3-linoleoyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol | 2518-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-linoleoyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 2518-17-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: OGLQRMONVRWDKV-FQPCFBMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-linoleoyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-亚油酸甘油
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第253部分：果蝇雄性果蝇甘油三酸酯的外消旋物和对映体的合成，特别着重于对映体纯的1-甘油单酸酯的制备

  摘要：

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.086
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-linoleoyl-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Nostochopcerol, a new antibacterial monoacylglycerol from the edible cyanobacterium Nostochopsis lobatus

  摘要：

  从可食用蓝藻 Nostochopsis lobatus MAC0804NAN 的培养藻块中分离出了一种新的抗菌 3-monoacyl-sn-glycerol, nostochopcerol (1)。化合物 1 的结构是通过核磁共振和质谱数据分析确定的，其手性则是通过与合成的真品进行旋光度比较确定的。化合物 1 抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌生长的 MIC 值分别为 50 μg/mL 和 100 μg/mL。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.13

文献信息

• Lp-PLA2 inhibitory activities of fatty acid glycerols isolated from Saururus chinensis roots
  作者：Woo Song Lee、Mi Jeong Kim、Young-Il Beck、Yong-Dae Park、Tae-Sook Jeong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.056

  日期：2005.8

  (R)-Glycerol-monolinoleate 4 and (R)-glycerol-monostearate 5 were isolated from the ethyl acetate extracts of Saururus chinensis roots and (R)- or (S)-fatty acid glycerols 4 and 5 were synthesized for confirming their structures and evaluating their inhibitory activities against Lp-PLA(2). The (R)-4 and (S)-4 exhibited Lp-PLA2 inhibitory activities with IC50 values of 45.0 and 52.0 mu M, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dorofeeva,L.T. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2970 - 2973
  作者：Dorofeeva,L.T. et al.

  DOI：——

  日期：——