cis-2-carbonylmethyl-4,5-di(L-tyrosyloxymethyl)-1,3-dithiolane | 1184950-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-carbonylmethyl-4,5-di(L-tyrosyloxymethyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 1184950-10-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇S₂
• 分子量: 534.654
• InChiKey: BYKHVESQHUVEPF-FADBTOOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  162.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,5-di(O,N-diBoc-L-tyrosyloxymethyl)-1,3-dithiolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到cis-2-carbonylmethyl-4,5-di(L-tyrosyloxymethyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,4,5-三取代-1,3-二硫杂环戊烷作为一类新型抗肿瘤药物的合成，DNA嵌入和3D QSAR分析

  摘要：

  酸催化的（2 R，3 S）-2,3-二巯基琥珀酸二甲酯和1,1,3,3-四甲氧基丙烷的反缩醛化反应可得到顺式-4,5-二甲氧基羰基-2-（2'，2'-二甲氧基乙基） ）-1，3-二硫杂环戊烷（2），产率为77％。2和1-氨基酸的酯化反应提供了18种抗肿瘤活性的顺式-2-羰基甲基-4,5-二（1-氨基酰氧基甲基）-1,3-二硫杂环戊酸酯类似物（5a – r）。五种化合物（5b，c，e，k，p）在体内试验中显示出显着的抗肿瘤活性。5e，k，p在44.64μmol/ kg的体内抗肿瘤效力类似于阿糖胞苷在89.28μmol/ kg的体内。几个不同的测定系统，包括紫外可见CT DNA的具有或不具有代表性的化合物5D具有或不具有代表性的化合物CT DNA和CD谱部5b，˚F，我表明，DNA是目标5A - - [R 。建立了3D QSAR模型以阐明体内抗肿瘤活性与类似物结构之间的定量关系。r 2的方程等于0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.011

文献信息

• Synthesis, DNA intercalation and 3D QSAR analysis of cis-2,4,5-trisubstituted-1,3-dithiolanes as a novel class of antitumor agents
  作者：Fei Huang、Ming Zhao、Xiaoyi Zhang、Chao Wang、Keduo Qian、Reen-Yen Kuo、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.011

  日期：2009.8

  l-amino acids provided 18 active antitumor cis-2-carbonylmethyl-4,5- di(l-aminoacyloxymethyl)-1,3-dithiolane analogs (5a–r). Five compounds (5b,c,e,k,p) exhibited remarkable antitumor activity in in vivo assays. The in vivo antitumor potency of 5e,k,p at 44.64 μmol/kg was similar to that of cytarabine at 89.28 μmol/kg. Several different assay systems, including UV–vis of CT DNA with or without the representative

  酸催化的（2 R，3 S）-2,3-二巯基琥珀酸二甲酯和1,1,3,3-四甲氧基丙烷的反缩醛化反应可得到顺式-4,5-二甲氧基羰基-2-（2'，2'-二甲氧基乙基） ）-1，3-二硫杂环戊烷（2），产率为77％。2和1-氨基酸的酯化反应提供了18种抗肿瘤活性的顺式-2-羰基甲基-4,5-二（1-氨基酰氧基甲基）-1,3-二硫杂环戊酸酯类似物（5a – r）。五种化合物（5b，c，e，k，p）在体内试验中显示出显着的抗肿瘤活性。5e，k，p在44.64μmol/ kg的体内抗肿瘤效力类似于阿糖胞苷在89.28μmol/ kg的体内。几个不同的测定系统，包括紫外可见CT DNA的具有或不具有代表性的化合物5D具有或不具有代表性的化合物CT DNA和CD谱部5b，˚F，我表明，DNA是目标5A - - [R 。建立了3D QSAR模型以阐明体内抗肿瘤活性与类似物结构之间的定量关系。r 2的方程等于0