diethylammonium diethylbromothiocarbamate | 22318-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: diethylammonium diethylbromothiocarbamate
• 英文别名: diethylammonium diethylthiocarbamate；diethylamonium N,N'-dimethylmonothiocarbamate；diethylammonium N,N-diethylmonothiocarbamate；diethylammonium diethyl monothiocarbamate；diethylazanium;N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 22318-01-0
• 化学式: C₄H₁₂N*C₅H₁₀NOS
• 分子量: 206.352
• InChiKey: QUQCIIKDOHUZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylammonium diethylbromothiocarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到sodium salt of diethylthiocarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  The preparation and structural characterisation of bis(N,N-diethylmonothiocarbamato)complexes of cadmium and of the novel tetrameric complex [Et4Zn4(OSCNEt2)2(NEt2)2]: two new bonding modes for the monothiocarbamato ligand

  摘要：

  双(二乙基一硫代氨基甲酸根)合镉(1)和合锌(2)配合物通过钠一硫代氨基甲酸与乙酸镉或氯化锌的反应制备而成。化合物1结晶为透明针状晶体，单晶X射线分析显示其为单斜晶系(空间群C2/c，编号15)，晶胞参数a = 22.143(2) Å，b = 9.239(2) Å，c = 7.553(3) Å，β = 101.41(2)°，Z = 4。镉中心配位为扭曲的三方柱形，包含两个S,O双齿和两个O单齿的二乙基一硫代氨基甲酸配体。这种新型的O双核化配位模式使得一硫代氨基甲酸配体形成聚合链，这些链协同排列成扭曲的紧密堆积六方阵列。笼状配合物[Et4Zn4(OSCNEt2)2(NEt2)2] 3是EtZnNEt2与羰基硫反应的唯一可分离产物。形成了透明的菱形晶体(空间群P21/n，编号14)，晶胞参数a = 10.818(1) Å，b = 14.732(1) Å，c = 11.758(2) Å，β = 103.25(1)°，Z = 2。该笼由两个六元Zn2CNOS金属环组成，通过Zn–S和Zn–O键对连接。在3中观察到一硫代氨基甲酸配体的第二种新型配位模式，其中氧和硫原子均参与双核化。3的分子排列形成稍扭曲的立方紧密堆积阵列。此外，还报道了3的变温1H NMR谱图，显示该簇在溶液中保持完整。

  DOI：

  10.1039/a805986a
• 作为产物：
  描述：

  diethylammonium N,N-diethylselenocarbamate 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethylammonium diethylbromothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  在硒催化剂的存在下，由胺，一氧化碳，元素硫和烷基卤化物新型合成S-烷基硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  硒化羰基化物在低温下容易与元素硫反应，以高收率形成羰基硫化物，硒代氨基甲酸盐的铵盐与元素硫的反应可立即转化为硫代氨基甲酸盐。除了这些重要发现以外，基于硒对胺与一氧化碳羰基化的高催化活性，还开发了一种方便的新方法，用于合成S-烷基硫代氨基甲酸酯，方法是将胺与一氧化碳和元素硫进行羰基化。在温和条件下存在硒催化剂，然后将硫代氨基甲酸酯的铵盐与烷基卤化物烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85637-4

文献信息

• Synthesis and Characterization of Tin(IV) Thiocarbamates
  作者：Virendra Kumar Gupta、Ravindra Kumar Kanjolia、Vishnu Deo Gupta

  DOI：10.1246/bcsj.55.3630

  日期：1982.11

  Tin(IV) thiocarbamates of the types SnX4−n(SOCNR2)n, n-BuSnCl3−n(SOCNEt2)n, and R′2Sn(SOCNEt2)n (where X=Cl, Br, I; R=Me, Et; R′=n-Bu, n-Pr; n=1–4) were synthesized and characterized by elemental analysis and by molar conductance, molecular weight, and IR and NMR measurements.

  合成了四种类型的锡(IV)硫代氨基甲酸盐：SnX4−n(SOCNR2)n、n-BuSnCl3−n(SOCNEt2)n 和 R′2Sn(SOCNEt2)n（其中 X=Cl、Br、I；R=Me、Et；R′=n-Bu、n-Pr；n=1–4），并通过元素分析、摩尔电导、分子量以及红外和核磁共振测量进行了表征。
• Practical synthesis of S-alkyl thiocarbamate herbicides by carbonylation of amines with carbon monoxide and sulfur
  作者：Takumi Mizuno、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.060

  日期：2004.3

  An industrial and economic carbonylation of amines with carbon monoxide and sulfur has been developed for the synthesis of S-alkyl thiocarbamate herbicides. In the presence of potassium carbonate and solvent DMSO, S-alkyl thiocarbamates, such as thiobencarb and orbencarb (herbicides) are synthesized in excellent yields from amines, carbon monoxide, sulfur, and alkyl halides under mild conditions (1 atm

  已经开发了胺与一氧化碳和硫的工业和经济羰基化，以合成硫代氨基甲酸酯的S-烷基除草剂。在碳酸钾和DMSO溶剂存在下，在温和的条件下（1 atm，20°C）由胺，一氧化碳，硫和烷基卤化物以优异的收率合成S-烷基硫代氨基甲酸酯，例如硫代苯甲酸酯和邻苯甲酸酯（除草剂） 。
• Synthesis and characterization of alkyl- and aryltin(IV) monothiocarbamates
  作者：A.B. Crosby、R.J. Magee、M.J. O'Connor

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94686-3

  日期：1979.1

  Abstract The preparation of dialkyl- and diaryltin(IV) N,N′-dialkylmonothiocarbamates from the alkylammonium salt of the ligand and the appropriate diorganotin(IV) chlorides is described. The compounds R2Sn(R′2mtc)2 and Ph3Sn(R′2 mtc) (R = alkyl, aryl; R′2 = Me, Et; mtc = monothiocarbamate anion) are monomeric in dichloromethane or chloroform and are non-electrolytes in nitromethane. 1H spectra of

  摘要描述了由配体的烷基铵盐和适当的二有机锡（IV）氯化物制备N，N'-二烷基单硫代氨基甲酸酯二烷基和二芳基锡（IV）。化合物R2Sn（R'2mtc）2和Ph3Sn（R'2mtc）（R =烷基，芳基; R'2 = Me，Et; mtc =单硫代氨基甲酸酯阴离子）在二氯甲烷或氯仿中为单体，在硝基甲烷中为非电解质。CDCl3 CD2Cl2和R2Sn（R'2mtc）2的苯溶液的1H光谱表明，二烷基锡（IV）部分是非线性的（J119Sn-1H 约为80 Hz），单硫代氨基甲酸酯配体中的N-烷基取代基具有磁性非等价的 在1H nmr光谱中观察到Me2Sn（Me2mtc）2在CD2Cl2中的立体化学非刚性。观察到两个异构体，其在-30°处发生聚结，从而给出单个物种，该单个物种显示出N-甲基取代基的旋转受限。这两个等强度的N-甲基信号在55°C时进一步聚结。Et2Sn（Me2mtc）2中与锡直接键合的碳的J119Sn--CH3（1J
• Synthesis and characterization of monothiocarbamates and monothioacetylacetonates of bismuth(III) and antimony(III)
  作者：D.K. Srivastava、R.P. Singh、V.D. Gupta

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81195-x

  日期：1988.1

  Abstract Bismuth(III) and antimony(III) tris(monothiocarbamate), M(SOCNR2)3 (where NR2 = N(CH2CH3)2 or NC4H4), and bismuth(III) tris(monothioacetylacetonate), Bi(CH3CSCHCOCH3)3, have been synthesized and studied. These have been characterized by elemental analyses, molecular weight measurement and, IR and NMR spectral analyses. PMR spectra of bismuth(III) tris(diethylthiocarbamate), Bi[SOCN (CH2CH3)2]3

  摘要三（单硫代氨基甲酸盐）铋和锑（M）（SOCNR2）3（whereNR2 = = N（CH2CH3）2或NC4H4）和三（单硫代乙酰丙酮酸铋），Bi（CH3CSCHCOCH3） 3，已合成和研究。这些已通过元素分析，分子量测量以及IR和NMR光谱分析进行了表征。Bi [SOCN（CH2CH3）2] 3的三（二乙基硫代氨基甲酸铋）的PMR光谱表明，高温过程涉及OSCN（CH2CH3）2配体中绕CN键的旋转。
• N,N-Diethylmonothiocarbamates of group 12 metals. The crystal and molecular structures of the hexameric complex [Hg{S(O)CNEt2}2]6
  作者：José S. Casas、Paula Montero-Vázquez、Agustín Sánchez、José Sordo、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1016/s0277-5387(98)00083-7

  日期：1998.7

  Abstract TheN,N-diethylmonothiocarbamates of the group 12 elements Zn, Cd and Hg were synthesized by metathetic reactions between metallic salts and [Et2NH2], [S(O)CNEt2] in deoxygenated solvents. The mercury complex crystallized in the trigonal system (hexagonal setting) space group R 3 (No. 148). The crystal consists of hexameric [HgS(O)CNEt2}2]6 clusters, each of which is held together by intermolecular

  摘要在脱氧溶剂中，通过金属盐与[Et2NH2]，[S（O）CNEt2]的易位反应，合成了Zn，Cd和Hg第12组元素的N，N-二乙基单硫代氨基甲酸酯。汞配合物在三角系统（六角形）空间群R 3（第148号）中结晶。该晶体由六聚体[Hg S（O）CNEt2} 2] 6个簇组成，每个簇通过分子间的Hg–S和Hg–O键（长度分别为3.1200（13）和2.777（3）A）保持在一起。配体之间通过共价Hg-S键与金属配位且分子内Hg-O相互作用弱的单体之间存在相互作用。Hg原子周围的配位多面体可以认为是高度畸变的八面体。还讨论了化合物的IR和1H，13C和11; Cd或19; Hg nmr光谱。