linolenic acid 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-butyl ester | 638188-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: linolenic acid 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-butyl ester
• 英文别名: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 638188-22-4
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: SSWQBJRIMPBVST-YSTUJMKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  linolenic acid 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-butyl ester 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氯甲酸乙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 N-(17-linolenoyloxy-linoleoyl)-glutamine
  参考文献：
  名称：

  N-（17-酰氧基-酰基）-谷氨酰胺：来自鳞翅目幼虫口腔分泌物的新型表面活性剂。

  摘要：

  N-（17-酰氧基-酰基）-谷氨酰胺偶联物，例如N-（17-亚麻酸-亚麻酸）-谷氨酰胺（6），N-（17-亚麻酸-亚麻酸）-谷氨酰胺（7），N-（17-亚麻酸-酰氧基） -亚油酰基）-谷氨酰胺（8）和N-（17-亚油酰氧基-亚油酰基）-谷氨酰胺（9）被确定为几种鳞翅目幼虫（S. exigua，S. littoralis，S. frugiperda，和H. virescens）通过LC-MS / MS和化学降解。真实的参考化合物是通过不对称bis-Wittig方法合成的，并确定了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/jo0342525
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 linolenic acid 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（17-酰氧基-酰基）-谷氨酰胺：来自鳞翅目幼虫口腔分泌物的新型表面活性剂。

  摘要：

  N-（17-酰氧基-酰基）-谷氨酰胺偶联物，例如N-（17-亚麻酸-亚麻酸）-谷氨酰胺（6），N-（17-亚麻酸-亚麻酸）-谷氨酰胺（7），N-（17-亚麻酸-酰氧基） -亚油酰基）-谷氨酰胺（8）和N-（17-亚油酰氧基-亚油酰基）-谷氨酰胺（9）被确定为几种鳞翅目幼虫（S. exigua，S. littoralis，S. frugiperda，和H. virescens）通过LC-MS / MS和化学降解。真实的参考化合物是通过不对称bis-Wittig方法合成的，并确定了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/jo0342525

文献信息

• <i>N</i>-(17-Acyloxy-acyl)-glutamines:  Novel Surfactants from Oral Secretions of Lepidopteran Larvae^†
  作者：Dieter Spiteller、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo0342525

  日期：2003.11.1

  (6), N-(17-linolenoyloxy-linoleoyl)-glutamine (7), N-(17-linoleoyloxy-linolenoyl)-glutamine (8), and N-(17-linoleoyloxy-linoleoyl)-glutamine (9) were identified as novel surfactants in the oral secretion of several lepidopteran larvae (S. exigua, S. littoralis, S. frugiperda, and H. virescens) by LC-MS/MS and chemical degradation. Authentic reference compounds were synthesized via a dissymmetric bis-Wittig

  N-（17-酰氧基-酰基）-谷氨酰胺偶联物，例如N-（17-亚麻酸-亚麻酸）-谷氨酰胺（6），N-（17-亚麻酸-亚麻酸）-谷氨酰胺（7），N-（17-亚麻酸-酰氧基） -亚油酰基）-谷氨酰胺（8）和N-（17-亚油酰氧基-亚油酰基）-谷氨酰胺（9）被确定为几种鳞翅目幼虫（S. exigua，S. littoralis，S. frugiperda，和H. virescens）通过LC-MS / MS和化学降解。真实的参考化合物是通过不对称bis-Wittig方法合成的，并确定了指定的结构。