4-((2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 297148-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-5-nitrobenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-({2-hydroxy-5-nitrobenzylidene}amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 297148-73-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₄
• mdl: MFCD00358553
• 分子量: 352.349
• InChiKey: ISXDJZQOYQPQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 、 nickel diacetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitro schiff base metal complex dyes and their use with monosubstituted squaric acid dyes

  摘要：

  本发明涉及硝基席夫碱金属络合染料，以及包含硝基席夫碱金属络合染料和单取代方酸络合染料的组合物，以及它们在光学数据记录的光学层中的使用，特别是用于使用波长高达450纳米的激光进行光学数据记录。该发明还涉及一种一次写多次读（WORM）型光学数据记录介质，能够利用蓝激光记录和重现信息，该介质采用硝基席夫碱金属络合染料或包含硝基席夫碱金属络合染料和单取代方酸络合染料的组合物在光学层中。

  公开号：

  EP1930378A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 5-硝基水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于氨基安替比林的Zn（II）离子高效化学传感器及其在活细胞成像中的有效性

  摘要：

  已经合成了一种基于亚胺的简单受体NA-1，用于检测锌离子。探针NA-1显示了锌（II）离子的选择性比色变化，而其他金属离子未显示任何可观察到的比色变化。探针显示出在其他竞争性金属离子（例如Cd（II）和Hg（II））中，Zn（II）离子具有非常高的选择性开启荧光响应。绑定的模式由1研究H-nmr滴定和荧光光谱。乔布斯图分析确认探针NA-1与Zn（II）形成1：1复合物。理论计算进一步支持了观察到的荧光和吸收变化。探针NA-1的开启荧光可能归因于分子内电荷转移以及ESIPT的中断。Zn（II）感测探针的检测极限在14纳摩尔范围内。探针在活HeLa细胞中的细胞毒性（MTT）分析表明，该探针对细胞的毒性最低。探针NA-1有效地用于检测HeLa细胞中的Zn（II）离子，这表明该探针对细胞壁具有NA-1渗透性，并且对于活细胞中的Zinc（II）离子成像是可行的。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2019.111602

文献信息

• Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine
  作者：Teran、Guevara、Mora、Dobronski、Barreiro-Costa、Beske、Pérez-Barrera、Araya-Maturana、Rojas-Silva、Poveda、Heredia-Moya

  DOI：10.3390/molecules24152696

  日期：——

  work, we have synthesized 12 Schiff base derivatives of 4-aminoantipyrine. In vitro antimicrobial, antioxidant, and cytotoxicity properties are analyzed, as well as in silico predictive adsorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) and bioactivity scores. Results identify two potential Schiff bases: one effective against E. faecalis and the other with antioxidant activity. Both have reasonable

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。
• Preparation of a simple biocompatible magnetite@citric acid: An efficient reusable solid acid catalyst for the rapid synthesis of antipyrine Schiff’s bases and study of their radical scavenging potential
  作者：Mitlesh Kumari、Ragini Gupta、Yachana Jain

  DOI：10.1080/00397911.2018.1556795

  日期：2019.2.16

  Abstract Citric acid immobilized magnetic nanoparticles (MNPs@CA) have been synthesized and used for the preparation of bio-important antipyrine (1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one) derived Schiff’s bases (3a-k) in lesser reaction time with very high yield under ultrasonication. The catalyst was characterized by FT-IR, powder X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron

  摘要 柠檬酸固定磁性纳米粒子（MNPs@CA）已被合成并用于制备生物重要的安替比林（1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮）衍生席夫碱 (3a-k) 在较短的反应时间内在超声处理下具有非常高的产率。通过FT-IR、粉末X射线衍射(XRD)、场发射扫描电子显微镜(FESEM)、高分辨透射电子显微镜(HRTEM)和热重分析(TGA)对催化剂进行表征。在后处理过程中使用外部磁铁很容易分离功能化的纳米粒子，并且表现出优异的可重复使用性，最多可重复使用 8 次，而催化活性没有任何显着损失。所有合成的化合物 (3a-k) 均通过 DPPH (2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 方法对抗坏血酸的抗氧化活性进行了研究，其中一些得到了有希望的结果。图形概要
• Structure investigation of intramolecular hydrogen bond in some substituted salicylaldehydes and 4-aminoantipyrine derivatives in solution and in the solid state
  作者：Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński、Anna Szady-Chełmieniecka、Beata Kołodziej、Eugeniusz Grech、Dorota Zarzeczańska、Anna Wcisło、Tadeusz Ossowski

  DOI：10.1016/j.saa.2013.01.094

  日期：2013.5

  Seven imine derivatives obtained by condensation of appropriate aldehydes and salicylaldehydes with 4-aminoantipyrine were investigated in terms of intramolecular hydrogen bond structure. On the base of 1H, 13C and 15N NMR measurements in solution and in the solid state we found out that all compounds which can form such structure exist as OH forms with strong H-bonds to nitrogen atom. The structure

  就分子内氢键结构而言，研究了通过适当的醛和水杨醛与4-氨基安替比林缩合获得的七个亚胺衍生物。基于溶液中和固态的1 H，13 C和15 N NMR测量结果，我们发现所有可以形成这种结构的化合物都以OH形式存在，并与氮原子形成强H键。核磁共振研究得出的结构结论由p K a证实。测量。出乎意料的是，质子在H桥中的位置仅非常微小地取决于用于缩合反应的醛中的取代基和相（溶液相对于固态）。安替比林部分的影响似乎是定义H键结构的主要因素。
• Nitro schiff base metal complex dyes and their use with monosubstituted squaric acid dyes
  申请人：Clariant International Ltd.

  公开号：EP1930378A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  The present invention relates to Nitro Schiff base metal complex dyes, to compositions comprising Nitro Schiff base metal complex dyes and monosubstituted squaric acid complex dyes, and their use in optical layers for optical data recording, preferably for optical data recording using a laser with a wavelength up to 450 nm. The invention further relates to a write once read many (WORM) type optical data recording medium capable of recording and reproducing information with radiation of blue laser, which employs Nitro Schiff base metal complex dyes, or compositions comprising Nitro Schiff base metal complex dyes and monosubstituted squaric acid complex dyes, in the optical layer.

  本发明涉及硝基席夫碱金属络合染料，以及包含硝基席夫碱金属络合染料和单取代方酸络合染料的组合物，以及它们在光学数据记录的光学层中的使用，特别是用于使用波长高达450纳米的激光进行光学数据记录。该发明还涉及一种一次写多次读（WORM）型光学数据记录介质，能够利用蓝激光记录和重现信息，该介质采用硝基席夫碱金属络合染料或包含硝基席夫碱金属络合染料和单取代方酸络合染料的组合物在光学层中。
• Aminoantipyrine based efficient chemosensor for Zn(II) ions and its effectiveness in live cell imaging
  作者：Yu Wang、Chunhui Xia、Zhendong Han、Yv Jiao、Xu Yao、Zhiqiang Lun、Shuang Fu、Hongguang Zhang、Peng Hou、Deli Ning

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2019.111602

  日期：2019.10

  has been synthesized for detection of Zinc ions. Probe NA-1 showed the selective colorimetric changes with Zinc (II) ions whereas other metal ions didn't showed any observable colorimetric changes. The probe showed the very selective turn-on fluorescence response with Zn(II) ions among other rival metal ions like Cd(II) and Hg(II). The mode of binding was studied by 1H-nmr titrations and fluorescence

  已经合成了一种基于亚胺的简单受体NA-1，用于检测锌离子。探针NA-1显示了锌（II）离子的选择性比色变化，而其他金属离子未显示任何可观察到的比色变化。探针显示出在其他竞争性金属离子（例如Cd（II）和Hg（II））中，Zn（II）离子具有非常高的选择性开启荧光响应。绑定的模式由1研究H-nmr滴定和荧光光谱。乔布斯图分析确认探针NA-1与Zn（II）形成1：1复合物。理论计算进一步支持了观察到的荧光和吸收变化。探针NA-1的开启荧光可能归因于分子内电荷转移以及ESIPT的中断。Zn（II）感测探针的检测极限在14纳摩尔范围内。探针在活HeLa细胞中的细胞毒性（MTT）分析表明，该探针对细胞的毒性最低。探针NA-1有效地用于检测HeLa细胞中的Zn（II）离子，这表明该探针对细胞壁具有NA-1渗透性，并且对于活细胞中的Zinc（II）离子成像是可行的。