(3R,3aS,6R,6aS,10aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,6a,7,8,10-octahydro-3H-benzo[h][1]benzofuran-2,9-dione | 72807-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3R,3aS,6R,6aS,10aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,6a,7,8,10-octahydro-3H-benzo[h][1]benzofuran-2,9-dione
• CAS: 72807-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: BUSRGUIGAAKCLL-QLNMZLMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,6aS,10aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,6a,7,8,10-octahydro-3H-benzo[h][1]benzofuran-2,9-dione 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4385.75h， 生成 (3R,3aS,6R,6aS,10R,10aS)-10-hydroxy-3,6-dimethyl-9-(113C)methyl-3,3a,4,5,6,6a,7,10-octahydrobenzo[h][1]benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢青蒿酸和二氢-的合成外延-deoxyarteannuin乙掺入稳定同位素标记的15位用于研究成青蒿素的生物合成

  摘要：

  [15- 13 c ^ 2 ^ h 3 ] -二氢青蒿酸（图3a）和[15- 13 CH 3 ]二氢外延-deoxyarteannuin B（图7b），用于评估在体内生物合成的前体青蒿素，已经从获得重建综合。青蒿素（1）的酸降解产生的十氢萘酮酸8用作常见的中间体：将标记的甲基格氏试剂添加到8中，可以通过改变所采用的后处理条件以高收率制备任何标记的前体。结果表明，两种化合物在储存时都易于自氧化，当用这些标记的前体在旨在确定青蒿中青蒿素生物合成途径的饲养实验中使用此类标记的前体时，这种氧化和随后的重排反应的产物可能与真正的代谢物混淆。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00711-6
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 硫酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3R,3aS,6R,6aS,10aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,6a,7,8,10-octahydro-3H-benzo[h][1]benzofuran-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Epimerization in acid degradation products of artemisinin

  摘要：

  用酸处理青蒿素 1 可以得到环己烷二酮降解产物 10（这是研究青蒿素生物合成的有用中间体），也可以得到经过外延化的蜕皮素体系 8。核磁共振光谱、化学反应和分子建模表明，在表聚蜕皮素系列（8、17、14）中，笨重的 7-取代基采用轴向溶液构象，与该取代基为赤道构象的天然构型（11、15、13）相比，这种构象在热力学上更有利。相反，在环己烷二酮系列中，7-取代基为赤道型的天然构型更受青睐。本文讨论了这两个系列中存在不同构象偏好的原因，这些偏好最终导致了环化反应的发生，并介绍了一种用于识别环化产物的简单光谱程序。

  DOI：

  10.1039/a702714a

文献信息

• Structure elucidation of arteannuin O, a novel cadinane diol from Artemisia annua, and the synthesis of arteannuins K, L, M and O
  作者：Lai-King Sy、Kung-Kai Cheung、Nian-Yong Zhu、Geoffrey D Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00633-0

  日期：2001.10

  The novel cadinane diol, arteannuin O (1), has been obtained from Artemisia annua and its structure has been established by 2D NMR and X-ray crystallography. A reconstructive synthesis of arteannuin O from artemisinin is described, which also yields the natural products arteannuin K and arteannuin L. Mechanistic considerations have led to the conclusion that the stereochemistry of the 5-hydroxyl group was wrongly assigned when arteannuins K, L and M were first reported as natural products. This was confirmed by derivatization of synthetic arteannuins K, L and M as their Mosher esters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.