(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-6-yl]prop-2-en-1-one | 1229515-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-6-yl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-1-benzopyran-6-yl]-prop-2-en-1-one
• CAS: 1229515-74-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: RLIKGFCYNRYDFJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-{3,4-Bis{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-phenyl}-1-[5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-1-benzopyran-6-yl]prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-6-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated Chalcones的新合成途径：（±）-Prostratol F，Xanthoangelol和（±）-Lespeol的首次全合成

  摘要：

  描述了一种新的，高效的合成方法，可用于生物学上有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated查耳酮。因此，首先合成了香叶基黄烷酮（±）-炔雌醇F（1），（±）-8-香叶基3'，4'，7-三羟基黄酮（2）和（±）-6-香叶基-从2,4-二羟基苯乙酮（10）和2,4,6-三羟基苯乙酮（17）开始以5至6个步骤进行5,7-dihydroxy-3'，4'-dimethoxyflavanone（3）（方案2和3）。香叶基查尔酮黄蒽酚（4），3-香叶基-2-3,3 '，4,4'-四羟基查尔酮（5），（±）-莱斯皮醇（6），以及lespeol衍生物（±） - 7 - 9合成由2,4-二羟基苯乙酮（起始10在三到四个步骤（）方案2和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900251