N-antipyrinyl glycine ethyl ester | 70862-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-antipyrinyl glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)glycinate；2--essigsaeure-ethylester；Ethyl phenazon-4-ylaminacetat；Ethyl phenazon-4-ylaminoacetat；N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-glycine ethyl ester；ethyl-2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylamino)acetate；Ethyl 2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)amino]acetate
• CAS: 70862-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: PKVZFPDUUKJIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-antipyrinyl glycine ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到Phenazon-4-ylaminoessigsaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  安替比林衍生一些新型杂化化合物的合成及生物活性研究

  摘要：

  摘要 N-苄基-N'-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)脲(1)以安替比林为原料。1 与溴乙酸乙酯反应生成 1,3-恶唑衍生物 2。化合物 5a-c 由安替比林通过酯 3 和酰肼 4 的中介通过三步得到。 5a-c 与 4-氯苯甲酰基的微波支持环缩合反应溴化物和溴乙酸乙酯得到相应的 1,3-噻唑 6 或 1,3-硫杂（氧杂）唑烷 7。在 NaOH 存在下 5a-c 的分子内环化产生相应的三唑 8a-c。含有青霉素骨架的杂化化合物9的合成通过在甲醛存在下用(+)-6-氨基青霉烷酸(6-apa)处理8a来进行。新化合物的结构归属基于其元素分析和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC-MS）数据。除 1 和 7b 外的所有化合物均显示中等抗微生物活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0002
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 氯乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到N-antipyrinyl glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tripathi; Verma; Palit, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 10, p. 1045 - 1049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Pyrazole Derivatives as Anticancer and Radiosensitizing Agents
  作者：H. Aly、M. El-Gazzar

  DOI：10.1055/s-0031-1297252

  日期：2012.3

  The present article describes the synthesis of some novel pyrrole, pyrazolo[4,3-d]oxazole, pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1,2,3-triazole and oxoazetidin derivatives incorporating pyrazole moiety, the structures of which were confirmed by elemental analyses and spectral data. All the target compounds were subjected to in-vitro antitumor activity against liver and colon human tumor cell lines (HEPG2 and HCT), furthermore, the most potent compounds were evaluated for their ability to enhance the cell killing effect of γ-radiation (radiosensitizing evaluation). The results of in-vitro anticancer evaluation showed that compounds 3 and 16a were the most potent compounds on HEPG2 (IC50=2.6 and 4.2 µg/ml) and compounds 2 and 10 were the most potent on HCT (IC50=2.7 and 3.9 µg/ml) compared to vinblastine (IC50=4.6 on HEPG2 and 2.6 µg/ml on HCT), while, the activity of the most potent compounds increased after combination with γ-radiation and they showed no toxicity on normal hepatocytes and colon cells at their effective concentrations.

  本文介绍了一些含有吡唑分子的新型吡咯、吡唑并[4,3-d]恶唑、吡咯并[2,3-b]吡啶、1,2,3-三唑和恶唑烷衍生物的合成，并通过元素分析和光谱数据对其结构进行了确认。所有目标化合物都对肝脏和结肠人类肿瘤细胞系（HEPG2 和 HCT）进行了体外抗肿瘤活性测试，此外，还评估了最有效化合物增强δ-射线杀死细胞效果的能力（放射增敏评估）。体外抗癌评价结果表明，与长春新碱（对 HEPG2 的 IC50=4.6 和 4.2 微克/毫升）和对 HCT 的 IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升相比，化合物 3 和 16a 对 HEPG2 的作用最强（IC50=2.6 和 4.2 微克/毫升），化合物 2 和 10 对 HCT 的作用最强（IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升）。6和2.6微克/毫升）相比，化合物2和10对HCT的作用最强（IC50=2.7和3.9微克/毫升），而对长春新碱（对HEPG2的IC50=4.
• FARGHALY A. M., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 2, 70-73
  作者：FARGHALY A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Tripathi; Verma; Palit, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 10, p. 1045 - 1049
  作者：Tripathi、Verma、Palit、Shanker

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity studies of some new hybrid compounds derived from antipyrine
  作者：Serpil Demirci

  DOI：10.1515/hc-2016-0002

  日期：2016.6.1

  8a–c. The synthesis of the hybrid compound 9 containing a penicillin skeleton was carried out by the treatment of 8a with (+)-6-aminopenicillanic acid (6-apa) in the presence of formaldehyde. The structural assignments of new compounds were based on their elemental analysis and spectral (IR, 1H-NMR, 13C-NMR and LC-MS) data. All compounds except 1 and 7b show moderate antimicrobial activity.

  摘要 N-苄基-N'-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)脲(1)以安替比林为原料。1 与溴乙酸乙酯反应生成 1,3-恶唑衍生物 2。化合物 5a-c 由安替比林通过酯 3 和酰肼 4 的中介通过三步得到。 5a-c 与 4-氯苯甲酰基的微波支持环缩合反应溴化物和溴乙酸乙酯得到相应的 1,3-噻唑 6 或 1,3-硫杂（氧杂）唑烷 7。在 NaOH 存在下 5a-c 的分子内环化产生相应的三唑 8a-c。含有青霉素骨架的杂化化合物9的合成通过在甲醛存在下用(+)-6-氨基青霉烷酸(6-apa)处理8a来进行。新化合物的结构归属基于其元素分析和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC-MS）数据。除 1 和 7b 外的所有化合物均显示中等抗微生物活性。