3-isopropyl-4-acetoxy-2-azetidinone | 82290-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-isopropyl-4-acetoxy-2-azetidinone
• 英文别名: 4-acetoxy-3-isopropylazetidin-2-one；(4-oxo-3-propan-2-ylazetidin-2-yl) acetate
• CAS: 82290-87-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: HPSUIEBVDOKXPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-4-acetoxy-2-azetidinone 、 硫代乙酸 以 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-acetylthio-3-isopropyl-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  6-substituted penem compounds

  摘要：

  该发明涉及公式##STR1##的2-青霉烯-3-羧酸化合物，其中R.sub.a代表通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，一个自由的、醚化或酯化的羟基或巯基团或一个卤原子，R.sub.1代表氢、通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，或醚化的巯基，R.sub.2代表一个羟基或一个R.sub.2.sup.A基团，与羰基--C(.dbd.O)--一起形成一个保护的羧基团，以及含有公式I化合物的具有药理特性的药物制剂的盐和具有盐形成基团的这些化合物的盐，制造这些化合物的方法，含有具有药理特性的公式I化合物的药物制剂，以及它们的用途。这些化合物具有抗生素活性。

  公开号：

  US04692442A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-p-Methoxyphenyl-3-isopropenyl-4-ethoxycarbonylazetidinone 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 3-isopropyl-4-acetoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. Part 84. .beta.-Lactams via .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides: intermediates for carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a035

文献信息

• A short and stereoselective synthesis of the carbapenem antibiotic PS-5
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Atsushi Nakayama、Yuko Sasakai、Tomoko Mochizuki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810002228

  日期：——

  The benzyl ester (3) and p-nitrobenzyl ester (PNB ester)(4) of the antibiotic PS-5 and the bis-protected PS-6 (5) were stereoselectively synthesised by application of the new carbon–carbon bond formation reaction at the C-4-position of 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-isopropyl-azetidin-2-ones [(10) or (11)].

  抗生素PS-5和双保护的PS-6（5）的苄基酯（3）和对硝基苄基酯（PNB酯）（4）是通过在室温下应用新的碳-碳键形成反应立体合成的。 4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-异丙基-氮杂环丁烷-2-酮的C-4-位[（10）或（11）]。
• 6-substituted thia-aza compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04952690A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  The invention relates to azetidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.a represents hydroxy-lower alkyl, R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group, R.sub.2.sup.A together with the carbonyl group to which it is attached is a protected carboxyl group and Z' is oxygen, sulfhur or an optionally substituted methylidene group, functional groups in the radicals R.sub.a, R.sub.1 and Z' optionally being in protected form. The azetidinones are useful intermediates for the preparation of penem antibiotics.

  本发明涉及公式为##STR1##的氮杂四元酮，其中R.sub.a代表羟基-低碳基，R.sub.1代表氢，有机基团通过碳原子与环碳原子键合或醚化的巯基团，R.sub.2.sup.A与其所附的羰基团一起是受保护的羧基团，Z'是氧、硫或可选取代的甲基亚烯基团，基团R.sub.a、R.sub.1和Z'中的官能团可选择处于保护形式。这些氮杂四元酮是制备青霉烷类抗生素的有用中间体。
• COVALENTLY BINDING IMAGING PROBES
  申请人：WENDT Karl-Ulrich

  公开号：US20110059018A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to molecular probes of the formula (I) L1-R1-L-A-X  (I) as defined herein that allow for the observation of the catalytic activity of a selected caspase, cathepsin, MMP and carboxypeptidase in in vitro assays, in cells or in multicellular organisms, a method for their preparation and the use thereof.

  本发明涉及分子探针的公式(I)L1-R1-L-A-X(I)，如在此定义，能够允许在体外测定、细胞或多细胞生物中观察所选的caspase、cathepsin、MMP和carboxypeptidase的催化活性，以及其制备方法和使用方法。
• 3,4-Disubstituierte Azetidin-2-onverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0042026A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  3,4-disubstituierte Azetidin-2-on-verbindungen geeignet als Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Penem-3-carbonsäureverbindung der Formel worin Ra für einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest, eine freie, verätherte oder veresterte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder für Halogen steht, R, für Wasserstoff, einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest oder eine verätherte Mercaptogruppe steht, und R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppierung -C(=0)- eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2A bedeutet, und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  3,4-二取代氮杂环丁烷-2-酮化合物，适合作为制备式 2-芘-3-羧酸化合物的中间体 其中 Ra 是通过碳原子、游离的、醚化的或酯化的羟基或巯基或卤素与环碳原子相连的有机基，R 是氢、通过碳原子或醚化的巯基与环碳原子相连的有机基，R2 是羟基或与羰基-C(=0)-一起形成受保护羧基的基 R2A，以及它们的制备方法。
• 6-Substituierte Thia-Azaverbindungen, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0003960B1

  公开（公告）日：1983-06-29