dimethyl 2-(oct-7-en-2-yn-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate | 1182706-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(oct-7-en-2-yn-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-oct-7-en-2-ynyl-2-prop-2-ynylpropanedioate；dimethyl 2-oct-7-en-2-ynyl-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 1182706-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: UWAXEPUKAFZTAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(oct-7-en-2-yn-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 在 盐酸羟胺 、 臭氧 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 dimethyl 2-(7-oxohept-2-yn-1-yl)-2-(5-(triisopropylsilyl)penta-2,4-diyn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  腈，N，N-二甲基hydr和氧代氨基醚的Aza Diels-Alder反应。在正式的[2 + 2 + 2]环加成反应中用于合成吡啶

  摘要：

  描述了用于合成多环吡啶衍生物的无金属，正式的[2 + 2 + 2]环加成策略。整个转化过程通过两阶段的周环级联机制进行。在第一步中，分子内炔丙基烯反应生成必须锁定在s-顺式构象中的乙烯基丙二烯。该乙烯基丙二烯作为Diels-Alder反应伙伴表现出优异的反应活性，并与通常不反应的氮杂苯亲和剂（包括未激活的氰基和杂取代的亚胺衍生物，如二甲基hydr和肟基醚）参与[4 + 2]环加成反应。以前很少报道过肟基醚Diels–Alder反应的例子，未活化的二烷基hydr的正常电子需求[4 + 2]环加成反应是前所未有的。全面的，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02503
• 作为产物：
  描述：

  octa-7-en-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 dimethyl 2-(oct-7-en-2-yn-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  腈，N，N-二甲基hydr和氧代氨基醚的Aza Diels-Alder反应。在正式的[2 + 2 + 2]环加成反应中用于合成吡啶

  摘要：

  描述了用于合成多环吡啶衍生物的无金属，正式的[2 + 2 + 2]环加成策略。整个转化过程通过两阶段的周环级联机制进行。在第一步中，分子内炔丙基烯反应生成必须锁定在s-顺式构象中的乙烯基丙二烯。该乙烯基丙二烯作为Diels-Alder反应伙伴表现出优异的反应活性，并与通常不反应的氮杂苯亲和剂（包括未激活的氰基和杂取代的亚胺衍生物，如二甲基hydr和肟基醚）参与[4 + 2]环加成反应。以前很少报道过肟基醚Diels–Alder反应的例子，未活化的二烷基hydr的正常电子需求[4 + 2]环加成反应是前所未有的。全面的，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02503

文献信息

• Pd-Catalyzed Borylative Polycyclization of Enediynes to Alkylboronates
  作者：Juan Marco-Martínez、Elena Buñuel、Ruth López-Durán、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201001124

  日期：2011.2.25

  bis(pinacolato)diboron, this being faster than a possible β‐hydride elimination process. The reaction is general and has been applied to enediynes with different substituents on the alkene unit, the bridging groups, and the alkyne moiety. The bicyclized alkylboronates thus obtained can be functionalized by oxidation to alcohols, formation of trifluoroborate salts, or by Suzuki coupling reactions.

  在温和条件下，Pd催化双（频哪醇）二硼烷对1-烯-6,11-二炔的双环化反应提供了合成上有用的均烯丙基烷基硼酸酯，避免了使用高度亲核试剂​​或碱性试剂。一种C 乙键和两个新的C 创建了C键，并且在一个串联操作中立体定向地形成了两个新的立体异构中心。所获得的产物表明存在一种级联反应，其中的最后一步是双（频哪醇）二硼的金属转移，这比可能的β-氢化物消除过程要快。该反应是一般性的，已应用于烯单元，桥联基团和炔部分上具有不同取代基的烯二炔。由此获得的双环化的烷基硼酸酯可以通过氧化成醇，形成三氟硼酸盐或通过Suzuki偶联反应而官能化。
• Aza Diels–Alder Reactions of Nitriles, <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones, and Oximino Ethers. Application in Formal [2 + 2 + 2] Cycloadditions for the Synthesis of Pyridines
  作者：Philip J. Hamzik、Anne-Sophie Goutierre、Takeo Sakai、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02503

  日期：2017.12.15

  Metal-free, formal [2 + 2 + 2] cycloaddition strategies for the synthesis of polycyclic pyridine derivatives are described. The overall transformation proceeds via a two-stage pericyclic cascade mechanism. In the first step, an intramolecular propargylic ene reaction generates a vinylallene that is necessarily locked in the s-cis conformation. This vinylallene exhibits exceptional reactivity as a Diels–Alder

  描述了用于合成多环吡啶衍生物的无金属，正式的[2 + 2 + 2]环加成策略。整个转化过程通过两阶段的周环级联机制进行。在第一步中，分子内炔丙基烯反应生成必须锁定在s-顺式构象中的乙烯基丙二烯。该乙烯基丙二烯作为Diels-Alder反应伙伴表现出优异的反应活性，并与通常不反应的氮杂苯亲和剂（包括未激活的氰基和杂取代的亚胺衍生物，如二甲基hydr和肟基醚）参与[4 + 2]环加成反应。以前很少报道过肟基醚Diels–Alder反应的例子，未活化的二烷基hydr的正常电子需求[4 + 2]环加成反应是前所未有的。全面的，