10-(4-methylphenylsulfonyl)-10H-phenothiazine | 58010-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(4-methylphenylsulfonyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-tosyl-10H-phenothiazine；10-p-Tolylsulfonyl-phenothiazin.；10-(toluene-4-sulfonyl)-10H-phenothiazine；10-(toluene-4-sulfonyl)-phenothiazine；10-(Toluol-4-sulfonyl)-phenothiazin；10H-Phenothiazine, 10-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；10-(4-methylphenyl)sulfonylphenothiazine
• CAS: 58010-03-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 353.466
• InChiKey: LPRPWRDPVGUTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  517.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-methylphenylsulfonyl)-10H-phenothiazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  NaH促进的各种对甲苯磺酰胺的N-脱甲苯基化反应

  摘要：

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152442
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 10-(4-methylphenylsulfonyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  杂原子桥连环状二芳基碘鎓盐的一锅法合成

  摘要：

  描述了构建O-和N-桥联二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的两个一锅法。邻碘苯酚和磺酰胺的有效芳基介导的芳基化提供二芳基醚和二芳基胺中间体，它们随后被氧化并环化为相应的二芳基碘代辛鎓和-碘嗪鎓盐。应用了不同的衍生方法来证明它们作为有用的构建块的能力，并对这些未开发但可能非常有用的化合物的一般反应性有更深入的了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00691

文献信息

• Mechanistic insight into thermal 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations of N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines
  作者：Jiandong Wang、Kwon-Il Son、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00706-016-1661-6

  日期：2016.9

  AbstractThe substrate scope and mechanistic insight of the thermal-induced 1,3- and 1,5-sulfonyl migration reactions of various sulfonamides have been investigated. The results indicate that both N-arenesulfonylphenothiazines and N-arenesulfonylphenoxazines can undergo 1,3- and 1,5-sulfonyl migrations to afford the corresponding aryl sulfone derivatives in modest regioselectivities and yields under

  摘要已研究了各种磺酰胺的热诱导1,3-和1,5-磺酰基迁移反应的底物范围和机理的见解。结果表明，N-芳烃磺酰基吩噻嗪和N-芳烃磺酰基苯恶嗪均可经历1，3-和1，5-磺酰基迁移，从而在热和中性条件下以适度的区域选择性和收率提供相应的芳基砜衍生物。在交叉杂交和竞争性捕获实验的基础上，提出了磺酰胺键的均质裂解和分子间自由基-自由基偶联反应机理，用于1，3-和1，5-磺酰基的迁移。 图形概要
• The Synthesis of Phenothiazines. VII.¹ Methyl- and Arylsulfonylation of Phenothiazine and Its 10-Substituted Derivatives
  作者：JOHN J. LAFFERTY、ELEANOR GARVEY、EDWARD A. NODIFF、WALTER E. THOMPSON、CHARLES L. ZIRKLE

  DOI：10.1021/jo01051a052

  日期：1962.4
• Burmistrov,S.I.; Karpishchenko,L.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2264
  作者：Burmistrov,S.I.、Karpishchenko,L.S.

  DOI：——

  日期：——
• Phenothiazine Chemistry. I. 10-Sulfanilylphenothiazine and Other 10-Substituted Phenothiazine Derivatives¹
  作者：Herbert I. Bernstein、Lewis R. Rothstein

  DOI：10.1021/ja01239a027

  日期：1944.11
• TARGETING THE TLK1/NEK1 AXIS IN PROSTATE CANCER
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：US20200306258A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A method of treating prostate cancer in a patient comprising administering to the patient a pharmaceutical composition including a first therapeutic including a TLK1B inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, amide, clathrate, stereoisomer, enantiomer, prodrug or analog thereof, and a second therapeutic including an antiandrogen or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, amide, clathrate, stereoisomer, enantiomer, prodrug or analog thereof.