH Functionalization of Methane, Ethane, and Propane by a Perfluoroarene Iodine(III) Complex
  作者：Michael M. Konnick、Brian G. Hashiguchi、Deepa Devarajan、Nicholas C. Boaz、T. Brent Gunnoe、John T. Groves、Niles Gunsalus、Daniel H. Ess、Roy A. Periana

  DOI：10.1002/anie.201406185

  日期：2014.9.22

  Direct partial oxidation of methane, ethane, and propane to their respective trifluoroacetate esters is achieved by a homogeneous hypervalent iodine(III) complex in non‐superacidic (trifluoroacetic acid) solvent. The reaction is highly selective for ester formation (>99 %). In the case of ethane, greater than 0.5 M EtTFA can be achieved. Preliminary kinetic analysis and density functional calculations

  甲烷，乙烷和丙烷直接部分氧化为各自的三氟乙酸酯是通过在非超酸性（三氟乙酸）溶剂中的均相高价碘（III）络合物实现的。该反应对酯的形成具有高度选择性（> 99％）。在乙烷的情况下，可以实现大于0.5  M的EtTFA。初步的动力学分析和密度泛函计算支持非自由基亲电CH活化和碘烷基官能化机制。
• N-Heterocyclic Carbene Palladium Catalyzed Regioselective Oxidative Trifluoroacetoxylation of Unactivated Methylene sp³C–H Bonds in Linear Alkyl Esters
  作者：Xiu-Feng Hou、Ya-Nong Wang、Inigo Göttker-Schnetmann

  DOI：10.1021/om200484g

  日期：2011.11.14

  Several N-heterocyclic carbene palladium catalyzed oxidation of nonactivated sp3 C–H bonds in linear primary and secondary trifluoroacetic acid esters have been developed. A high selectivity for the oxidation of the omega-1 carbon atom in trifluoroacetic acid n-propyl to n-octyl esters was realized by an appropriate choice of N-heterocyclic carbene palladium complexes.

  已经开发了几种N-杂环卡宾钯催化的线性伯和仲三氟乙酸酯中未活化的sp 3 C-H键的氧化。对于ω-1个碳原子的三氟乙酸氧化的高选择性Ñ丙基到Ñ辛基酯是由N-杂环卡宾钯络合物的适当选择来实现。
• Process for the functionalization of heteroalkanes and arenes
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10011547B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Provided are methods and materials for the functionalization of a heteroalkane or arene using an oxidizing electrophile as a stoichiometric agent or catalyst. The reaction involves the replacement of a hydrogen atom on an sp3-hybridized carbon atom of the heteroalkane or of a hydrogen atom on an sp2-hybridized carbon atom of the arene. A main group element organometallic intermediate is formed that undergoes further conversion to a functionalized heteroalkane or arene.

  本发明提供了使用氧化亲电子体作为定量剂或催化剂对杂烷烃或炔烃进行官能化的方法和材料。反应涉及取代杂烷烃 sp3 杂化碳原子上的氢原子或取代炔烃 sp2 杂化碳原子上的氢原子。形成的主族元素有机金属中间体可进一步转化为官能化杂烷烃或炔烃。
• 919F-NMR untersuchungen an trifluoracetylierten polyolen
  作者：G. Jung、W. Voelter、E. Breitmaier、E. Bayer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88513-0

  日期：1969.1
• PROCESS FOR THE FUNCTIONALIZATION OF HETEROALKANES AND ARENES
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20170275222A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Provided are methods and materials for the functionalization of a heteroalkane or arene using an oxidizing electrophile as a stoichiometric agent or catalyst. The reaction involves the replacement of a hydrogen atom on an sp3-hybridized carbon atom of the heteroalkane or of a hydrogen atom on an sp2-hybridized carbon atom of the arene. A main group element organometallic intermediate is formed that undergoes further conversion to a functionalized heteroalkane or arene.