methyl 5-oxocyclononane-1-carboxylate | 112818-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-oxocyclononane-1-carboxylate
• CAS: 112818-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: DJVLKBQIEKSTKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 5-oxocyclononane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基或氰基迁移重排适当构成的芳基、烷基或乙烯基

  摘要：

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00216a033

文献信息

• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——