N,N-dibromo-4-nitrobenzenesulfonamide | 20937-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibromo-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 20937-63-7
• 化学式: C₆H₄Br₂N₂O₄S
• 分子量: 359.983
• InChiKey: HOAKUAZZTYWBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷 、 N,N-dibromo-4-nitrobenzenesulfonamide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚碘碘烷的碘催化烃的氨基磺化反应。综合机理研究

  摘要：

  的范围和苄一些脂肪族饱和及不饱和烃通过与亚氨基- iodinanes（PhI═NSO反应的氨基官能化2 Ar）之由I催化2操作简单和温和的条件下。报道了使用亚氨基碘烷作为胺化剂的未活化CH键的1，2-官能化的第一个例子。包括哈米特分析，动力学同位素效应，环丙烷钟实验和立体选择性试验在内的机理研究表明，CN键形成过程中存在逐步的途径。对活性胺化物种的性质的研究已导致分离出一种新的胺化剂，其配方为（ArSO 2 N）x I y（x= 1，y = 2；或x = 3，y = 4）。

  DOI：

  10.1021/jo1015213
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到N,N-dibromo-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以N，N-二卤代磺酰胺为N1单元的富勒烯的选择性官能化：氮杂[60]富勒烯和叠氮基[60]富勒烯的多功能合成及其在光伏电池中的应用

  摘要：

  已经开发了从C 60合成氮杂[60]富勒烯和叠氮基[60]富勒烯的高度选择性和通用方法。反应利用N，N-二卤代磺酰胺作为N 1来源。亚氨基富勒烯的光物理，电化学和热性质分别通过紫外/可见光谱，循环伏安法和热重法进行了研究。此外，制造了基于合成的亚氨基富勒烯的光伏电池。器件的功率转换效率（PCE）表现出适中的值，范围为1.33％至2.35％。

  DOI：

  10.1002/chem.201201680
• 作为试剂：
  描述：

  2-phenylallyl tosylcarbamate 在 N,N-dibromo-4-nitrobenzenesulfonamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟甲基-2-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Bromocyclization of Unsaturated N-Tosylcarbamates Promoted by N,N-Dibromosulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378314

文献信息

• Bromoform reaction of tertiary amines with N,N-dibromosulfonamides or NBS/sulfonamides
  作者：Jie Chen、Yu-Ping Guo、Ming-Hui Sun、Guo-Tao Fan、Ling Zhou

  DOI：10.1039/c4cc05578k

  日期：——

  A new bromoform reaction of tertiary amines with N,N-dibromosulfonamides or NBS/sulfonamides has been developed. A series of amidines were prepared with moderate to good yields via a Csp(3)-Csp(3) bond cleavage.

  已经开发出叔胺与N，N-二溴磺酰胺或NBS /磺酰胺的新的溴仿反应。通过Csp（3）-Csp（3）键裂解制备了一系列中等至良好收率的am。
• Unprecedented 1,3-<i>tert</i>-butyl migration <i>via</i> the C–N single bond scission of isonitrile: an expedient metal-free route to <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Debashish Mishra、Arun Jyoti Borah、Pinakinee Phukan、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/d0cc02430a

  日期：——

  isonitrile with N,N-dibromoaryl sulfonamides and nitrile. The reaction involves the simultaneous C–N single bond scission of isonitrile and the migration of the tert-alkyl group to the adjacent unsaturated nitrogen centre of the nitrile precursor, which eventually results in the formation of N-sulfonyl amidine. This method constitutes a new route for sulfonyl amidine, which does not rely on transition metals

  当叔丁基异腈与N，N-二溴芳基磺酰胺和腈反应时，观察到叔丁基发生了前所未有的1,3-迁移。该反应涉及同时进行的异腈C–N单键断裂和叔烷基迁移至腈前体相邻的不饱和氮中心，最终导致N-磺酰基am的形成。该方法构成了不依赖过渡金属的磺酰am的新途径。该方案在底物范围方面显示出显着的优势，并且另外提供了易于合成胍分子的途径。
• A Unified Approach for the Synthesis of Isourea and Isothiourea from Isonitrile and <i>N,N</i>-Dibromoarylsulfonamides
  作者：Debashish Mishra、Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01578

  日期：2021.12.17

  for the synthesis of both isourea and isothiourea in a three-component coupling reaction by treating alcohols or thiols respectively with N,N-dibromoarylsulfonamides and isonitrile and in the presence of K2CO3. This metal-free process proceeds via carbodiimide intermediate at room temperature within a very short reaction time. A library of sulfonylisoureas and isothioureas has been made using this synthetic

  已经开发了一种在三组分偶联反应中合成异脲和异硫脲的统一方法，方法是分别用N,N-二溴芳基磺酰胺和异腈在 K 2 CO 3存在下处理醇或硫醇。这种无金属工艺在室温下通过碳二亚胺中间体在非常短的反应时间内进行。使用这种合成方案制备了磺酰异脲和异硫脲库，具有广泛的底物范围，产率从好到高。
• Facile, catalyst-free cascade synthesis of sulfonyl guanidines<i>via</i>carbodiimide coupling with amines
  作者：Debojit Hazarika、Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c8cc08564a

  日期：——

  An expeditious catalyst-free cascade coupling of N,N-dibromoarylsulfonamides with isonitriles and amines via carbodiimide intermediates has been developed. The protocol represents an elegant pathway for sulfonyl guanidines at room temperature within a short time with high yields and wide substrate scope. The carbodiimide intermediate could also be isolated in an appreciable yield.

  通过碳二亚胺中间体，N，N-二溴芳基磺酰胺与异腈和胺的快速无催化剂级联反应已得到开发。该方案代表了磺酰胍在室温下短时间内具有高收率和广泛底物范围的绝佳途径。碳二亚胺中间体也可以以可观的产率分离。
• Cascade Synthesis of 5-Aminotetrazoles from Isonitriles and <i>N,N</i>-Dibromoarylsulfonamides via Carbodiimide Coupling with Azide
  作者：Debashish Mishra、Sauvik Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00041

  日期：2023.7.7

  A cascade protocol for the synthesis of aminotetrazoles have been developed by treating isonitriles, N,N-dibromoarylsulfonamides, and sodium azides in the presence of K2CO3. This metal-free process proceeds via an isolable carbodiimide intermediate at room temperature, which could further react with sodium azide and subsequently cyclizes intermolecularly to provide 5-aminotetrazoles within a short

  通过在 K 2 CO 3存在下处理异腈、 N,N-二溴芳基磺酰胺和叠氮化钠，开发了用于合成氨基四唑的级联方案。这种无金属过程在室温下通过可分离的碳二亚胺中间体进行，该中间体可以进一步与叠氮化钠反应，随后在短时间内进行分子间环化，生成 5-氨基四唑。本协议的显着成就是底物范围广、产量良好至优异、以及良好的官能团耐受性。