1,5-dimethyl-4-(naphthalen-1-ylmethyleneamino)-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 198221-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4-(naphthalen-1-ylmethyleneamino)-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4-(1-naphthylmethyleneamino)-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one；1,5-dimethyl-4-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 198221-11-3
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O
• mdl: MFCD00029268
• 分子量: 341.412
• InChiKey: ZYDMCNSESYBGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-4-(naphthalen-1-ylmethyleneamino)-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 、 Cu(PICPH)Cl₂ 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的异吲哚衍生物的 Cu（ii）配合物：结构，儿茶酚酶样活性，抗菌特性和生物分子相互作用†

  摘要：

  通过使氯化铜（II）与吡啶衍生的配体PICPH反应，原位合成基于异吲哚的Cu（II）络合物[ Cu（PICPH）Cl 2 ] 。通过光谱技术表征该配合物，同时通过单晶X射线衍射分析证实其结构。该络合物具有包含五元和七元螯合环的三角双锥几何形状。它显示儿茶酚酶样活性。使用荧光光谱研究了复合物与生物相关的安替比林衍生物（ANNAP）的相互作用。DFT研究揭示了与PICPH，[ Cu（PICPH）Cl 2 ]和[ Cu（PICPH）Cl之间的加合物相关的能量2 ]和ANNAP。还研究了化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c6nj02193j
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1,5-dimethyl-4-(naphthalen-1-ylmethyleneamino)-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的异吲哚衍生物的 Cu（ii）配合物：结构，儿茶酚酶样活性，抗菌特性和生物分子相互作用†

  摘要：

  通过使氯化铜（II）与吡啶衍生的配体PICPH反应，原位合成基于异吲哚的Cu（II）络合物[ Cu（PICPH）Cl 2 ] 。通过光谱技术表征该配合物，同时通过单晶X射线衍射分析证实其结构。该络合物具有包含五元和七元螯合环的三角双锥几何形状。它显示儿茶酚酶样活性。使用荧光光谱研究了复合物与生物相关的安替比林衍生物（ANNAP）的相互作用。DFT研究揭示了与PICPH，[ Cu（PICPH）Cl 2 ]和[ Cu（PICPH）Cl之间的加合物相关的能量2 ]和ANNAP。还研究了化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c6nj02193j

文献信息

• Exploring aggregation‐induced emission through tuning of ligand structure for picomolar detection of pyrene
  作者：Milan Ghosh、Sabyasachi Ta、Sisir Lohar、Sudipta Das、Paula Brandão、Vitor Felix、Debasis Das

  DOI：10.1002/jmr.2771

  日期：2019.5

  Tuning of ligand structures through controlled variation of ring number in fused-ring aromatic moiety appended to antipyrine allows detection of 7.8 × 10-12 M pyrene via aggregation-induced emission (AIE) associated with 101-fold fluorescence enhancement. In one case, antipyrine unit is replaced by pyridine to derive bis-methylanthracenyl picolyl amine. The structures of four molecules have been confirmed

  通过附加到安替比林上的稠环芳族部分中环数的受控变化来调节配体结构，可以通过与101倍荧光增强相关的聚集诱导发射（AIE）检测7.8×10-12 M pyr。在一种情况下，将安替比林单元替换为吡啶以衍生出双甲基蒽基甲基吡啶胺。通过单晶X射线衍射分析已经确认了四个分子的结构。其中，pyr-安替比林共轭物（L）受到pyr触发的光致电子转移（PET）抑制，从而导致水助AIE。
• Synthesis of sterically hindered antipyrines for intramolecularcharge transfer facilitated sensing
  作者：Linyi Bian、Gang Sun、Yuxi Sun、Weihua Tang

  DOI：10.1002/poc.2948

  日期：2012.12

  A new series of sterically hindered antipyrine derivatives have been synthesized by Schiff base condensation for potential fluorescence sensing applications. Their optical, thermal, and electrochemical properties were fully characterized. Broad absorption spectra were observed as a result of the strong intramolecular charge transfer between antipyrine and sterically hindered conjugated moiety. Reversible

  通过席夫碱缩合已经合成了一系列新的空间受阻的安替比林衍生物，用于潜在的荧光传感应用。它们的光学，热和电化学性质得到了充分表征。由于安替比林和位阻共轭部分之间的强大的分子内电荷转移的结果，观察到宽吸收光谱。对于大多数化合物，可观察到可逆的一个电子氧化对，咔唑，吩噻嗪和联噻吩官能化的衍生物在较高的正电势下表现出额外的可逆的一个单电子氧化过程。咔唑官能化的安替比林衍生物APCZ对Co 2+和Cu 2+具有良好的荧光感应，荧光强度提高了3.41倍，荧光量子产率提高了2倍。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cu(<scp>ii</scp>) complex of a new isoindole derivative: structure, catecholase like activity, antimicrobial properties and bio-molecular interactions
  作者：Sangita Adhikari、Sisir Lohar、Babli Kumari、Aparna Banerjee、Rajib Bandopadhyay、Jesús Sanmartín Matalobos、Debasis Das

  DOI：10.1039/c6nj02193j

  日期：——

  An isoindole based Cu(II) complex, [Cu(PICPH)Cl2], was synthesized in situ by reacting copper(II) chloride with a pyridine derived ligand, PICPH. The complex was characterized by spectroscopic techniques while its structure was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The complex has a trigonal bipyramid geometry containing both five- and seven-member chelate rings. It shows catecholase-like

  通过使氯化铜（II）与吡啶衍生的配体PICPH反应，原位合成基于异吲哚的Cu（II）络合物[ Cu（PICPH）Cl 2 ] 。通过光谱技术表征该配合物，同时通过单晶X射线衍射分析证实其结构。该络合物具有包含五元和七元螯合环的三角双锥几何形状。它显示儿茶酚酶样活性。使用荧光光谱研究了复合物与生物相关的安替比林衍生物（ANNAP）的相互作用。DFT研究揭示了与PICPH，[ Cu（PICPH）Cl 2 ]和[ Cu（PICPH）Cl之间的加合物相关的能量2 ]和ANNAP。还研究了化合物的抗菌活性。