4-(2-thienyl-methylideneamino)antipyrine | 105949-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-thienyl-methylideneamino)antipyrine
• 英文别名: 4-(2-thienylmethylideneamino)antipyrine；4-N-(2'-thienylidene)aminoantipyrine；4-N-(2-thienylidene)aminoantipyrine；TAA；1,5-Dimethyl-2-phenyl-4-[(2-thienylmethylene)amino]-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylideneamino)pyrazol-3-one
• CAS: 105949-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD00417388
• 分子量: 297.381
• InChiKey: YHYGZKJGFQLXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  427.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-thienyl-methylideneamino)antipyrine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新席夫碱配体和一些金属 (II) 配合物的表征、生物学和计算研究的评估

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.120817
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-氨基安替比林 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到4-(2-thienyl-methylideneamino)antipyrine
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮-甲亚胺类似物的合成、晶体结构、生物学评价、计算机 ADME 性质、酶目标预测和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列4-氨基安替比林(4-AA)的12种偶氮甲碱类似物( 3a - 1 )，并使用FT-IR、 1 H-NMR和EI质谱分析进行表征。类似物3f以单晶形式获得，X射线衍射（XRD）数据表明其在中心偶氮甲碱（C=N）基团周围采用反式构型，形成单斜晶系P2(1)/n对称性。3f的晶胞包含四个分子，其晶体堆积通过显着的分子间主客体CH...O、CH...π和π⋯π相互作用而稳定，从而形成堆叠的超分子结构。类似物3a - l的体外杀菌和杀真菌筛选分别针对十二种细菌和五种真菌菌株进行了筛选。大多数类似物表现出弱到中等的抗菌活性，特别是3a、3b、3e和3g对博伊迪沙门氏菌、巨大芽孢杆菌表现出最高活性；S. sonnei和E. coli分别对A. flavus、C. albicans和N. crassa 3c、3d和3l显示出有效的杀菌活性。结果表明，抗菌效力很大程度上取决于通过偶氮甲碱 (C=N)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136504

文献信息

• Preparation, physical and chemical studies on metal complexes of Schiff bases as a nucleus key to prepare nanometer oxides have catalytic applications: Nickel (II) complexes derived from 4-aminoantipyrine derivatives
  作者：Samy M. El-Megharbel、Adel S. Megahed、Moamen S. Refat

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.01.097

  日期：2016.4

  and 2-thiophene carboxaldehyde, respectively. The molar conductance data reveal that all the Ni(II) chelates are non-electrolytes. The general formula of precursors nickel(II) complexes is [Ni(Ln)2(Cl)2] with 1:2 (Ni:L) molar ratio. These complexes were used as the primary nucleus to prepare nickel (II) oxide, NiO, nano-particles by thermal degradation in static air. The resulted NiO nano-particles

  基于元素分析，红外光谱，电子光谱，摩尔电导和热重分析，合成了4-氨基安替比林与2-呋喃醛，2-噻吩甲醛和2-甲氧基苯甲醛的三种镍（II）席夫碱配合物。红外光谱证明，三个席夫碱螯合物以双齿形式与镍（II）离子配位，分别与（2-呋喃甲醛和2-甲氧基苯甲醛）和2-噻吩甲醛的ON和NS结合。摩尔电导数据显示所有Ni（II）螯合物均为非电解质。前体镍（II）配合物的通式为[Ni（L n）2（Cl）2摩尔比为1：2（Ni：L）。这些配合物被用作主要核，通过在静态空气中热降解来制备氧化镍（II）纳米颗粒。基于X射线粉末衍射图，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX）和透射电子显微镜（TEM）对所得的NiO纳米颗粒进行了讨论。所有获得的NiO纳米颗粒在过氧化氢的降解过程中均具有催化活性
• Synthesis, Spectral Characterization and Computational Studies of Metal Chelates of 4-N-(2-Thienylidene)aminoantipyrine
  作者：Sherifa Rahim、Arsha Antony、George Lukose、K Mohanan、I Joe、R Joseyphus

  DOI：10.13005/ojc/310412

  日期：2015.12.30

  Metal chelates of Schiff base derived from thiophene-2-aldehyde with 4-aminoantipyrine have been synthesized. The ligand and the complexes have been characterized by IR, molar conductance, magnetic moments, EPR, cyclic voltammetry, XRD and SEM measurements. Computational studies were also carried out. The geometry of the complexes was investigated by electronic spectral data and magnetic moment measurements. The metal complexes exhibit higher antibacterial activity than the free ligand.

  由噻吩-2-甲醛与 4-氨基安替比林衍生的希夫碱金属螯合物已经合成。通过红外光谱、摩尔电导、磁矩、EPR、循环伏安法、X 射线衍射和扫描电镜测量，对配体和配合物进行了表征。此外，还进行了计算研究。通过电子光谱数据和磁矩测量，研究了配合物的几何形状。与游离配体相比，金属配合物表现出更高的抗菌活性。
• Synthesis and characterization of oxovanadium(IV) and dichlorovanadium(IV) complexes of biologically active 4-aminoantipyrine derivatives
  作者：Ali El-Dissouky、Aziza K. Shehata、Ghada El-Mahdey

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00173-8

  日期：1997.1

  pyramidal structure for all complexes. The selective deoxygenation of the oxovanadyl complexes [(PyAAP-H)2(VO)2SO4] and [(SAAP-H)2VO], which gave a good yield of the corresponding dichloro compounds [L2VCl2], L = PyAAP-H or SAAP-H, is made by using different deoxygenating agents in different solvents and at various temperatures. The purity and the percentage yield of the products are found to be solvent

  摘要席夫碱配体4-（2-吡咯基甲基-亚氨基氨基）安替比林（PyAAP），4-（2-噻吩基亚甲基氨基）安替比林（TAAP），4-糠叉基-氨基安替比林（FAAP）和4-的一系列新的氧杂钒配合物（2-羟基亚苄基氨基）安替比林（SAAP），已通过不同的物理技术合成并表征。光谱和磁数据表明所有配合物的方锥体结构均发生了畸变。氧杂钒基配合物[（PyAAP-H）2（VO）2SO4]和[（SAAP-H）2VO]的选择性脱氧，得到相应二氯化合物[L2VCL2]的良好产率，L = PyAAP-H或SAAP -H通过在不同溶剂和不同温度下使用不同的脱氧剂制得。发现产物的纯度和百分产率取决于溶剂，温度和脱氧剂。光谱和磁性研究用于阐明二氯衍生物的结构。确定了溶剂对氧杂钒基配合物和相应的二氯衍生物的电子光谱的影响。
• El-Shafiey, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 1, p. 39 - 56
  作者：El-Shafiey

  DOI：——

  日期：——
• Complexes of Yttrium and Lanthanide Perchlorates with 4-N-(2′-Thienylidene)aminoantipyrine
  作者：C. R. Vinodkumar、P. K. Radhakrishnan

  DOI：10.1080/00945719708000164

  日期：1997.10

  Perchlorate complexes of ten lanthanides with the Schiff base 4-N-(2'-thienylidene)aminoantipyrine (TAA) were synthesized and characterized by elemental analyses, molar conductance, infrared spectroscopy and H-1 NMR as well as electronic spectra and thermogravimetric analysis. The complexes may be formulated as [Ln(TAA)(3)(ClO4)](ClO4)(2), where Ln = Y, La, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Dy, Ho or Er. The ligand TAA acts as a neutral tridentate ligand in these complexes. One of the perchlorates is a monodentate ligand coordinated to the metal center while the other two perchlorates are counter ions. The complexes are thermally stable up to 180 degrees C and decompose in two stages. A coordination number of ten is assigned to the metal ion in these complexes.