4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 78439-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-(3,4-dihydroxy-benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-[(3,4-dihydroxybenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 78439-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD00598730
• 分子量: 323.351
• InChiKey: WQLJNMMVTZYNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97.4%的产率得到4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基安替比林席夫碱衍生物的抗菌、抗氧化和杀利什曼病活性的表征

  摘要：

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。

  DOI：

  10.3390/molecules24152696

文献信息

• Synthesis of novel Schiff base analogues of 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one and their evaluation for antioxidant and anti-inflammatory activity
  作者：Mohammad Sayed Alam、Jung-Hyun Choi、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.058

  日期：2012.7

  4-Aminoantipyrine (4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazole-3-one) and its analogues have been found to be compounds of interest for their anti-inflammatory, analgesic, antiviral, antipyretic, antirheumatic and antimicrobial activities. In the present study, Schiff base analogues of 4-aminoantipyrine were synthesized by the condensation reaction with substituted benzaldehydes and then evaluated for their antioxidant and anti-inflammatory activities. From among the synthesized compounds (3a-m, 4 and 5), 3k and 3f exhibited the highest antioxidant activity followed by 3g, 3l, 3c, 3i, 5,3mand 3h. The IC50 values for compounds 3k and 3f were found to be 0.44 and 0.93 mu M, respectively, comparable to that of ascorbic acid (IC50 0.41 mu M), a standard antioxidant agent. From the comparisons between the hydroxylated and methoxylated compounds, the rank order of antioxidant activity for the products resulting from benzylidene phenyl ring substitution was 2,4,6-OH > 3,4-OH > 3-OMe-4-OH > 3,5-OMe-4-OH > 2,4-OH > 3-Me-4-OMe > 3,4-OMe > 4-OMe > 4-OH. The structure-activity relationship study revealed that the position and nature of the substituted group on the benzylidene phenyl ring of the Schiff base analogues of 4-aminoantipyrine play an important role in their antioxidant activity. The anti-inflammatory activity of 3f, which also exhibited excellent antioxidant activity, was evaluated in terms of its inhibition of NO production, an inflammatory modulator, in LPS pretreated RAW 264.7 cells using the Griess method. We also examined whether or not this compound had effect on iNOS and COX-2 mRNA expression in RAW 264.7 cells. It was observed that compound 3f significantly reduced NO production and inhibited LPS-stimulated iNOS and COX-2 mRNA levels in a dose-dependent manner. Overall, 3f showed promising antioxidant and anti-inflammatory activities and may be used as the lead compound in a future study. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine
  作者：Teran、Guevara、Mora、Dobronski、Barreiro-Costa、Beske、Pérez-Barrera、Araya-Maturana、Rojas-Silva、Poveda、Heredia-Moya

  DOI：10.3390/molecules24152696

  日期：——

  work, we have synthesized 12 Schiff base derivatives of 4-aminoantipyrine. In vitro antimicrobial, antioxidant, and cytotoxicity properties are analyzed, as well as in silico predictive adsorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) and bioactivity scores. Results identify two potential Schiff bases: one effective against E. faecalis and the other with antioxidant activity. Both have reasonable

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。