3-(2-Thienyl)propiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-Thienyl)propiolamide
• 英文别名: 3-thiophen-2-ylprop-2-ynamide
• 化学式: C₇H₅NOS
• 分子量: 151.189
• InChiKey: KRKJJJJXMYCMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Thienyl)propiolamide 、 羰基硫 在 C₁₅H₁₈N₂OS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-((thiophen-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  COS和炔丙基衍生物对增值杂环化合物的有机催化环化

  摘要：

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900490
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 以1.29 g (55%)的产率得到3-(2-Thienyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing substituted acrylamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备丙烯酰胺的方法；其中，丙炔酰胺与活性芳香环反应，生成各种各样的丙烯酰胺。

  公开号：

  US05917038A1

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• Process for preparing substituted acrylamides by reaction of
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06069247A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  The present invention relates to a process for preparing acrylamides; wherein, a propiolamide is reacted with an activated aromatic ring to yield a wide variety of acrylamides.

  本发明涉及一种制备丙烯酰胺的方法，其中丙烯酰胺与活性芳香环反应，可产生各种各样的丙烯酰胺。
• US5917038A
  申请人：——

  公开号：US5917038A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6069247A
  申请人：——

  公开号：US6069247A

  公开（公告）日：2000-05-30
• Organocatalytic Cyclization of COS and Propargylic Derivatives to Value‐Added Heterocyclic Compounds
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Sen Mu、Hui Zhang、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/cctc.201900490

  日期：2019.12.5

  and 1,3‐thiazolidine‐2,4‐diones derivatives in a highly chemo‐ and stereoselective manner. The isotope labeling and stoichiometric experiments suggested the LB‐COS adducts preferentially mediated basic ionic pair mechanism. Furthermore, the practical application of this methodology was highlighted by the highly efficient synthesis of rosiglitazone using COS as sulfur source.

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。