3,7-di-tert-butylphenothiazine | 27075-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-di-tert-butylphenothiazine
• 英文别名: 3,7-di-tert-butyl-10H-phenothiazine；3,7-ditert-butyl-10H-phenothiazine
• CAS: 27075-55-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NS
• 分子量: 311.491
• InChiKey: FPOZRARWBPCXNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-di-tert-butylphenothiazine 在 硝酸乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 3,7-di-tert-butyl-1,9-dinitro-10H-phenothiazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型5,5-二氧吩噻嗪-1,9-二酰胺的合成及阴离子识别研究

  摘要：

  从市售和相对便宜的化学品开始制备新型5，5-二氧吩噻嗪-1，9-二乙酰胺和-二苯甲酰胺受体分子。使用紫外可见光谱法研究了这两种二酰胺的阴离子识别特性。氯化物与二乙酰胺受体形成简单的氢键复合物，而氟化物，乙酸盐和磷酸二氢使两个传感器分子去质子化。在用氟化物滴定时，通过形成[HF 2 ] -发生去质子化，并且在二乙酰胺受体的情况下，在去质子化的同时发生络合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.070
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 aluminum (III) chloride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 3,7-di-tert-butylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  碳和SO2锁定的二芳基硝基氧化物：量子化学的考虑，合成和电化学

  摘要：

  氧化还原形式的动力学稳定性增强的桥联二芳基硝基氧化物的靶向分子设计允许提出新的SO 2锁定的二芳基硝基氧化物，其已被合成并充分表征。它在溶液中稳定，迄今为止显示出可逆氧化氮氧化物所能达到的最大阳极电位值，并且可能作为阴极氧化还原活性材料而引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900961

文献信息

• Synthesis and Biochemical Characterization of New Phenothiazines and Related Drugs as MDR Reversal Agents
  作者：Matthias Schmidt、Marlen Teitge、Marianela E. Castillo、Tobias Brandt、Bodo Dobner、Andreas Langner

  DOI：10.1002/ardp.200800115

  日期：2008.10

  for pharmacophor structures is a promising strategy to increase the efficacy of those drugs still influencing multidrug resistance. In this study a range of phenothiazine derivatives was synthesizied with systematical variation of three molecule domains. The biochemical determination of multidrug resistance reversal activity was achieved with the crystalviolet assay on LLC‐PK1/MDR1 cells. The results

  化疗是治疗癌症最重要的方法之一。然而，化疗期间耐药性的发展是癌症患者治疗失败和生存率下降的主要原因。多药耐药 (MDR) 是 30 多年来广泛研究的耐药形式之一。ATP 结合盒蛋白家族的成员负责以 P-糖蛋白作为最具代表性的转运蛋白的多药耐药性。为了克服多药耐药性，外排泵抑制剂对转运蛋白的药理学调节似乎是首选，但临床前研究并未导致临床应用。因此，对药效基团结构进行系统研究是提高那些仍影响多药耐药性的药物疗效的有前途的策略。在这项研究中，一系列吩噻嗪衍生物合成了三个分子结构域的系统变异。多药耐药逆转活性的生化测定是通过对 LLC-PK1/MDR1 细胞的结晶紫测定实现的。将考虑文献中关于新的结构-活性关系以克服未来耐药性的假设来讨论结果。
• 热活化延迟荧光材料及其制备方法和有机电致发光器件
  申请人：广东聚华印刷显示技术有限公司

  公开号：CN111171012A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及一种热活化延迟荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件。所述热活化延迟荧光材料为具有式(I)结构的化合物：式(I)中，R1、R2、R3和R4各自独立地为含氮供电子基团或氢原子，且R1、R2、R3和R4中至少有一个为含氮供电子基团，所述含氮供电子基团通过N原子与对应的苯环连接；R5和R6各自独立地为氢原子或含有1～4个碳原子的烷基。该系列材料能够降低三线态与单线态能级之间的能级差，从而可以提高器件的发光量子效率，可以实现发光效率达到8％以上。
• Electrochemical and electrochromic properties of arylene diimide dyes with N-phenylphenothiazine units
  作者：Yan-Ru Huang、Sheng-Huei Hsiao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110056

  日期：2022.3

  tBuPTZ-PTDI, were synthesized from condensation of N-(4-aminophenyl)phenothiazine and N-(4-aminophenyl)-3,7-di-tert-butylphenothiazine with pyromellitic dianhydride (PMDA), naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride (NTDA) and perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (PTDA), respectively. Incorporation of tert-butyl substituents on the PTZ active sites reduces the oxidation potential and increases

  五种含有N-苯基吩噻嗪或N-苯基-3,7-二叔丁基吩噻嗪单元作为N-取代基的亚芳基二酰亚胺，编码为PTZ-PMDI、PTZ-NTDI、tBuPTZ-PMDI、tBuPTZ-NTDI和tBuPTZ-PTDI，分别为从缩合合成ñ（4-氨基苯基）吩噻嗪和- ñ - （4-氨基苯基）-3,7-二-叔-butylphenothiazine与1,2,4,5-苯四酸二酐（PMDA），萘-1,4,5,8-四羧酸二酐（NTDA ) 和苝-3,4,9,10-四羧酸二酐 ( PTDA)）， 分别。在 PTZ 活性位点上加入叔丁基取代基可降低氧化电位并增加 PTZ-二亚胺的氧化还原稳定性和溶解度。PTZ-PMDI和PTZ-NTDI不带叔PTZ 单元上的-丁基取代基不溶于合适的有机溶剂，因此无法对其电化学和电致变色特性进行表征。所有 tBuPTZ-二亚胺化合物都具有电化学活性，并经历了可逆氧化和准可逆还原，如循环伏
• Reversibly Switchable Phase‐Dependent Emission of Quinoline and Phenothiazine Derivatives towards Applications in Optical Sensing and Information Multicoding
  作者：Galyna Sych、Ramin Pashazadeh、Yan Danyliv、Oleksandr Bezvikonnyi、Dmytro Volyniuk、Algirdas Lazauskas、Juozas V. Grazulevicius

  DOI：10.1002/chem.202004657

  日期：2021.2.5

  Three new quinoline and di‐tert‐butyl phenothiazine isomeric derivatives were synthesized and characterized towards applications for oxygen sensing and optical information multicoding. The compounds with phenylene linker showed outstanding phase‐dependent reversibility between ON/OFF states (low and high emission intensity, drastic shifting of emission colors, short‐ and long‐lived fluorescence) in

  三个新的喹啉和二叔合成了丁基丁基吩噻嗪异构体衍生物，并对其特性进行了表征，以用于氧传感和光学信息多编码。具有亚苯基连接基的化合物在多通道存储设备所需的系统研磨/发烟循环中，在开/关状态之间表现出出色的相位相关可逆性（低和高发射强度，发射颜色急剧变化，荧光寿命长和短）基于光学信息多编码。吩噻嗪单元的构象多样性导致掺杂膜的双重发射，该掺杂膜通过不同的发光机理实现，其峰值位于414 / 530、416 / 540和440/582 nm。亚苯基接头的存在以及因此两个旋转自由度的存在导致固态的准赤道构象异构体的延迟荧光猝灭。不包含亚苯基桥的化合物的特征在于掺杂薄膜的两种不同的驱动光致发光机理：准轴构象体的短荧光和准赤道形式的热活化延迟荧光。该化合物显示出氧敏感性，Stern-Volmer常数为7.5×10-4  ppm -1。
• 吩噻嗪和/或其衍生物的合成方法及应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN105524016B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种吩噻嗪和/或其衍生物的合成方法，其包括：将二苯胺和/或二苯胺衍生物、硫磺和固体酸催化剂混合后置于保护性气氛中充分反应，再经后处理而获得吩噻嗪和/或吩噻嗪衍生物。本发明还公开了所述吩噻嗪和/或其衍生物的用途。本发明提供的吩噻嗪和/或其衍生物的合成方法是一种安全节能、绿色环保的工艺，其工艺操作简单，条件温和，反应周期短，便于控制，工艺过程安全性高，生产过程能耗低，产率高，产品纯度高，反应过程中无需添加水、有机溶剂等，后处理简单，另外原料及固体酸催化剂等来源广泛，廉价易得，并且固体酸催化剂还可回收重复利用，成本低，适于规模化生产。