5-((thiophen-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione | 13381-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-((thiophen-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione；2,4-Thiazolidinedione, 5-(2-thienylmethylene)-, (Z)-；5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 13381-93-6
• 化学式: C₈H₅NO₂S₂
• mdl: MFCD00648180
• 分子量: 211.265
• InChiKey: DOOLJLRRQAYVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((thiophen-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2-(azepan-1-yl)ethyl)-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现 3-(2-氨基乙基)-噻唑烷-2,4-二酮作为 sigma-1 受体配体的新型化学型

  摘要：

  Sigma受体是一种跨膜非GPCR蛋白，主要表达于与线粒体相关的内质网膜。根据生物学功能分为Sigma-1（S1R）和Sigma-2（S2R）两类。 S1R 与许多神经系统疾病有关，例如焦虑症、精神分裂症和抑郁症。因此，S1R配体具有多种潜在的临床应用，在神经病理性疼痛的治疗方面引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们报告了基于噻唑烷-2,4-二酮核的 S1R 结合的新型先导化合物的发现。我们在S1R晶体结构的引导下，探索了五元环支架两侧不同大小的疏水基团。六种化合物在 10 µM 浓度下表现出超过 50% 的放射性配体置换，化合物6c导致 100% 置换和 95.5 nM 的K i 。此外，化合物6c和6e显示出比 S2R 显着的选择性。此外，分子对接预测所有化合物均显示出与 Glu172 的关键盐桥，并与 Tyr103 存在不同程度的 π 堆积相互作用。经过优化，这一系列化合物可以代表临床上潜在的用于疼痛管理的

  DOI：

  10.1111/cbdd.14047
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Thienyl)propiolamide 、 羰基硫 在 C₁₅H₁₈N₂OS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-((thiophen-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  COS和炔丙基衍生物对增值杂环化合物的有机催化环化

  摘要：

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900490

文献信息

• Synthesis and in vivo antidiabetic activity of novel dispiropyrrolidines through [3+2] cycloaddition reactions with thiazolidinedione and rhodanine derivatives
  作者：Ramalingam Murugan、S. Anbazhagan、S. Sriman Narayanan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.035

  日期：2009.8

  reaction with 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione and 5-arylidene-4-thioxo-1,3-thiazolidine-2-one derivatives as dipolarophiles. The structure and stereochemistry of the cycloadduct have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques. Molecular docking studies were performed on 1FM9 protein. The synthesized compounds were screened for their antidiabetic activity on male

  通过与5-亚芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚芳基-4-硫代-1,3-噻唑烷-的1,3-偶极环加成反应完成了一系列新型双螺并吡咯烷的合成。 2-one衍生物为双极性亲和剂。环加合物的结构和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。对1FM9蛋白进行了分子对接研究。筛选合成的化合物对雄性Wistar大鼠的抗糖尿病活性。
• Stereoselective synthesis of spirocyclic pyrrolidines/pyrrolizidines/pyrrolothiazolidines using <scp>l</scp>-proline functionalized manganese ferrite nanorods as a novel heterogeneous catalyst
  作者：Malihe Akhavan、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1039/d1ra00841b

  日期：——

  three-component protocol has been reported for the stereoselective synthesis of a new class of spiro thiazolidines. A series of spiro-heterocycle derivatives were produced stereoselectively in high yields by the reaction of 5-arylidene thiazolidine-2,4-diones, isatin, and secondary amino acids in the presence of MnCoCuFe2O4@L-proline (MCCFe2O4@L-proline) magnetic nanorods as a novel nanocatalyst. The synthesized

  已经报道了一种高效、绿色、一锅法和三组分的方案，用于立体选择性合成一类新的螺噻唑烷。通过 5-亚芳基噻唑烷-2,4-二酮、靛红和仲氨基酸在 MnCoCuFe 2 O 4 @ L-脯氨酸 (MCCFe 2 O 4 @ L-脯氨酸）磁性纳米棒作为一种新型纳米催化剂。合成的催化剂通过多种技术充分表征了热稳定性、磁性和其他物理化学性质。它被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于合成高产率的螺环吡咯烷/吡咯里西啶/吡咯噻唑烷衍生物的内向异构体。这些杂环螺化合物的区域选择性和立体化学通过1 H、13 C、HMBC、HSQC 和 COZY NMR 光谱技术确定。所提出的协议的主要吸引人的特点是高产率、高水平的非对映选择性和催化剂易于回收而不会显着丧失其催化活性。
• A Synthesis of Phosphorylated 2,4-Dioxothiazolidine Derivatives
  作者：Issa Yavari、Tayebeh Sanaeishoar、Mohammad Piltan、Leila Azad

  DOI：10.1080/10426507.2010.526672

  日期：2011.7.1

  Abstract The zwitterionic 1:1 intermediates generated from trialkyl phosphites and dialkyl acetylenedicarboxylates are trapped by 2,4-thiazolidinedione and 5-arylidene- 2,4-thiazolidinediones to produce dialkyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-3-(dialkoxyphosphoryl) succinates and dialkyl 2-(5-arylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-3-(dialkoxyphosphoryl) succinates in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 亚磷酸三烷基酯和乙炔二羧酸二烷基酯生成的两性离子 1:1 中间体被 2,4-噻唑烷二酮和 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮捕获，生成二烷基 2-(2,4-二氧噻唑烷-3-基)-3 -(二烷氧基磷酰基)琥珀酸酯和二烷基2-(5-亚芳基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)-3-(二烷氧基磷酰基)琥珀酸酯的产率良好。图形概要
• Discovery of 2,4-thiazolidinedione-tethered coumarins as novel selective inhibitors for carbonic anhydrase IX and XII isoforms
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mohammed S. Taghour、Tarfah Al-Warhi、Alessio Nocentini、Mostafa M. Elbadawi、Hazem A. Mahdy、Mohamed A. Abdelrahman、Ohoud J. Alotaibi、Nada Aljaeed、Diaaeldin M. Elimam、Kamyar Afarinkia、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2021.2024528

  日期：2022.12.31

  thered coumarins 5a–b, 10a–n and 11a–d were synthesised and evaluated for their inhibitory action against the cancer-associated hCAs IX and XII, as well as the physiologically dominant hCAs I and II to explore their selectivity. Un-substituted phenyl-bearing coumarins 10a, 10 h, and 2-thienyl/furyl-bearing coumarins 11a–c exhibited the best hCA IX (KIs between 0.48 and 0.93 µM) and hCA XII (KIs between

  摘要 合成了不同的 2,4-噻唑烷二酮系香豆素5a-b、10a-n和11a-d，并评估了它们对癌症相关h CA IX 和 XII 以及生理上占优势的h CA I 和 II 的抑制作用探索他们的选择性。未取代的含苯基香豆素10a、10 h和含 2-噻吩基/呋喃基的香豆素11a–c表现出最佳的h CA IX（K I介于 0.48 和 0.93 µM 之间）和h CA XII（K I介于 0.44 之间）和 1.1 µM）抑制作用。有趣的是，没有一种香豆素对脱靶h CA I 和 II 亚型有任何抑制作用。在体外抗增殖测定中评估生化测定中的亚微摩尔化合物香豆素 10a 、 10 h 和 11a–c ，然后测试最有效的抗增殖剂11a 以探索其对细胞周期阶段和细胞凋亡的影响在 MCF-7 乳腺癌细胞中进行研究，以提供对这些化合物的抗癌活性的更多见解。
• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR20160126772A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 개시는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 상기 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장, 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리되어 미세조류의 생장 및 증식을 억제함으로써, 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏性配方，所述微藻破坏性配方被处理在海洋微藻培养场、褐藻或红藻爆发区域或者预计褐藻或红藻爆发的区域，通过抑制微藻的生长和繁殖，可以预防褐藻和红藻的危害。