11,11,14,14,D4-linolenic acid | 1300023-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,11,14,14,D4-linolenic acid
• 英文别名: (9Z,12Z,15Z)-11,11,14,14-tetradeuteriooctadeca-9,12,15-trienoic acid
• CAS: 1300023-51-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 282.403
• InChiKey: DTOSIQBPPRVQHS-MFCZVRPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,14,14,D4-linolenic acid 、 硬脂酰溶血卵磷脂 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到1-stearoyl-2-(11,11,14,14-D₄-linolenyl)-sn-glycero-3-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  氘代多不饱和脂肪酸对脂质双层过氧化的阈值保护作用。

  摘要：

  多不饱和脂肪酸（PUFA）的自氧化作用会损害脂质膜，并产生许多与神经变性，衰老和其他疾病有关的有毒副产物。双烯丙基氢原子的提取是PUFA自氧化的限速步骤，该过程可通过用氘原子（D-PUFA）代替双烯丙基氢来抑制。在细胞中，天然PUFA中相对较小比例的D-PUFA的存在足以有效抑制脂质过氧化（LPO）。在这里，我们研究了各种D-PUFA对氧化应激条件下脂质体稳定性的影响。测量了囊泡膜对荧光染料的渗透性，作为双层完整性的代表，并监测了共轭二烯的形成，作为LPO的代表。值得注意的是 两种方法都揭示了D-PUFA在脂质体中的保护作用相似的阈值。我们表明D-PUFAs所提供的保护取决于氘代脂肪酸的结构。我们的研究结果表明，PUFAs免受自氧化作用的保护取决于脂质双层中存在的氘代双水杨酸（CD2）基团的总量。然而，含有6,6,9,9,12,12,15,15,18,18-d10-二十二碳六烯酸的磷脂发挥

  DOI：

  10.1111/febs.14807
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 重水 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11,11,14,14,D4-linolenic acid
  参考文献：
  名称：

  特定位置的氘代多不饱和烯烃的氘代

  摘要：

  药物和生物学相关分子的选择性氘化在制药行业中变得越来越重要。多不饱和脂肪酸（PUFA）在其双烯丙基位点的位点选择性同位素增强已被认为是防止这些分子氧化损伤的一种独特方法，这种氧化损伤与神经元和视网膜疾病，动脉粥样硬化和衰老有关。用于制备位点选择性氘代PUFA的典型方法需要相当长，费力且昂贵的合成。在这份报告中，我们公开了非常有效的催化方案，用于在特殊动力学控制下对PUFA和类似聚烯烃进行位点特异性氘化。氧化氘（D 2O）不仅被认为是氘源，而且在整个反应机制中也起着至关重要的作用，该机制负责避免形成热力学上有利的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02169

文献信息

• ALLEVIATING OXIDATIVE STRESS DISORDERS WITH PUFA DERIVATIVES
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20110105609A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Some aspects of the invention provide for essential fatty acids which are substituted in specific positions to slow down oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS), and to suppress the rate of consequent formation of reactive products, for the purpose of preventing or reducing the damage associated with oxidative stress associated diseases such as neurological diseases and age-related macular degeneration (AMD).

  本发明的某些方面提供了在特定位置被替代的必需脂肪酸，以减缓由反应性氧化物质（ROS）引起的氧化损伤，并抑制随之形成的反应性产物的速率，以预防或减少与氧化应激相关的疾病，如神经系统疾病和年龄相关性黄斑变性（AMD）相关的损伤。
• Impaired energy processing disorders and mitochondrial deficiency
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US10058612B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Impaired Energy Processing Disorders and Mitochondrial Deficiencies using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用在特定位置被修饰以减轻活性氧（ROS）氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物形成速率的多不饱和脂肪酸。
• NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND MUSCLE DISEASES IMPLICATING PUFAS
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140147428A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Alzheimer's Disease, Mild Cognitive Impairment, Frontotemperal Dementia, Amyotrophic Lateral Sclerosis and/or Multiple Sclerosis using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种使用在特定位置被修饰的多不饱和脂肪酸来治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、额颞型痴呆、肌萎缩侧索硬化和/或多发性硬化症的方法，以减轻反应性氧化物（ROS）所引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。
• OXIDATIVE RETINAL DISEASES
  申请人：Shchepnov Mikhail S.

  公开号：US20140044693A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Wet and/or Dry Age-related Macular Degeneration, Retinitis Pigmentosa, Diabetic Retinopathy, cataracts, and/or Stargardt Disease using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗湿性和/或干性老年性黄斑变性、色素性视网膜炎、糖尿病性视网膜病变、白内障和/或斯塔格德病的方法，该方法使用在特定位置上改性的多不饱和脂肪酸，以减轻反应性氧化物（ROS）引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。
• IMPAIRED ENERGY PROCESSING DISORDERS AND MITOCHONDRIAL DEFICIENCY
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140044692A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Impaired Energy Processing Disorders and Mitochondrial Deficiencies using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用修饰了特定位置的多不饱和脂肪酸来减轻活性氧（ROS）的氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物的形成速率。