(2R)-3-(2-Methoxyethoxymethoxy)propane-1,2-diol | 114047-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2R)-3-(2-Methoxyethoxymethoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 114047-18-6
• 化学式: C₇H₁₆O₅
• 分子量: 180.201
• InChiKey: IOPWBOKHIGCUAO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(2-Methoxyethoxymethoxy)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到(2R,S,4S)-4-(2-Methoxyethoxymethoxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Leurquin, Fabien; Ozturk, Turan; Pilkington, Melanie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3173 - 3177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-isopropylidene-3-methoxyethoxymethyl-sn-glycerol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2R)-3-(2-Methoxyethoxymethoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-alkyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine Using 2-Methoxyethoxymethyl and 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Protective Groups

  摘要：

  在合成1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的过程中，使用了2-甲氧基乙氧基甲基（MEM）和2-（三甲基硅基）乙氧基甲基（SEM）保护基团来保护光学活性甘油的sn-3-OH。这两种保护基团具有经典苄基的优点，具体体现在：(i) 1,2-O-异丙烯基-3-O-(2-甲氧基乙氧基甲基)-sn-甘油及其sn-3-O-SEM类似物作为起始材料的制备方便；(ii) 在脂质前体中，特别是通过四氯化钛，MEM和SEM基团的快速去掩蔽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2169

文献信息

• Synthesis of optically active polyunsaturated diacylglycerols
  作者：Andrzej A. Duralski、Paul J.R. Spooner、Anthony Watts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99448-6

  日期：1989.1
• DURALSKI, ANDRZEJ A.;SPOONER, PAUL J. R.;WATTS, ANTHONY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3585-3588
  作者：DURALSKI, ANDRZEJ A.、SPOONER, PAUL J. R.、WATTS, ANTHONY

  DOI：——

  日期：——
• YAMAUCHI, KIYOSHI;HIHARA, MITSUYOSHI;KINOSHITA, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2169-2172
  作者：YAMAUCHI, KIYOSHI、HIHARA, MITSUYOSHI、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Glycerol derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0238202B1

  公开（公告）日：1993-04-28
• US5068340A
  申请人：——

  公开号：US5068340A

  公开（公告）日：1991-11-26