2,2'-disulfanediylbis(4-bromoaniline) | 182499-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-disulfanediylbis(4-bromoaniline)
• 英文别名: 2,2′-disulfanediylbis(4-bromoaniline)；2-[(2-amino-5-bromophenyl)disulfanyl]-4-bromoaniline
• CAS: 182499-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂S₂
• 分子量: 406.165
• InChiKey: PJIQDIIKISUDNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-disulfanediylbis(4-bromoaniline) 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)-6-bromobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Development of a radioiodinated thioflavin-T-Congo-red hybrid probe for diagnosis of systemic amyloidosis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116591
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 在 iron(III) chloride 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2'-disulfanediylbis(4-bromoaniline)
  参考文献：
  名称：

  新型[6,6,5]三环融合恶唑烷酮类化合物的设计，合成与结构-活性和结构-药代动力学关系研究，导致发现有效，选择性和口服生物利用性FXa抑制剂

  摘要：

  凝血酶Xa因子（FXa）是抗凝治疗的一个特别有希望的目标，而口服FXa小分子抑制剂的鉴定仍然是研究的重点。基于FXa及其抑制剂利伐沙班的X射线晶体结构，我们设计并合成了一系列构象受限的模拟物，其中包含新型[6,6,5]三环稠合恶唑烷酮骨架。对这个新系列的密集结构-活性关系（SAR）和结构-药代动力学关系（SPR）的研究导致发现化合物11a：一种高效，选择性，直接和口服可生物利用的FXa抑制剂，具有出色的体内抗血栓形成功效，因此是优选的药代动力学概况。化合物11a的可药性评价被接受并带来了积极的成果。所有结果表明，化合物11a是用于预防和治疗静脉和动脉系统中血栓栓塞性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm501045e

文献信息

• Synthesis of 2-arylbenzothiazoles via direct condensation between in situ generated 2-aminothiophenol from disulfide cleavage and carboxylic acids
  作者：Felipe L. Coelho、Leandra F. Campo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.078

  日期：2017.6

  In this work we describe a simple and efficient general methodology for 2-arylbenzothiazole preparation employing disulfides and carboxylic acids. The reaction is promoted by tributylphosphine that acts both in disulfide bond cleavage and as activating agent for coupling with carboxylic acids. The reaction scope was studied using bis(2-aminophenyl)disulfide and different carboxylic acids with donor/withdrawing

  在这项工作中，我们描述了一种使用二硫化物和羧酸制备2-芳基苯并噻唑的简单有效的通用方法。三丁基膦促进了该反应，三丁基膦在二硫键的裂解中起着作用，并作为与羧酸偶联的活化剂。使用双（2-氨基苯基）二硫化物和具有给体/吸体取代基的不同羧酸对反应范围进行了研究，得到了所需的2-芳基苯并噻唑，具有中等至良好的收率。该方法在成功制备淀粉样探针2-（4-氨基苯基）-6-甲氧基苯并噻唑中成功进行了测试，该探针使用了取代的双（2-氨基苯基）二硫化物。
• Fused bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040248899A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of formula (I) 1 are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands and methods for using such compounds and compositions.

  公式(I)1的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的状况或疾病中是有用的。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Efficient Synthesis of Benzothiazolone Derivatives by a Domino Reaction of Disulfide and COS under Mild Conditions
  作者：Bohao Zhou、Hailong Hong、Hongcai Wang、Tianmiao Zhang、Limin Han、Ning Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201801393

  日期：2018.12.31

  efficient method for preparing benzothiazolone derivatives was developed by a domino coupling reaction between the disulfide and COS in the present of NaOH. Notably, the C=O of COS was converted into benzothiazolone by carbonylation reaction and the sulfur of COS was transformed into sulfur and sulfide after cleaving the S–S bond under mild conditions. This efficient synthetic methodology could provide

  通过在NaOH存在下二硫键与COS之间的多米诺骨牌反应，开发了一种制备苯并噻唑酮衍生物的有效方法。值得注意的是，通过羰基化反应，COS的C = O转化为苯并噻唑酮，在温和条件下裂解S-S键后，COS的硫转化为硫和硫化物。这种有效的合成方法可以为利用COS提供有希望的过程。
• 三环噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105218564A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及新型三环噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了结构如式I所示的化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐，式I结构详见说明书。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其在制备治疗FXa靶点相关疾病的药物中的应用。
• Fluorescence Properties of 5-(5,6-Dimethoxybenzothiazol-2-yl)-2′-deoxyuridine (dbtU) and Oligodeoxyribonucleotides Containing dbtU
  作者：Wataru Hirose、Kousuke Sato、Akira Matsuda

  DOI：10.1002/ejoc.201100818

  日期：2011.11

  The photophysical properties of 11 substituted 5‐(benzothiazol‐2‐yl)‐2′‐deoxyuridine derivatives and oligodeoxyribonucleotides (ODNs) containing dbtU are described. The fluorescence properties of the ODNs containing 16 combinations of 5′‐XbtU‐3′ and 5′‐btUY‐3′ were compared, and dbtU was found to be a very promising new fluorescent analogue while showing low sensitivity to its microenvironment in DNA

  描述了11个含d bt U的5–（苯并噻唑-2-基）-2 -'-脱氧尿苷衍生物和寡脱氧核糖核苷酸（ODN）的光物理性质。比较了包含5'-X bt U-3'和5'- bt UY-3'的16种组合的ODN的荧光特性，发现d bt U是一种非常有前途的新荧光类似物，但对Dbt U的敏感性较低。它在DNA中的微环境。