(10E,12Z)-9-hydroxy-10,12-octadecadienoic acid | 98524-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E,12Z)-9-hydroxy-10,12-octadecadienoic acid
• 英文别名: 9-hydroxy-10E,12Z-octadecadienoic acid；9-HODE；(±)-9-hydroxy-10E,12Z-octadecadienoic acid；(+/-)-dimorphecolic acid；9-hydroxy-trans,cis-10,12-octadecadienoic acid；(10E,12Z)-9-hydroxyoctadecadienoic acid；(10E,12Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid
• CAS: 98524-19-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: NPDSHTNEKLQQIJ-ZJHFMPGASA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS pH 7.2：1 mg/ml
• 碰撞截面：
  189.14 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

9-HODE是两种对映异构体之一，由亚油酸的非酶促羟基化反应产生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,12Z)-9-hydroxy-10,12-octadecadienoic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (10E,12Z)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  9-Oxooctadeca-10,12-dienoic Acids as Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors from Red Pepper (Capsicum annuumL.)

  摘要：

  红椒的甲醇提取物显示出强效的乙酰辅酶A羧化酶抑制活性。通过仪器分析分离并确认了活性成分为（E, E）-和（E, Z）-9-氧代十八烯-10,12-二酸。该化合物的IC50值分别为1.4×10^-6 M和1.5×10^-6 M，其活性几乎是常见脂肪酸的六十倍。对相关化合物的结构-活性关系进行的比较研究表明，抑制活性既不受烷基链中氧官能团的位置和种类的影响，也不受双键的构型影响。然而，发现末端羧基和中链氧官能团之间存在双键会降低抑制活性，而通过氢化双键可以恢复这种活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.489
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 air 、 三苯基膦 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (10E,12Z)-9-hydroxy-10,12-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of polyunsaturated lipids. Factors controlling the stereochemistry of product hydroperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00537a032

文献信息

• A Convenient Synthesis of (±)-Dimorphecolic Acid and Its Analogs
  作者：Sadao Tsuboi、Seiji Maeda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2050

  日期：1986.6

  Dimorphecolic acid, self-defensive substances in rice plant against rice blast disease, and its analogs were prepared stereoselectively by the reaction of (2E,4Z)-2,4-decadienal with Grignard reagents.

  通过(2E,4Z)-2,4-癸二烯醛与格氏试剂反应立体选择性地制备了水稻植物中抗稻瘟病的自卫物质双吗啉酸及其类似物。
• Characterization and Quantification of Free and Esterified 9- and 13-Hydroxyoctadecadienoic Acids (HODE) in Barley, Germinating Barley, and Finished Malt
  作者：Holger Hübke、Leif-Alexander Garbe、Roland Tressl

  DOI：10.1021/jf048490s

  日期：2005.3.1

  glycolipids, etc.) in barley, germinating barley, and finished malt was performed using [13-(18)O(1)]-(S)-13-HODE isotope dilution assays with GC-MS and straight- and chiral-phase HPLC. 9- and 13- HODE occur approximately racemically in barley, indicating an autoxidation. The enantiomeric excesses increase to 78% S for free 9-HODE and to 58% S for free 13-HODE in germinating barley as a result of lipoxygenase-2

  （R）-9-和（S）-9-羟基-10E，12Z-十八碳二烯酸以及（R）-13-和（S）-13-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（HODE ）作为游离酸，在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中，用[13-（18）O（1）]-在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中在三酰基甘油（存储脂质）中酯化，并在极性脂质（磷脂，糖脂等）中酯化。 （S）-13-HODE同位素稀释分析，采用GC-MS以及直相和手性HPLC。9-和13- HODE在大麦中大约消旋地发生，表明存在自氧化作用。由于脂氧合酶-2（LOX-2）催化，发芽大麦中的对映体过量对游离的9-HODE增加到78％S，对游离的13-HODE增加到58％S，但是游离HODE处于低浓度。大麦和麦芽中超过90％的HODE被酯化。在绿色麦芽的储存中，检测到53 mg / kg 9-HODE和147 mg / kg 13-HODE的脂质。30:70的比率反映了麦芽中LOX-
• UNSATURATED HYDROXY FATTY ACIDS, THE SELF DEFENSIVE SUBSTANCES IN RICE PLANT AGAINST RICE BLAST DISEASE
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Takumi Hirano、Toshiro Yokoyama、Tadao Uyehara、Tsuneo Namai、Susumu Yamanaka、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1246/cl.1984.409

  日期：1984.3.5

  In addition to the previously described epoxy fatty acids, five hydroxy fatty acids were characterized as self defensive substances produced in the rice plant against rice blast disease.

  除了之前描述的环氧脂肪酸外，还鉴定出五种羟基脂肪酸作为水稻植物对抗稻瘟病的自我防御物质。
• Synthesis and biological activity of hydroxylated derivatives of linoleic acid and conjugated linoleic acids
  作者：Zhen Li、Van H. Tran、Rujee K. Duke、Michelle C.H. Ng、Depo Yang、Colin C. Duke

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.12.004

  日期：2009.3

  acid methyl esters. In contrast, the reaction of CLA methyl ester with SeO2 gave di-hydroxylated derivatives as novel products including, erythro-12,13-dihydroxy-10E-octadecenoic acid, erythro-11,12-dihydroxy-9E-octadecenoic acid, erythro-10,11-dihydroxy-12E-octadecenoic acid and erythro-9,10-dihydroxy-11E-octadecenoic acid methyl esters. These products were purified by normal-phase short column vacuum

  由亚油酸（LA）和共轭亚油酸（CLA）制备C18不饱和脂肪酸的烯丙基羟基化衍生物。LA甲酯与二氧化硒（SeO 2）的反应生成了单羟基化衍生物13-羟基-9 Z，11 E-十八碳二烯酸，13-羟基-9 E，11 E-十八碳二烯酸，9-羟基10 E，12 Z-十八碳二烯酸和9-羟基-10 E，12 E-十八碳二烯酸甲酯。相比之下，CLA甲酯与SeO 2的反应产生了二羟基化的衍生物，其为新产物，包括赤藓红-12,13二羟基10 é十八碳酸，电子rythro -11,12二羟基-9- ë十八碳酸，赤-10,11-二羟基- 12 é十八碳酸和赤-9,10-二羟基11 E-十八碳烯酸甲酯。这些产物通过正相短柱真空色谱法，然后用高效液相色谱法（HPLC）纯化。它们的化学结构通过液相色谱-质谱（LC-MS）和核磁共振波谱（NMR）进行表征。LA和CLA的烯丙基羟基化衍生物在体外显示中等对一组人类癌细胞系的
• Auto-Growth Inhibitory Substance from the Fresh-Water Cyanobacterium Phormidium tenue.
  作者：Naoki YAMADA、Nobutoshi MURAKAMI、Takashi MORIMOTO、Jinsaku SAKAKIBARA

  DOI：10.1248/cpb.41.1863

  日期：——

  An extract of the cyanobacterium P. tenue showed a significant inhibitory effect on its own growth. Bioassay-directed fractionation has led to the identification of the auto-growth inhibitory substance as a mixture of fatty acids. Unsaturated fatty acids such as linoleic and linolenic acids appear to be predominantly responsible for the auto-growth inhibitory effect.

  蓝藻 P. tenue 的提取物对其自身生长表现出显著的抑制作用。生物测定导向的分级分离已导致对自我生长抑制物质的鉴定为一种脂肪酸混合物。亚油酸和亚麻酸等不饱和脂肪酸似乎主要负责自我生长抑制效应。