4-methyl-2-methylthiooxazole | 20723-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-methylthiooxazole
• 英文别名: 2-Methylmercapto-4-methyl-oxazol；4-methyl-2-methylsulfanyl-oxazole；4-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-oxazole
• CAS: 20723-52-8
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: FKWZXMKIWPHHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-methylthiooxazole 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以50%的产率得到4,5-difluoro-4-methyl-2-methylthio-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第65部分：恶唑基硫化物的区域选择性阳极二氟化

  摘要：

  已成功地使用Et 4 NF· n HF（n = 4，5）作为支持电解质和氟化物源，对2-烷硫基-4-甲基恶唑进行了化学氟化，以提供相应的2-烷硫基-4,5-二氟- 4-甲基-2-恶唑啉，并且在α至硫原子上未发生氟化。在2-甲基硫基-4-cabomethoxyoxazole进行电化学氟化的情况下，除得到4,5-二氟-2-恶唑啉之外，还得到了2,5-二氟-3-恶唑啉衍生物。相反，没有硫基的2,4,5-三甲基恶唑的阳极氟化导致没有氟化产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01194-8
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-13-oxazoline-2-thione 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-2-methylthiooxazole
  参考文献：
  名称：

  关于咪唑、恶唑和噻唑硫酮的糖苷（二）“Glykoside von Heterocyclen”第30期通讯

  摘要：

  研究了空间因素对咪唑、恶唑和噻唑硫酮 (2) 的乙酰化 S 和 N-糖苷合成的影响。4-位未取代的化合物通过汞法和乙酰化 S-β-糖苷与 HgBr2 在二甲苯中的糖苷化以良好的收率形成乙酰化 N-糖苷。在 4-甲基化合物的情况下，N-葡萄糖苷的产率明显较低。4-位（苯基残基）甚至更大的取代基的存在使得N-葡萄糖苷的形成变得不可能；相反，当乙酰化的 S - β - 糖苷用 HgBr2 处理时，发生 S (β) → S- (α) 异构化。与 4-苯基化合物相反，2-（四乙酰基-1-β-D-吡喃葡萄糖基巯基）-4,5-二苯基恶唑可以重新糖苷化为乙酰化的 N-葡萄糖苷。在这种 N-葡萄糖苷中，苯环位于大约垂直于分子其余部分平面的 4-位。通过紫外和核磁共振光谱阐明了化合物的组成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19683010304

文献信息

• 2-Sulfinyl and 2-sulfonyl oxazoles
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04143047A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  Oxazoles having a sulfinyl or sulfonyl substituent at the 2-position are provided. Such compounds readily react with an alkali metal salt of a secondary amide in a method of making 2-acylamino oxazole derivatives having anti-allergic activity.

  在2-位具有磺酰基或磺酰基取代基的噁唑类化合物中提供。这类化合物可以与二级酰胺的碱金属盐发生反应，制备具有抗过敏活性的2-酰氨基噁唑衍生物的方法。
• Über Glucoside von Imidazol-, Oxazol- und Thiazolthionen-(2) 30. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”
  作者：P. Nuhn、G. Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19683010304

  日期：——

  Substituenten in 4‐Stellung (Phenylreste) wird die Bildung von N‐Glucosid unmöglich gemacht; dafür tritt bei der Behandlung der acetylierten S–β‐Glucoside mit HgBr2 eine S(β)→S‐(α)‐Anomerisierung ein. Zum Unterschied zu den 4‐Phenylverbindungen läßt sich 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐D‐glucopyranosylmercapto)‐4,5‐diphenyloxazol zum acetylierten N‐Glucosid umglykosidieren. In diesem N‐Glucosid befindet sich der Phenylring

  研究了空间因素对咪唑、恶唑和噻唑硫酮 (2) 的乙酰化 S 和 N-糖苷合成的影响。4-位未取代的化合物通过汞法和乙酰化 S-β-糖苷与 HgBr2 在二甲苯中的糖苷化以良好的收率形成乙酰化 N-糖苷。在 4-甲基化合物的情况下，N-葡萄糖苷的产率明显较低。4-位（苯基残基）甚至更大的取代基的存在使得N-葡萄糖苷的形成变得不可能；相反，当乙酰化的 S - β - 糖苷用 HgBr2 处理时，发生 S (β) → S- (α) 异构化。与 4-苯基化合物相反，2-（四乙酰基-1-β-D-吡喃葡萄糖基巯基）-4,5-二苯基恶唑可以重新糖苷化为乙酰化的 N-葡萄糖苷。在这种 N-葡萄糖苷中，苯环位于大约垂直于分子其余部分平面的 4-位。通过紫外和核磁共振光谱阐明了化合物的组成。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 65: Regioselective anodic difluorination of oxazolyl sulfides
  作者：Sayed M Riyadh、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01194-8

  日期：2002.11

  Electrochemical fluorination of 2-alkylthio-4-methyloxazoles has been successfully carried out using Et4NF·nHF (n=4, 5) as the supporting electrolyte and fluoride source to provide the corresponding 2-alkylthio-4,5-difluoro-4-methyl-2-oxazolines, and fluorination did not take place at α to the sulfur atom. In the case of electrochemical fluorination of 2-methylthio-4-cabomethoxyoxazole afforded a 2

  已成功地使用Et 4 NF· n HF（n = 4，5）作为支持电解质和氟化物源，对2-烷硫基-4-甲基恶唑进行了化学氟化，以提供相应的2-烷硫基-4,5-二氟- 4-甲基-2-恶唑啉，并且在α至硫原子上未发生氟化。在2-甲基硫基-4-cabomethoxyoxazole进行电化学氟化的情况下，除得到4,5-二氟-2-恶唑啉之外，还得到了2,5-二氟-3-恶唑啉衍生物。相反，没有硫基的2,4,5-三甲基恶唑的阳极氟化导致没有氟化产物的形成。