9,12-Octadecadienoic acid (9Z,12Z)-, anhydride with 2,2-dimethylpropanoic acid | 1045704-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,12-Octadecadienoic acid (9Z,12Z)-, anhydride with 2,2-dimethylpropanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 1045704-38-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃
• 分子量: 364.569
• InChiKey: XXBHYRDHJKQLAD-UTJQPWESSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,12-Octadecadienoic acid (9Z,12Z)-, anhydride with 2,2-dimethylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium methanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.61h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑烷酮羧酰亚胺的高选择性不对称合成2-羟基脂肪酸甲酯

  摘要：

  AbstractHighly selective asymmetric synthesis of 2‐hydroxy fatty acid methyl esters has been accomplioshed through chiral imide enolates. Five chiral oleic acid imides were prepared by reaction of oleioc acid with pivaloyl chloride followed by reaction with five different lithiated chiral oxazolidinones including (R)‐(+)‐4‐benzyl‐2‐, (S)‐(‐)‐4‐benzyl‐2‐, (4R,5S)‐(+)‐4‐methyl‐5‐phenyl‐2‐, (4S,5R)‐(‐)‐4‐methyl‐5‐phenyl‐2‐, and (R)‐(+)‐4‐isopropyl‐2‐oxazolidinones in 88–92% yileds. The chiral imides were reacted with NaN(Me3Si)2 at −78°C to give enolates, which subsequently reacted with 2‐(phenylsulfonyl)‐3‐phenyloxaziridine to give hydroxylated products in 78–83% yields. Methanolysis of the hydroxylated products with magnesium methoxide gave methyl 2‐hydroxyoleate. Enantiomeric excesses (ee) of the products were determined to be very high (98–99% ee) by 1H nuclear magnetic resonance study after esterification of the hydroxy group with (S)‐(+)‐O‐acetylmandelic acid. Enantioselective hydroxylation of other fatty acids including elaidic, petroselinic, vaccenic, and linoleic was evaluated under the similar conditions using (4R, 5S)‐(+)‐4‐methyl‐5‐phenyl‐2‐oxazolidinone as a chiral auxiliary to give 98% ee values for all cases.

  DOI：

  10.1007/s11746-001-0244-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9,12-Octadecadienoic acid (9Z,12Z)-, anhydride with 2,2-dimethylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING MONOACETYGLYCEROLS AND ESTERS THEREOF

  摘要：

  揭示了一种在高纯度和高产率下制备1-酰基-3-乙酰甘油的方法，无需使用柱层析纯化过程，并且使用相同的方法作为关键中间体制备高纯度和高产率的1,2-二酰基-3-乙酰甘油的方法。该方法包括以下步骤：通过将规范中的1-酰基-3-乙酰甘油的化学式1与规范中的1-酰基甘油的化学式2和乙酰化剂反应形成反应混合物；通过在具有5到7个碳原子的饱和碳氢化合物溶剂中结晶化反应混合物来分离消旋或光学活性的1-酰基-3-乙酰甘油。

  公开号：

  US20150266803A1

文献信息

• PREPARATION METHOD OF 1-PALMITOYL-3-ACETYLGLYCEROL, AND PREPARATION METHOD OF 1-PALMITOYL-2-LINOLEOYL-3-ACETYLGLYCEROL USING SAME
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20140243548A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Disclosed are a method for preparing 1-palmitoyl-3-acetylglycerol in high purity and high yield without a purification process using a column chromatography, and a method for preparing 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetylglycerol in high purity and high yield using the same as a key intermediate. The method for preparing 1-palmitoyl-3-acetyl glycerol comprises the steps of: forming a reaction mixture including 1-palmitoyl-3-acetyl glycerol of the Formula 1 in the specification by reacting 1-palmitoylglycerol of the Formula 2 in the specification and an acetylating agent; and separating the optically active 1-palmitoyl-3-acetylglycerol by crystallizing the reaction mixture in a saturated hydrocarbon solvent having 5 to 7 carbon atoms.

  本发明公开了一种制备高纯度、高收率的1-棕榈酰-3-乙酰基甘油的方法，无需使用柱层析纯化过程，以及一种利用该方法作为关键中间体制备高纯度、高收率的1-棕榈酰-2-亚麻酰-3-乙酰基甘油的方法。制备1-棕榈酰-3-乙酰基甘油的方法包括以下步骤：通过反应式2中的1-棕榈酰甘油和乙酰化剂反应，形成包括式1中的1-棕榈酰-3-乙酰基甘油的反应混合物；并通过在具有5到7个碳原子的饱和烃溶剂中结晶化反应混合物来分离光学活性的1-棕榈酰-3-乙酰基甘油。
• US8273706B2
  申请人：——

  公开号：US8273706B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• US9701613B2
  申请人：——

  公开号：US9701613B2

  公开（公告）日：2017-07-11